Zusammenfassung der Lektion Nomenklatur und Isomerie von Alkoholen. Chemische Eigenschaften von Alkoholen

Dies sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist. Die allgemeine Formel von Alkoholen lautet CH 2 n +1 Oh.

Klassifizierung von einwertigen Alkoholen.

Je nach Standort wo ER- gruppieren, unterscheiden:

Primäre Alkohole:

Sekundäre Alkohole:

Tertiäre Alkohole:

.

Isomerie einwertiger Alkohole.

Zum einwertige Alkohole charakteristische Isomerie des Kohlenstoffgerüsts und Isomerie der Position der Hydroxygruppe.

Physikalische Eigenschaften einwertiger Alkohole.

Die Reaktion verläuft nach der Markovnikov-Regel, daher kann aus primären Alkenen nur primärer Alkohol erhalten werden.

2. Hydrolyse von Alkylhalogeniden unter dem Einfluss wässriger Laugenlösungen:

Bei schwacher Erwärmung kommt es zu einer intramolekularen Dehydratation, die zur Bildung von Ethern führt:

B) Alkohole können mit Halogenwasserstoffen reagieren, wobei tertiäre Alkohole sehr schnell reagieren, während primäre und sekundäre Alkohole langsam reagieren:

Die Verwendung von einwertigen Alkoholen.

Alkohole hauptsächlich in der industriellen organischen Synthese verwendet, in Nahrungsmittelindustrie, in Medizin und Pharmazie.

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"Ausbildung und Entwicklung von Studenten im Studium der genetischen Beziehung zwischen Kohlenwasserstoffen, Aldehyden und Säuren"

Einführung

1. Besonderheiten des Studiums der Organischen Chemie in weiterführende Schule

2. Aufgaben des Versuchs im Unterricht der organischen Chemie

3. Methodische Entwicklungen

4. Laborversuche zum Thema: „Genetische Verwandtschaft zwischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Aldehyden und Säuren

Literatur

EINLEITUNG

Die Organische Chemie als Teil des Schulchemiekurses löst in erster Linie die allgemeinen Probleme des gesamten Faches. Sie leistet damit einen Beitrag zur Allgemeinbildung und polytechnischen Ausbildung der Studierenden. Gleichzeitig ermöglicht die organische Chemie dem Lehrer, individuelle Bildungsprobleme erfolgreich zu lösen und einige Fragen der Schülererziehung tiefer zu stellen.

Die Organische Chemie untersucht als eigenständiger Zweig der chemischen Wissenschaft kohlenstoffhaltige Substanzen und die mit ihnen ablaufenden Umwandlungen. Es arbeitet mit einer kolossalen Vielfalt an Stoffen, die sich von anorganischen Stoffen zum größten Teil durch komplexere unterscheiden: Zusammensetzung, Struktur und chemische Eigenschaften.

Unter Berücksichtigung von Stoffen und Phänomenen hilft die organische Chemie, die Prozesse zu verstehen, die in der Pflanzen- und Tierwelt um uns herum ablaufen, um das Wesen und die Muster des Lebens zu verstehen.

Dies bestimmt zunächst den pädagogischen und pädagogischen Wert des Studiengangs Organische Chemie.

1. EIGENHEITENSTUDIUM DER ORGANISCHEN CHEMIE IN DER SEKUNDARSCHULE

charakteristisches Merkmal organische Verbindungen ist eine ausgeprägte Abhängigkeit ihrer chemischen Eigenschaften nicht nur von der qualitativen und quantitativen Zusammensetzung, sondern auch von Interne Struktur Moleküle. Daher ist die Lehre von der chemischen Struktur, einschließlich des Konzepts der elektronischen Verschiebungen und stereochemischer Aspekte, von grundlegender Bedeutung in der organischen Chemie. Wir können sagen, dass das wissenschaftliche Denken eines organischen Chemikers auf modernen Vorstellungen über die Struktur organischer Substanzen basiert.

Das Kennenlernen der wichtigsten Bio-Produktionen der Studierenden leistet einen wesentlichen Beitrag zur polytechnischen Ausbildung. Die Betrachtung der Prozesse der Aufbereitung von Gas, Öl und Kohle vermittelt einen Eindruck von den Grundlagen der Brennstoffwirtschaft. Am Beispiel der Synthese von Ethylalkohol bzw Essigsäure Die Studenten werden in die schwere organische Syntheseindustrie eingeführt. Das Kennenlernen der Verarbeitung von Fetten, Stärke und anderen landwirtschaftlichen Produkten ermöglicht Ihnen ein Verständnis für den Einsatz von Chemie in der Lebensmittelindustrie. Das Studium industrieller Methoden zur Herstellung von Gummi, Harzen, Kunststoffen und Fasern gibt einen Überblick über den derzeit wichtigsten Zweig der Volkswirtschaft - die Kunststoffindustrie.

Bei der Bearbeitung all dieser Produktionsfragen begegnen die Studierenden der praktischen Umsetzung so typischer Prozesse der organischen Chemie wie Reduktion und Oxidation, Hydrierung und Dehydrierung, Hydratation und Hydrolyse, Polymerisation und Polykondensation und andere. Sie lernen den Betrieb der typischsten chemischen Apparate kennen, sowohl solche, die hauptsächlich in der organischen Chemieindustrie verwendet werden, als auch solche, die in der chemischen Industrie insgesamt üblich sind. Hier, mit neuen Beispielen, das Wissen der Schüler wesentliche Grundsätze chemische Produktion - die Kontinuität von Prozessen, der Gegenstrom von Stoffen, die Entwicklung ihrer Oberfläche, der Einsatz von Katalysatoren, die Wahl optimale Bedingungen zur Durchführung von Reaktionen usw.

Die Inhalte des Studiengangs Organische Chemie tragen bei entsprechender Berichterstattung dazu bei, ein naturwissenschaftliches Weltbild bei den Studierenden zu bilden. Die Vorhersage der Eigenschaften von Stoffen nach der festgestellten Struktur und die Möglichkeit, Stoffe nach den Anweisungen der Strukturtheorie zu synthetisieren, überzeugen die Schüler von der Realität der Existenz von Atomen, Molekülen und von der Wahrheit ihrer selbst. Wissenschaftliche Theorien. Hier offenbart sich mit großer Überzeugungskraft die materielle Einheit der Welt (viele Substanzen bestehen aus einer begrenzten Anzahl von Elementen), die universelle Verbindung von Substanzen und Phänomenen in der Natur (die Gemeinsamkeit der Eigenschaften von Substanzen innerhalb einer Klasse, die genetische Verbindung). zwischen verschiedenen Klassen von Verbindungen), die Kausalität von Phänomenen usw. Die Organische Chemie hilft, die Bewegung und Entwicklung in der Natur zu verstehen (Umwandlung von Stoffen, Zirkulation von Elementen, Bildung komplexer Stoffe aus einfachen Stoffen).

Sie führt zum Verständnis der Gesetze der dialektischen Entwicklung der Natur und vor allem des Gesetzes des Übergangs quantitativer in qualitative Veränderungen, die sich hier besonders deutlich manifestieren. Grundlegende Bestimmungen der Theorie chemische Struktur Organische Substanzen helfen, dieses Gesetz besser zu verstehen, da sie zeigen, wie quantitative Veränderungen in der Zusammensetzung und Struktur von Molekülen durch die gegenseitige Beeinflussung von Atomen zur Entstehung neuer Substanzen führen. Also rein allgemein gesagt der erzieherische und erzieherische Wert des Studiengangs Organische Chemie in der Sekundarstufe kann charakterisiert werden.

2. AUFGABEN DES EXPERIMENTS IM UNTERRICHT DER ORGANISCHEN CHEMIE

Bei der Untersuchung der genetischen Beziehung zwischen den Hauptklassen organischer Verbindungen ist es ratsam, ein chemisches Experiment zu verwenden, das ihre Beziehung am vollständigsten aufdeckt.

In der organischen Chemie werden Substanzen verschiedener Klassen organischer Verbindungen untersucht. Die Auswahl dieser Substanzen wird bestimmt durch: a) ihre Bedeutung für die Beherrschung der Grundlagen der Wissenschaft; b) Bedeutung für eine Person und die Volkswirtschaft des Landes; c) Zugänglichkeit für das Verständnis des Schülers.

In diesem Zusammenhang in Schulkurs Die Chemie umfasst solche Hauptklassen von Verbindungen wie Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Aldehyde, Säuren, Ester, Kohlenhydrate, Nitro- und Aminoverbindungen und Proteine. Viele polyfunktionelle Verbindungen, Farbstoffe, heterocyclische Verbindungen, Alkaloide und eine Reihe anderer Substanzklassen, die dem Studenten in der vorgegebenen Zeit nicht zur Assimilation zugänglich sind, werden nicht in den Kurs aufgenommen.

Die erste Aufgabe des Experiments besteht darin, die untersuchten Substanzen visuell kennenzulernen. Dazu werden Sammlungen vorgeführt, Handreichungen zur Durchsicht ausgegeben und Experimente zur Charakterisierung der physikalischen Eigenschaften von Stoffen durchgeführt.

Die zweite Aufgabe des Experiments besteht darin, die chemischen Reaktionen von Stoffen in einer anschaulicheren Form darzustellen. Unabhängig davon, ob das Experiment in Form einer Veranschaulichung der Aussagen des Lehrers durchgeführt wird oder die Schüler anhand der Ergebnisse des Experiments Rückschlüsse auf die Eigenschaften von Materie ziehen, das Experiment soll eine „lebendige Betrachtung“ der Realität ermöglichen.

Unmittelbare Beobachtungen und das Wort des Lehrers müssen hier vollständig korrespondieren und in enger Wechselwirkung für die richtige Bildung wissenschaftlicher Begriffe sorgen.

Die dritte Aufgabe des Experiments besteht darin, dem Lehrer zu helfen, den Schülern die Idee der Entwicklung in der organischen Chemie aufzuzeigen: die genetische Verbindung von Substanzen, Übergänge zwischen Klassen organischer Verbindungen, die Synthese komplexer Substanzen aus einfachen, die Konditionalität von Reaktionen äußeren Bedingungen usw. Die entsprechenden Prozesse, die für die Bildung eines Weltbildes von großer Bedeutung sind, sollen den Schülern als reale Phänomene erscheinen und nicht als Gleichungen auf Tafel und Papier.

Dabei ist zu bedenken, dass das Problem der gegenseitigen Verknüpfung und Entfaltung zwar in der organischen Chemie deutlicher auftritt als in der anorganischen Chemie, aber hier noch nicht diese Aussagekraft und unmittelbare Zugänglichkeit besitzt, wie z Naturphänomene, die von der Biologie untersucht werden. Daher muss der Lehrer hier genügend Aufmerksamkeit zeigen, damit diese wichtige Seite der Wissenschaft den Schülern richtig vermittelt wird, damit die Organische Chemie ihnen hilft, die Naturwissenschaft als Ganzes wahrzunehmen.

Die nächste, für den Unterricht der organischen Chemie besonders charakteristische Aufgabe des Versuchs besteht darin, anhand konkreter, überzeugender Tatsachen die Abhängigkeit der chemischen Eigenschaften von Stoffen von ihrer Struktur und die Art der gegenseitigen Beeinflussung von Atomen in Molekülen aufzuzeigen.

Da diese Fragen im Studium der Anorganischen Chemie meist nicht berücksichtigt werden und die Studierenden nicht über die entsprechenden Vorideen verfügen, kommt dem Experiment hier eine besondere Bedeutung zu. Hier kann man nicht auf ein „Gedankenexperiment“ zurückgreifen, zumindest solange, bis die Schüler durch Ableiten von Formeln für mehrere Stoffe klar sehen, wie die chemische Struktur von Stoffen in der Wissenschaft bestimmt wird, wie Eigenschaften von dieser Struktur abhängen und wie das Vorhandensein von Bestimmte Atome beeinflussen das Verhalten anderer Atome und der Materie im Allgemeinen.

Erfahrungsgemäß handelt es sich um ein rein deskriptives Studium der Organischen Chemie, bei dem die Studierenden lediglich Angaben zu einzelnen Stoffen auflisten und Gleichungen aufstellen müssen chemische Reaktionen, scheint ihnen ein Haufen unendlich vieler willkürlicher Tatsachen zu sein. Dogmatisch eingeführte Strukturformeln werden für sie nur zu Schemata, die man sich merken und zeichnen können muss. Ohne die wirklichen Grundlagen der Bestimmung der Struktur von Molekülen zu kennen, lernen die Schüler die Theorie der chemischen Struktur oberflächlich kennen. Vergleicht man die Eigenschaften mit der Struktur des Gels, dann ist es häufiger rein formal, assoziativ und nicht intern aussagekräftig. Die chemische Struktur eines Stoffes und seine charakteristischen Eigenschaften existieren hier nebeneinander und stehen nicht in einem kausalen Zusammenhang.

Mit dem Übergang in die Welt der organischen Chemie eröffneten sich den Studierenden weite Perspektiven, eines der zentralen chemischen Probleme kennenzulernen – den Zusammenhang zwischen den Eigenschaften von Stoffen und ihrer Struktur.

Leider haben wir unter Schulbedingungen nicht immer die Möglichkeit, einen ausreichend strengen experimentellen Nachweis der chemischen Struktur von Substanzen zu erbringen.

Dies liegt daran, dass die Schüler die Struktur vieler anderer Substanzen nicht kennen, durch die Umwandlung in die man die Struktur der Ausgangssubstanz beurteilen kann, und die hierfür oft notwendigen quantitativen Experimente im Unterricht nicht ohne Weiteres verfügbar sind , etc. Daher muss man in einigen Fällen beim Nachweis der Struktur zu bestimmten Vereinfachungen gehen, die jedoch beim Übergang von einem wissenschaftlichen Experiment zu einem pädagogischen Experiment nicht über die Grenzen zulässiger Vereinfachungen hinausgehen sollten.

Schüler einer der Schulen, an denen der experimentelle Nachweis der Strukturformeln im Unterricht der Organischen Chemie durchgeführt wurde, stellten anschließend fest: „Das Interessanteste und Wichtigste an der Organischen Chemie ist, dass darin Stoffe vertieft und bewiesen werden warum eine Substanz eine solche Formel hat und keine andere ".

Die Aufgabe des Versuchs besteht ferner darin, einen Beitrag zur erfolgreichen polytechnischen Ausbildung von Schülerinnen und Schülern zu leisten.

3. METHODISCHE ENTWICKLUNGEN

Sauerstoffhaltige organische Substanzen

Stundenplanung

Thema "Alkohole und Phenole" (6-7 Stunden)

1. Alkohole: Struktur, Nomenklatur, Isomerie.

2. Physikalische und chemische Eigenschaften von Alkoholen.

3. Gewinnung und Verwendung von Methanol und Ethanol.

4. Mehrwertige Alkohole.

5. Phenol: Struktur und Eigenschaften.

6. Genetische Verwandtschaft zwischen Kohlenwasserstoffen und Alkoholen.

Thema "Aldehyde und Carbonsäuren" (9 Stunden)

1. Aldehyde: Struktur und Eigenschaften.

2. Herstellung und Verwendung von Aldehyden.

3. Einbasige Carbonsäuren einschränken.

4. Einzelne Vertreter von Carbonsäuren (Ameisen-, Palmitin-, Stearin-, Ölsäure).

5. Seifen als Salze höherer Carbonsäuren. Die Verwendung von Säuren.

6. Praktikum Nr. 3 „Gewinnung und Eigenschaften von Carbonsäuren“.

7. Praktikum Nr. 4 „Experimentelle Lösung von Aufgaben zur Erkennung organischer Verbindungen.“

8, 9. Modulares Programm "Verallgemeinerung von Informationen über sauerstoffhaltige organische Verbindungen".

Komplexes didaktisches Ziel

Kennen Sie die Nomenklatur, Struktur und charakteristischen Eigenschaften von Alkoholen, Aldehyden, Carbonsäuren.

Die Strukturformeln der untersuchten Substanzen zusammenstellen können; Schreiben Sie die Gleichungen chemischer Reaktionen auf, die die genetische Verwandtschaft organischer Verbindungen widerspiegeln.

Stoffeigenschaften nach ihrer Struktur vergleichen, analysieren, Rückschlüsse auf sie ziehen können.

Das erworbene Wissen bei der Erfüllung von Aufgaben auf verschiedenen Ebenen anwenden können.

Lektionen 8, 9.
Modulares Programm
"Verallgemeinerung von Informationen über sauerstoffhaltige
organische Verbindungen"

Integrationsziel. Als Ergebnis der Arbeit an pädagogischen Elementen:

- Wissen festigen zu Themen: "Alkohole und Phenole" und "Aldehyde und Carbonsäuren";

- Fähigkeiten entwickeln:

a) Erstellen von Strukturformeln organischer Substanzen;

b) Gleichungen chemischer Reaktionen schreiben, die die Eigenschaften organischer Substanzen widerspiegeln;

c) Selbstkontrolle und gegenseitige Kontrolle;

-lernen:

a) selbstständig mit einem modularen Programm arbeiten;

b) Arbeit nach Ebenen;

c) Vertrauensarbeit;

d) das Ergebnis ihrer Arbeit mit den gesetzten Zielen vergleichen.

UE-1: Eingangskontrolle

Ziel. Prüfen Sie die Bereitschaft zur Wahrnehmung des Moduls.

Schreibe die Antworten in dein Heft. Folgen Sie der Zeit!

Testaufgaben (5 min)

Ich wähle

1. Wie heißt der Alkohol?

a) 2-Methyl-3-ethylbutanol-2;

b) 2-Ethyl-3-methylbutanol-3;

c) 2,3-Dimethylpentanol-2;

d) 3,4-Dimethylpentanol-4.

2. Welche der Substanzen wird mit Essigsäure interagieren?

a) CaC03;

c) CH3OH;

II-Option

1. Wie heißt der Aldehyd?

a) 2-Methyl-3-propylbutanal;

b) 2,3-Dimethylhexanal;

c) 4,5-Dimethylhexanal;

d) 2-Methyl-2-propylbutanal.

2. Welche der Substanzen interagieren mit Ethylalkohol?

c) CaC03;

Tauschen Sie Notizbücher mit einem Kollegen aus, überprüfen Sie seine Antworten in Anhang 1, besprechen Sie die Fehler. Bewerten Sie die Arbeit eines Freundes: Aufgabe 1 - 1 Punkt, Aufgabe 2 - 2 Punkte. Notieren Sie die Ergebnisse auf dem UE-1-Bewertungsbogen.

Wenn Sie 3 Punkte erzielt haben, gehen Sie zu UE-4.

Wenn Sie 1-2 Punkte erzielt haben, gehen Sie zu UE-3.

Wenn Sie 0 Punkte erzielt haben, gehen Sie zu UE-2.

UE-2

Ziel. Wiederholen Unterrichtsmaterialüber Struktur und Eigenschaften von Alkoholen, Aldehyden, Säuren.

Arbeiten Sie mündlich.

einatomig gesättigte Alkohole

AUS n H 2n+1 Oh

Die Struktur der Moleküle

Aus der elektronischen Formel von Alkohol ist ersichtlich, dass in seinem Molekül die chemische Bindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem Wasserstoffatom sehr polar ist. Daher hat Wasserstoff eine teilweise positive Ladung, während Sauerstoff eine negative Ladung hat. Und als Konsequenz: 1) das an das Sauerstoffatom gebundene Wasserstoffatom ist beweglich und reaktiv; 2) die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen einzelnen Alkoholmolekülen und zwischen Alkohol- und Wassermolekülen ist möglich:

Kassenbon

In der Industrie:

a) Hydratation von Alkenen:

b) Vergärung von zuckerhaltigen Stoffen:

c) durch Hydrolyse von stärkehaltigen Produkten und Cellulose, gefolgt von Fermentation der resultierenden Glucose;

d) Methanol wird aus Synthesegas gewonnen:

Im Labor:

a) aus halogenierten Alkanen, Einwirkung auf diese mit AgOH oder KOH:

C 4 H 9 Br + AgOH C 4 H 9 OH + AgBr;

b) Hydratation von Alkenen:

Chemische Eigenschaften

2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 - ONa + H 2.

3. Oxidationsreaktionen:

a) Alkohole brennen:

2C 3 H 7 OH + 9 O 2 6 CO 2 + 8 H 2 O;

b) in Gegenwart von Oxidationsmitteln, Alkoholen oxidiert sind:

4. Alkohole sind ausgesetzt Dehydrierung und Austrocknung:

Mehrwertige gesättigte Alkohole

Die Struktur der Moleküle

Hinsichtlich der Molekülstruktur ähneln mehrwertige Alkohole einwertigen Alkoholen. Der Unterschied liegt darin, dass ihre Moleküle mehrere Hydroxylgruppen aufweisen. Der darin enthaltene Sauerstoff verschiebt die Elektronendichte weg von den Wasserstoffatomen. Dies führt zu einer Erhöhung der Mobilität von Wasserstoffatomen und einer Erhöhung der sauren Eigenschaften.

Kassenbon

In der Industrie:

a) Ethylenoxid-Hydratation:

b) Glycerin bekommen synthetisch aus Propylen und durch Hydrolyse von Fetten.

Im Labor:

wie einwertige Alkohole durch Hydrolyse von halogenierten Alkanen mit wässrigen Lösungen von Alkalien:

Chemische Eigenschaften

Mehrwertige Alkohole haben eine ähnliche Struktur wie einwertige Alkohole. In dieser Hinsicht sind auch ihre Eigenschaften ähnlich.

1. Wechselwirkung mit Alkalimetallen:

2. Wechselwirkung mit Säuren:

3. Im Zusammenhang mit der Verstärkung der sauren Eigenschaften reagieren mehrwertige Alkohole im Gegensatz zu einwertigen Alkoholen mit Basen (mit einem Alkaliüberschuss):

Phenole R-OH oder R(OH) n

Die Struktur der Moleküle

Im Gegensatz zu den Radikalen von Alkanen (CH 3 -, C 2 H 5 - usw.) hat der Benzolring die Eigenschaft, die Elektronendichte des Sauerstoffatoms der Hydroxylgruppe an sich zu ziehen.

Dadurch ist das Sauerstoffatom stärker als in Alkoholmolekülen, zieht die Elektronendichte vom Wasserstoffatom ab. Daher wird im Phenolmolekül die chemische Bindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem Wasserstoffatom polarer, und das Wasserstoffatom ist mobiler und reaktiver.

Kassenbon

In der Industrie:

a) aus Kohlepyrolyseprodukten isoliert;

b) aus Benzol und Propylen:

c) aus Benzol:

C6H6C6H5ClC6H5-OH.

Chemische Eigenschaften

Am deutlichsten zeigt sich im Phenolmolekül die gegenseitige Beeinflussung von Atomen und Atomgruppen. Dies wird deutlich, wenn man die chemischen Eigenschaften von Phenol und Benzol und die chemischen Eigenschaften von Phenol und einwertigen Alkoholen vergleicht.

1. Eigenschaften, die mit dem Vorhandensein der -OH-Gruppe verbunden sind:

2. Eigenschaften, die mit dem Vorhandensein eines Benzolrings verbunden sind:

3. Polykondensationsreaktionen:

Aldehyde

Die Struktur der Moleküle

Die elektronischen und strukturellen Formeln von Aldehyden lauten wie folgt:

Aldehyde in der Aldehydgruppe haben eine α-Bindung zwischen den Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und eine α-Bindung und eine α-Bindung zwischen den Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen, die leicht gebrochen werden können.

Kassenbon

In der Industrie:

a) Oxidation von Alkanen:

b) Oxidation von Alkenen:

c) Hydratation von Alkinen:

d) Oxidation primärer Alkohole:

(Diese Methode wird auch im Labor verwendet).

Chemische Eigenschaften

1. Aufgrund der Anwesenheit in der Aldehydgruppe sind -Bindungen am charakteristischsten Additionsreaktionen:

2. Oxidationsreaktionen(leicht fließen):

3.Polymerisations- und Polykondensationsreaktionen:

Monobasische limitierende Carbonsäuren

Die Struktur der Moleküle

Die elektronischen und strukturellen Formeln von einbasischen Carbonsäuren lauten wie folgt:

Durch die Verschiebung der Elektronendichte zum Sauerstoffatom in der Carbonylgruppe erhält das Kohlenstoffatom eine partielle positive Ladung. Infolgedessen zieht Kohlenstoff Elektronendichte von der Hydroxylgruppe an und das Wasserstoffatom wird beweglicher als in Alkoholmolekülen.

Kassenbon

In der Industrie:

a) Oxidation von Alkanen:

b) Oxidation von Alkoholen:

c) Oxidation von Aldehyden:

d) spezifische Methoden:

Chemische Eigenschaften

1. Die einfachsten Carbonsäuren dissoziieren in wässriger Lösung:

CH 3 COOH H + +CH 3 COO-.

2. Reagieren mit Metallen:

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 .

3. Reaktion mit basischen Oxiden und Hydroxiden:

HCOOH + KOH NCOOK + H 2 O.

4. Reaktion mit Salzen schwächerer und flüchtiger Säuren:

2CH 3 COOH + K 2 CO 3 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O.

5. Einige Säuren bilden Anhydride:

6. Reaktion mit Alkoholen:

Ester

Kassenbon

Es werden hauptsächlich Ester gewonnen im Zusammenspiel von Carboxyl- und Mineralsäuren mit Alkoholen:

Chemische Eigenschaften

Eine charakteristische Eigenschaft von Estern ist Hydrolysefähigkeit:

Gehen Sie zu UE-3.

UE-3

Ziel. Entwickeln Sie Fähigkeiten beim Erstellen von Strukturformeln organischer Verbindungen, wiederholen Sie die Nomenklatur.

Arbeiten Sie schriftlich in einem Notizbuch. Bei Schwierigkeiten siehe Notizen im Heft und UE-2.

Ich wähle

1.

a) 2-Methylphenol;

b) 3-Chlorbuttersäure;

c) Ethylester von Propionsäure.

2. Benennen Sie die Substanzen:

II-Option

1. Schreiben Sie die Strukturformeln der Substanzen auf:

a) Propandiol-1,3;

b) 2-Chlorpropansäure;

c) Butansäuremethylester.

2. Benennen Sie die Substanzen:

Überprüfen Sie Ihre Antworten in Anhang 2. Für jede Aufgabe - maximal 3 Punkte. Tragen Sie die Ergebnisse in den UE-3-Bewertungsbogen ein.

Wenn Sie 4-6 Punkte erzielt haben, gehen Sie zu UE-4.

UE-4

Ziel. Entwickeln Sie Fähigkeiten zum Schreiben von Gleichungen chemischer Reaktionen, die die Eigenschaften organischer Verbindungen widerspiegeln.

Arbeiten Sie schriftlich in einem Notizbuch. Beachten Sie bei Schwierigkeiten die Hinweise im Heft und auf UE-2.

Ich wähle

1 . Welche der Reagenzien und in welcher Reihenfolge sollten zur Durchführung der Transformationen verwendet werden:

a) CH3OH;

2.

II-Option

1. Welche der Reagenzien und in welcher Reihenfolge sollten zur Durchführung der Transformationen verwendet werden:

Reagenzien für die Umwandlungskette:

2. Stellen Sie die Reaktionsgleichungen für Aufgabe 1 auf und geben Sie die Bedingungen für ihre Umsetzung an.

Überprüfen Sie Ihre Antworten in Anhang 3. Für jede Aufgabe - maximal 3 Punkte. Tragen Sie die Ergebnisse in den UE-4-Bewertungsbogen ein.

Wenn Sie 4-6 Punkte erzielt haben, gehen Sie zu UE-5.

Wenn Sie 0-3 Punkte erzielt haben, sortieren Sie zuerst Ihre Fehler mit Hilfe eines Notizbuchs und eines Lehrbuchs oder lassen Sie sich von einem Lehrer beraten.

UE-5

Ziel. Fixieren Sie das Konzept saure Eigenschaften Substanzen“, um Vergleichs- und Analysefähigkeiten zu entwickeln.

Denken Sie daran, dass das Vorhandensein der sauren Eigenschaften einer Substanz durch die Fähigkeit zur Abspaltung von H + bestimmt wird. Je größer die positive Teilladung + am Wasserstoffatom und je stärker die Polarisierung der OH-Bindung, desto stärker sind die sauren Eigenschaften der Verbindung.

Arbeiten Sie schriftlich in einem Notizbuch.

Ich wähle

II-Option

Ordnen Sie die Substanzen nach zunehmendem Säuregehalt.

Überprüfen Sie die Antworten für Anhang 4. Geben Sie 3 Punkte für eine richtig gelöste Aufgabe. Tragen Sie die Ergebnisse in den UE-5-Bewertungsbogen ein.

Wenn bis zur letzten Kontrolle noch 10 Minuten oder mehr verbleiben, fahren Sie mit der Ausführung von UE-6 fort.

Wenn nur noch wenig Zeit bleibt, bereiten Sie sich auf die Endkontrolle vor, indem Sie Ihre Fehler in UE-3, -4, -5 analysieren.

UE-6

Ziel. Stärken Sie die Fähigkeiten zur Lösung von Rechenproblemen.

Arbeiten Sie schriftlich in einem Notizbuch.

Ich wähle

Wie viel Gramm KOH werden benötigt, um 300 g einer 9%igen Essigsäurelösung zu neutralisieren?

II-Option

Wie viel Gramm Acetaldehyd lassen sich aus 4,48 Liter Acetylen gewinnen, wenn die praktische Ausbeute 70 % der theoretisch möglichen beträgt?

Reichen Sie das ausgefüllte Problem dem Lehrer zur Überprüfung ein. die richtige Entscheidung gesondert bewertet.

Machen Sie sich bereit, die letzte Kontrolle in Notebooks für Kontrollarbeiten durchzuführen.

4. LABORVERSUCHE ZUM THEMA: "GENETISCHE VERBINDUNG ZWISCHEN KOHLENWASSERSTOFFEN, ALKOHOLEN, ALDEHYDEN UND SÄUREN"

Kohlenwasserstoffe einschränken

Von den gesättigten Kohlenwasserstoffen wird in der Schule Methan als der in Zusammensetzung und Struktur einfachste, dem praktischen Kennenlernen zugänglichste und als chemischer Roh- und Brennstoff von großer volkswirtschaftlicher Bedeutung eingehend untersucht.

Experimente mit dem ersten untersuchten Stoff der Organischen Chemie müssen in ausreichender Menge und mit besonderer methodischer Sorgfalt durchgeführt werden, da sie neue Aspekte des Experiments im Studium der Organischen Chemie aufzeigen müssen. Hier wird es möglich, empirisch die Zusammensetzung und Summenformel einer Substanz zu ermitteln, was der erste Schritt zur Bestimmung der Strukturformeln organischer Verbindungen ist.

METHAN.

Die Reihenfolge der Experimente mit Methan kann unterschiedlich sein. Grundsätzlich wird es dadurch bestimmt, ob der Lehrer das Thema mit der Gewinnung von Methan beginnt und dann Experimente anstellt, um seine Eigenschaften mit dem im Unterricht gewonnenen Stoff zu untersuchen, oder vorgefertigtes Methan verwendet, um die Reihenfolge der Lernfragen klar zu verfolgen - erstmal überlegen physikalische Eigenschaften Stoffe, dann die chemischen Eigenschaften, die Anwendung des Stoffes und schließlich seine Herstellung. Im letzteren Fall werden die Erfahrungen mit der Gewinnung von Methan erst am Ende des Themas präsentiert.

Die erste Art, das Thema zu studieren und folglich ein Experiment zu konstruieren, ist methodisch komplizierter, aber zeitsparender. Die zweite Methode wird mehr Zeit in Anspruch nehmen, ist aber methodisch einfacher und darüber hinaus insofern wertvoll, als sie es erlaubt, das Wissen der Grundversuche mit der Substanz im Unterricht abschließend zu wiederholen und zu festigen.

Bei der Untersuchung von Methan sind keine besonderen Laborexperimente erforderlich. Im Wesentlichen könnten sie hier nur darauf reduziert werden, Methan zu gewinnen und zu verbrennen. Aber Methan aus Natriumacetat zu gewinnen und zu verbrennen, kann leicht auf einem Demonstrationstisch gezeigt werden.

Sinnvoller wäre es, nach dem Studium des gesamten Themas „Kohlenwasserstoffe“ eine spezielle Praxisstunde abzuhalten. In dieser Lektion wiederholen die Schüler die Erfahrung bei der Herstellung von Methan und können nachweisen, dass Methan Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung nicht entfärbt.

Gewinnung von Methan im Labor. Die bequemste Labormethode zur Herstellung von Methan ist die Wechselwirkung von Natriumacetat mit Atemkalk.

Die Wechselwirkung von Salzen von Carbonsäuren mit Alkali ist eine übliche Methode zur Gewinnung von Kohlenwasserstoffen. Reaktion ein Gesamtansicht wird durch die Gleichung dargestellt:

wenn R = CH 3, dann wird Methan gebildet.

Da Ätznatron eine hygroskopische Substanz ist und die Anwesenheit von Feuchtigkeit den erfolgreichen Abschluss der Reaktion stört, wird Calciumoxid hinzugefügt. Eine Mischung aus Natronlauge und Calciumoxid wird Atemkalk genannt.

Damit die Reaktion erfolgreich abläuft, ist ziemlich starkes Erhitzen erforderlich, jedoch führt übermäßiges Überhitzen der Mischung zu Nebenprozessen und Erhalt unerwünschte Produkte zB Aceton:

Natriumacetat muss vor dem Test dehydriert werden. Auch Atemkalk sollte vor der Herstellung der Mischung kalziniert werden. Wenn es keinen fertigen Atemkalk gibt, wird er wie folgt zubereitet. Gut kalzinierter Kalkbruch CaO wird in einer Eisen- oder Porzellantasse mit der Hälfte der gesättigten Menge übergossen wässrige Lösung Alkali NaOH. Die Mischung wird zur Trockne eingedampft, calciniert und zerkleinert. Substanzen werden in einem Exsikkator gelagert.

Um die Methanproduktion zu demonstrieren, verwendet man am besten ein Fläschchen mit Ablaufröhrchen und für den praktischen Unterricht ein Reagenzglas (Abb. 1 und 2).

Bauen Sie das Gerät wie in Abb. 1 oder 2. Eine Alkalilösung wird in eine Waschflasche gegossen, um Verunreinigungen einzufangen (Abb. I). Eine Mischung aus Natriumacetat und Atemkalk wird in einen Reaktionskolben oder ein Reagenzglas gegeben. Dazu werden feinteilige Substanzen im Volumenverhältnis 1:3 intensiv vermischt, d.h. mit einem erheblichen Überschuss an Kalk, damit das Natriumacetat möglichst vollständig abreagiert.

Reis. I. Gewinnung von Methan im Labor (Demonstrationsversuch)

Der Kolben wird mit einem Brenner durch ein Asbestgitter erhitzt und das Reagenzglas auf einer offenen Flamme. Methan wird nach der Methode der Wasserverdrängung in einem Reagenzglas gesammelt. Um die Reinheit des entstehenden Gases zu überprüfen, wird das Reagenzglas aus dem Wasser genommen und das Gas ohne Umdrehen entzündet.

Da es nicht ratsam ist, den Prozess der Methangewinnung zu unterbrechen und alle anderen Versuche während der Reaktion nicht durchgeführt werden können, empfiehlt es sich, das Gas für nachfolgende Versuche in mehreren Zylindern (Reagenzgläsern) oder in einem Gasometer zu sammeln.

Die gefüllten Zylinder werden einige Zeit im Bad belassen oder mit einer Glasplatte (Kork) unter Wasser verschlossen und kopfüber auf den Tisch gestellt.

Methan ist leichter als Luft. Um sich mit den physikalischen Eigenschaften von Methan vertraut zu machen, demonstriert der Lehrer eine Flasche mit dem gesammelten Gas. Die Schüler beobachten, dass Methan ein farbloses Gas ist. Das Sammeln von Methan durch die Methode der Wasserverdrängung legt nahe, dass dieses Gas offensichtlich in Wasser unlöslich ist. Der Lehrer bestätigt diese Schlussfolgerung.

Auf der Waage werden zwei identische Kolben mit möglichst großem Fassungsvermögen ausbalanciert. Einer der Kolben wird kopfüber aufgehängt (Abb. 3). Methan aus dem Gerät wird für einige Zeit in diesen Kolben geleitet. Die Waage geht nach oben. Damit die Schüler nicht glauben, dass die Gewichtsveränderung auf den Druck des Gasstrahls am Boden des Kolbens zurückzuführen ist, achten sie darauf, dass das Ungleichgewicht auch nach dem Stoppen des Methandurchgangs bestehen bleibt.

Nachdem die Waage wieder ins Gleichgewicht gebracht wurde (dazu wird die Flasche mit Methan für eine Weile auf den Kopf gestellt), wird zum Vergleich und für überzeugendere Schlussfolgerungen Methan in den normalerweise auf der Waage stehenden Kolben geleitet. Das Gleichgewicht der Waage wird nicht gestört.

Nachdem gezeigt wurde, dass Methan leichter als Luft ist, berichtet der Lehrer, wie viel es wiegt normale Bedingungen Liter Methan. Diese Information wird später bei der Ableitung der Summenformel des Stoffes benötigt.

Verbrennung von Methan. Nach einer Betrachtung der physikalischen Eigenschaften von Methan kann die Frage nach der Summenformel von Methan aufgeworfen werden. Der Lehrer teilt mit, dass es zur Klärung dieses Problems notwendig ist, sich zunächst mit einer der chemischen Eigenschaften der Methanverbrennung vertraut zu machen.

Die Verbrennung von Methan kann auf zwei Arten gezeigt werden.

1. Ein mit Methan gefüllter Glaszylinder (Fassungsvermögen zB 250 ml) wird auf den Tisch gestellt, ein Teller davon entfernt oder der Korken geöffnet und das Gas sofort mit einem Splitter entzündet. Während das Methan brennt, senkt sich die Flamme in den Zylinder.

Damit die Flamme die ganze Zeit über dem Zylinder bleibt und für die Schüler gut sichtbar ist, kann Wasser mit brennendem Methan allmählich in den Zylinder gegossen werden, wodurch das Gas nach außen verdrängt wird (Abb. 4).

2. Methan wird direkt am Austrittsrohr des Gasgewinnungsgeräts oder Gasometers gezündet (in beiden Fällen ist eine Reinheitsprüfung obligatorisch!). Die Größe der Flamme wird im ersten Fall durch die Heizintensität und im zweiten Fall durch die Höhe der verdrängenden Flüssigkeitssäule gesteuert. Wird Methan von Verunreinigungen gereinigt, verbrennt es mit einer fast farblosen Flamme. Um einen Teil der Leuchtkraft der Flamme (gelbe Farbe) aufgrund von Natriumsalzen im Glas der Röhre zu eliminieren, kann eine Metallspitze am Ende der Röhre angebracht werden.

Aldehyde und Ketone

Im Studium der Aldehyde erfahren die Studierenden den schrittweisen Charakter der Oxidation organischer Substanzen, die Chemie wichtiger Produktionsprozesse und das Prinzip der Gewinnung von Kunstharzen.

Damit die Schüler den Platz der Aldehyde in der Reihe der Kohlenwasserstoff-Oxidationsprodukte verstehen, sollte man beim Erstellen chemischer Gleichungen nicht vermeiden, die Namen und Formeln von Säuren zu verwenden, in die Aldehyde umgewandelt werden. Die Formeln von Säuren können dogmatisch im Voraus angegeben werden; zukünftig erhalten die Studierenden dafür experimentelle Begründungen.

Bei der Untersuchung von Aldehyden werden die meisten Versuche mit Formaldehyd als der schulisch am besten zugänglichen Substanz von großer industrieller Bedeutung durchgeführt. Dementsprechend wird Formaldehyd in diesem Kapitel der Hauptplatz eingeräumt. Für Acetaldehyd werden nur Produktionsreaktionen berücksichtigt. Ketone werden nicht speziell in der Schule gelehrt; Daher wird hier nur ein Vertreter genommen - Aceton, und Experimente damit werden hauptsächlich für die außerschulische Arbeit von Studenten durchgeführt.

FORMALDEHYD (METANAL)

Es ist ratsam, einen Plan zum Studium dieser Substanz zu erstellen, damit die Schüler unmittelbar nach dem Kennenlernen der physikalischen Eigenschaften von Aldehyden lernen, wie man sie erhält, dann die chemischen Eigenschaften usw. Eine etwas frühere Bekanntschaft mit den Methoden zur Gewinnung von Aldehyden wird es ermöglichen, beim Studium der chemischen Eigenschaften (Oxidationsreaktionen) Aldehyde als Glied in der Oxidationskette von Kohlenwasserstoffen zu betrachten.

Formalin kann als Probe verwendet werden, wenn man sich mit den Eigenschaften von Formaldehyd vertraut macht. Dies sollte sofort sicherstellen, dass die Schüler den Unterschied zwischen Formalin und Formaldehyd klar verstehen.

Der Geruch von Formaldehyd. Von den physikalischen Eigenschaften von Formaldehyd ist die Gewöhnung an den Geruch in der Praxis am leichtesten zugänglich. Dazu werden Reagenzgläser mit 0,5-1 ml Formalin an Schülertischen verteilt. Sobald die Schüler mit dem Geruch vertraut sind, kann das Formalin gesammelt und für weitere Experimente verwendet werden. Das Kennenlernen des Geruchs von Formalin ermöglicht es den Schülern, diese Substanz in anderen Experimenten zu erkennen.

Entflammbarkeit von Formaldehyd. Das Formalin wird in einem Reagenzglas erhitzt und die freigesetzten Dämpfe entzündet; sie brennen mit einer fast farblosen Flamme. Die Flamme kann man sehen, wenn man einen Splitter oder ein Stück Papier darin anzündet. Der Versuch wird in einem Abzug durchgeführt.

Formaldehyd erhalten. Da Formaldehyd vor dem Kennenlernen der chemischen Eigenschaften nur geruchlich wahrnehmbar ist, sollten erste Erfahrungen mit der Gewinnung in Form von Laborarbeiten gemacht werden.

1. Gießen Sie einige Tropfen Methanol in ein Reagenzglas. In der Flamme eines Brenners wird ein kleines Stück Kupfergewebe, das zu einem Rohr oder einer Spirale aus Kupferdraht gerollt ist, erhitzt und schnell in Methanol abgesenkt.

Beim Kalzinieren oxidiert Kupfer und wird mit einer schwarzen Kupferoxidschicht überzogen, in Alkohol wird es wieder hergestellt und wird rot:

entdecken Starker Geruch Aldehyd. Wenn der Oxidationsprozess zwei- bis dreimal wiederholt wird, kann eine signifikante Konzentration an Formaldehyd erhalten und die Lösung für nachfolgende Experimente verwendet werden.

2. Neben Kupferoxid können auch andere den Schülern geläufige Oxidationsmittel zur Gewinnung von Formaldehyd eingesetzt werden.

Zu einer schwachen Lösung von Kaliumpermanganat in einem Demonstrationsröhrchen werden 0,5 ml Methanol hinzugefügt und die Mischung zum Sieden erhitzt. Der Geruch von Formaldehyd tritt auf und die violette Farbe des Permanganats verschwindet.

2-3 ml einer gesättigten Lösung von Kaliumdichromat K 2 Cr 2 O 7 und das gleiche Volumen konzentrierter Schwefelsäure werden in ein Reagenzglas gegossen. Methanol tropfenweise zugeben und die Mischung sehr vorsichtig erwärmen (Rohröffnung zur Seite zeigen!). Weiterhin schreitet die Reaktion unter Freisetzung von Wärme fort. Die gelbe Farbe der Chrommischung verschwindet und die grüne Farbe von Chromsulfat erscheint.

Die Reaktionsgleichung mit Schülern kann nicht zerlegt werden. Wie im vorherigen Fall werden sie nur darüber informiert, dass Kaliumbichromat Methylalkohol zu Aldehyd oxidiert, während es sich in ein Salz von dreiwertigem Chrom Cr 2 (SO 4) 3 verwandelt.

Die Wechselwirkung von Formaldehyd mit Silberoxid(Reaktion eines Silberspiegels). Diese Erfahrung soll den Studierenden so aufgezeigt werden, dass sie gleichzeitig als Anleitung für das anschließende Praktikum dient.

Gewinnung von Phenol-Formaldehyd-Harzen. Der Großteil des in der Industrie gewonnenen Formaldehyds wird für die Synthese von Phenol-Formaldehyd und anderen Harzen verwendet, die für die Herstellung von Kunststoffen benötigt werden. Die Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen basiert auf der Polykondensationsreaktion.

Am zugänglichsten unter Schulbedingungen ist die Synthese von Phenol-Formaldehyd-Harz. Zu diesem Zeitpunkt sind die Studierenden bereits mit beiden Ausgangsmaterialien für die Harzherstellung – Phenol und Formaldehyd – vertraut; die Erfahrung ist relativ unkompliziert und verläuft reibungslos; Die Chemie des Prozesses ist für Schüler nicht besonders schwierig, wenn sie wie folgt dargestellt wird:

Je nach Mengenverhältnis von Phenol und Formaldehyd sowie vom verwendeten Katalysator (sauer oder alkalisch) kann Novolak- oder Resolharz erhalten werden. Der erste von ihnen ist thermoplastisch und hat die oben angegebene lineare Struktur. Das zweite ist wärmehärtbar, da seine linearen Moleküle freie Alkoholgruppen enthalten - CH 2 OH, die mit beweglichen Wasserstoffatomen anderer Moleküle reagieren können, was zu einer dreidimensionalen Struktur führt.

ACETEC ALDEHYD (ETHANAL)

Nach einer ausführlichen Bekanntschaft mit den Eigenschaften von Formaldehyd in diesem Abschnitt des Themas Höchster Wert sich Experimente zur Herstellung von Acetaldehyd aneignen. Diese Experimente können so gestaltet werden, dass sie: a) zeigen, dass alle Aldehyde durch Oxidation der entsprechenden einwertigen Alkohole erhalten werden können, b) zeigen, wie die Struktur von Aldehyden experimentell untermauert werden kann, c) die Chemie des industriellen Verfahrens zur Gewinnung von Acetaldehyd entsprechend einführen nach Kutschsrow.

Herstellung von Acetaldehyd durch Oxidation von Ethanol. Kupfer(II)oxid kann als Oxidationsmittel für Alkohol genommen werden. Die Reaktion verläuft ähnlich wie die Oxidation von Methanol:

1. Nicht mehr als 0,5 ml Ethylalkohol werden in ein Reagenzglas gegossen und ein glühender Kupferdraht wird eingetaucht. Der Geruch von Acetaldehyd, der an Früchte erinnert, wird festgestellt und die Reduktion von Kupfer wird beobachtet. Wenn Alkohol 2-3 Mal oxidiert wird und jedes Mal Kupfer erhitzt wird, bis sich Kupferoxid bildet, ist es nach dem Sammeln der von den Schülern erhaltenen Lösungen in Reagenzgläsern möglich, Aldehyd für Experimente damit zu verwenden.

2. 5 g zerkleinertes Kaliumdichromat K2Cr2O7 werden in einen kleinen Kolben mit Ablaufröhrchen gegeben, 20 ml verdünnte Schwefelsäure (1:5) und dann 4 ml Ethylalkohol zugegossen. Ein Kühlschrank wird an der Flasche befestigt und auf einer kleinen Flamme durch ein Asbestgitter erhitzt. Die Vorlage für das Destillat wird in Eiswasser oder Schnee gestellt. Ein wenig Wasser wird in den Behälter gegossen und das Ende des Kühlschranks wird in das Wasser abgesenkt. Dies geschieht, um die Verflüchtigung von Acetaldehyddämpfen (Sdp. 21 °C) zu verringern. Zusammen mit Ethanol werden eine bestimmte Menge Wasser, nicht umgesetzter Alkohol, gebildete Essigsäure und andere Nebenprodukte der Reaktion in die Vorlage destilliert. Es ist jedoch nicht notwendig, reinen Acetaldehyd zu isolieren, da das resultierende Produkt bei den üblichen Reaktionen von Aldehyden eine gute Leistung zeigt. Das Vorhandensein von Aldehyd wird durch Geruch und durch die Reaktion eines Silberspiegels bestimmt.

Die Aufmerksamkeit der Schüler wird auf die Farbveränderung in der Flasche gelenkt. Die grüne Farbe des entstandenen Chromsulfats (III) Cr 2 (SO 4 ) 3 wird besonders deutlich, wenn der Kolbeninhalt nach dem Versuch mit Wasser verdünnt wird. Es wird angemerkt, dass die Farbänderung von Kaliumbichromat aufgrund der Oxidation von Alkohol durch dieses auftrat.

Gewinnung von Acetaldehyd durch Hydratation von Acetylen. Die bemerkenswerte Entdeckung des russischen Chemikers M. G. Kucherov - die Zugabe von Wasser zu Acetylen in Gegenwart von Quecksilbersalzen - bildete die Grundlage für ein weit verbreitetes industrielles Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd.

Trotz der großen Bedeutung und Zugänglichkeit für die Schule wird diese Methode im Chemieunterricht nur selten demonstriert.

In der Industrie wird das Verfahren durchgeführt, indem Acetylen bei einer Temperatur von 70°C in Wasser geleitet wird, das zweiwertige Quecksilbersalze und Schwefelsäure enthält. Der unter diesen Bedingungen gebildete Acetaldehyd wird abdestilliert und kondensiert, wonach er in spezielle Türme zur Oxidation zu Essigsäure eintritt. Acetylen wird in üblicher Weise aus Calciumcarbid gewonnen und von Verunreinigungen gereinigt.

Die Notwendigkeit, Acetylen zu reinigen und die Temperatur im Reaktionsgefäß aufrechtzuerhalten, einerseits und die Unsicherheit bei der Gewinnung gewünschtes Produkt Andererseits mindern sie meist das Interesse an dieser Erfahrung. Mittlerweile lässt sich der Versuch sowohl in vereinfachter Form als auch unter industrienahen Bedingungen recht einfach und zuverlässig durchführen.

1. Ein Experiment, das bis zu einem gewissen Grad die Bedingungen für die Durchführung der Reaktion in der Produktion widerspiegelt und es ermöglicht, eine ausreichend konzentrierte Aldehydlösung zu erhalten, kann in der in Fig. 1 gezeigten Vorrichtung durchgeführt werden. 29.

Die erste Stufe ist die Herstellung von Acetylen. Calciumcarbidstücke werden in den Kolben gegeben und Wasser oder eine gesättigte Kochsalzlösung langsam aus dem Tropftrichter zugegeben. Die Pinning-Geschwindigkeit wird so eingestellt, dass sich ein stetiger Acetylenfluss einstellt, etwa eine Blase pro 1–2 s. Die Reinigung von Acetylen erfolgt in einem Wäscher mit einer Kupfersulfatlösung:

CuSO 4 + H 2 SH 2 SO 4

Nach der Reinigung wird das Gas in einen Kolben mit einer Katalysatorlösung (15–20 ml Wasser, 6–7 ml konz. Schwefelsäure und etwa 0,5 g Quecksilberoxid (II) geleitet. Der Kolben, in dem Acetylen hydratisiert wird, wird mit einem Brenner (Alkohol) erhitzt, und der entstehende Acetaldehyd gasförmig in Reagenzgläser mit Wasser geleitet, wo er absorbiert wird.

Nach 5-7 Minuten in einem Reagenzglas ist es möglich, eine Ethanallösung mit einer signifikanten Konzentration zu erhalten. Zur Versuchsdurchführung zunächst die Wasserzufuhr zum Calciumcarbid abstellen, dann das Gerät abklemmen und ohne zusätzliches Abdestillieren des Aldehyds aus dem Reaktionskolben die entstandenen Lösungen in Reagenzgläsern für die entsprechenden Versuche verwenden.

2. In der einfachsten Form kann die Reaktion von M. G. Kucherov wie folgt durchgeführt werden.

In einem kleinen Rundkolben werden 30 ml Wasser und 15 ml konz. Schwefelsäure. Die Mischung wird abgekühlt und mit etwas (auf einer Spatelspitze) Quecksilberoxid (II) versetzt. Die Mischung wird vorsichtig durch ein Asbestsieb zum Sieden erhitzt, dabei wird Quecksilberoxid in Quecksilber(II)sulfat umgewandelt.

LITERATUR

Kotlyarova O.S. Anrechnung von Kenntnissen in Chemie. -- M.: Aufklärung, 1977.

Lagutina N.N. Endkontrolle der Kenntnisse in Organischer Chemie // Chemie in der Schule. Zeitschriftenbibliothek. -- M.: Schulpresse, 1998.

Potapov V.M., Chertkov I.N. Testen Sie Ihr Wissen über organische Chemie. -- M.: Aufklärung, 1985.

Ryss V. L. Kontrolle über das Wissen der Schüler. - M.: Pädagogik, 1982.

Erygin D.P., Pilipenko Z.I. Methoden zur Verbesserung des chemischen Experiments in der organischen Chemie im Gymnasium. -M.: MGPI, 1987, 227p.

Kuznetsova N. E. Bildung von Begriffssystemen im Chemieunterricht. -M.: Aufklärung, 1989, 115f.

Koroschtschenko A.S. Zum Studium sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen // Chemie in der Schule.-1993, Nr. 1.

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LABORVERSUCHE ZUM THEMA: "GENETISCHE VERBINDUNG ZWISCHEN KOHLENWASSERSTOFFEN, ALKOHOLEN, ALDEHYDEN UND SÄUREN"

Kohlenwasserstoffe einschränken

Von den gesättigten Kohlenwasserstoffen wird in der Schule Methan als der in Zusammensetzung und Struktur einfachste, dem praktischen Kennenlernen zugänglichste und als chemischer Roh- und Brennstoff von großer volkswirtschaftlicher Bedeutung eingehend untersucht.

Experimente mit dem ersten untersuchten Stoff der Organischen Chemie müssen in ausreichender Menge und mit besonderer methodischer Sorgfalt durchgeführt werden, da sie neue Aspekte des Experiments im Studium der Organischen Chemie aufzeigen müssen. Hier wird es möglich, empirisch die Zusammensetzung und Summenformel einer Substanz zu ermitteln, was der erste Schritt zur Bestimmung der Strukturformeln organischer Verbindungen ist.

METHAN.

Die Reihenfolge der Experimente mit Methan kann unterschiedlich sein. Grundsätzlich wird es dadurch bestimmt, ob der Lehrer das Thema mit der Gewinnung von Methan beginnt und dann Experimente anstellt, um seine Eigenschaften mit dem im Unterricht gewonnenen Stoff zu untersuchen, oder vorgefertigtes Methan verwendet, um die Reihenfolge der Lernfragen klar zu verfolgen - Betrachten Sie zuerst die physikalischen Eigenschaften des Stoffes, dann die chemischen Eigenschaften, die Anwendung des Stoffes und schließlich seine Herstellung. Im letzteren Fall werden die Erfahrungen mit der Gewinnung von Methan erst am Ende des Themas präsentiert.

Die erste Art, das Thema zu studieren und folglich ein Experiment zu konstruieren, ist methodisch komplizierter, aber zeitsparender. Die zweite Methode wird mehr Zeit in Anspruch nehmen, ist aber methodisch einfacher und darüber hinaus insofern wertvoll, als sie es erlaubt, das Wissen der Grundversuche mit der Substanz im Unterricht abschließend zu wiederholen und zu festigen.

Bei der Untersuchung von Methan sind keine besonderen Laborexperimente erforderlich. Im Wesentlichen könnten sie hier nur darauf reduziert werden, Methan zu gewinnen und zu verbrennen. Aber Methan aus Natriumacetat zu gewinnen und zu verbrennen, kann leicht auf einem Demonstrationstisch gezeigt werden.

Sinnvoller wäre es, nach dem Studium des gesamten Themas „Kohlenwasserstoffe“ eine spezielle Praxisstunde abzuhalten. In dieser Lektion wiederholen die Schüler die Erfahrung bei der Herstellung von Methan und können nachweisen, dass Methan Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung nicht entfärbt.

Gewinnung von Methan im Labor. Die bequemste Labormethode zur Herstellung von Methan ist die Wechselwirkung von Natriumacetat mit Atemkalk.

Die Wechselwirkung von Salzen von Carbonsäuren mit Alkali ist eine übliche Methode zur Gewinnung von Kohlenwasserstoffen. Die Reaktion in allgemeiner Form wird durch die Gleichung dargestellt:

wenn R = CH 3, dann wird Methan gebildet.

Da Ätznatron eine hygroskopische Substanz ist und die Anwesenheit von Feuchtigkeit den erfolgreichen Abschluss der Reaktion stört, wird Calciumoxid hinzugefügt. Eine Mischung aus Natronlauge und Calciumoxid wird Atemkalk genannt.

Für einen erfolgreichen Ablauf der Reaktion ist eine ziemlich starke Erwärmung erforderlich, jedoch führt eine übermäßige Überhitzung der Mischung zu Nebenprozessen und der Bildung unerwünschter Produkte wie Aceton:

Natriumacetat muss vor dem Test dehydriert werden. Auch Atemkalk sollte vor der Herstellung der Mischung kalziniert werden. Wenn es keinen fertigen Atemkalk gibt, wird er wie folgt zubereitet. In einem Eisen- oder Porzellanbecher wird gut kalzinierter Kalkbruch CaO mit der halben Menge einer gesättigten wässrigen Lösung von Alkali NaOH übergossen. Die Mischung wird zur Trockne eingedampft, calciniert und zerkleinert. Substanzen werden in einem Exsikkator gelagert.

Um die Methanproduktion zu demonstrieren, verwendet man am besten ein Fläschchen mit Ablaufröhrchen und für den praktischen Unterricht ein Reagenzglas (Abb. 1 und 2).

Bauen Sie das Gerät wie in Abb. 1 oder 2. Eine Alkalilösung wird in eine Waschflasche gegossen, um Verunreinigungen einzufangen (Abb. I). Eine Mischung aus Natriumacetat und Atemkalk wird in einen Reaktionskolben oder ein Reagenzglas gegeben. Dazu werden feinteilige Substanzen im Volumenverhältnis 1:3 intensiv vermischt, d.h. mit einem erheblichen Überschuss an Kalk, damit das Natriumacetat möglichst vollständig abreagiert.


Reis.

Der Kolben wird mit einem Brenner durch ein Asbestgitter erhitzt und das Reagenzglas auf einer offenen Flamme. Methan wird nach der Methode der Wasserverdrängung in einem Reagenzglas gesammelt. Um die Reinheit des entstehenden Gases zu überprüfen, wird das Reagenzglas aus dem Wasser genommen und das Gas ohne Umdrehen entzündet.

Da es nicht ratsam ist, den Prozess der Methangewinnung zu unterbrechen und alle anderen Versuche während der Reaktion nicht durchgeführt werden können, empfiehlt es sich, das Gas für nachfolgende Versuche in mehreren Zylindern (Reagenzgläsern) oder in einem Gasometer zu sammeln.

Die gefüllten Zylinder werden einige Zeit im Bad belassen oder mit einer Glasplatte (Kork) unter Wasser verschlossen und kopfüber auf den Tisch gestellt.

Methan ist leichter als Luft. Um sich mit den physikalischen Eigenschaften von Methan vertraut zu machen, demonstriert der Lehrer eine Flasche mit dem gesammelten Gas. Die Schüler beobachten, dass Methan ein farbloses Gas ist. Das Sammeln von Methan durch die Methode der Wasserverdrängung legt nahe, dass dieses Gas offensichtlich in Wasser unlöslich ist. Der Lehrer bestätigt diese Schlussfolgerung.

Auf der Waage werden zwei identische Kolben mit möglichst großem Fassungsvermögen ausbalanciert. Einer der Kolben wird kopfüber aufgehängt (Abb. 3). Methan aus dem Gerät wird für einige Zeit in diesen Kolben geleitet. Die Waage geht nach oben. Damit die Schüler nicht glauben, dass die Gewichtsveränderung auf den Druck des Gasstrahls am Boden des Kolbens zurückzuführen ist, achten sie darauf, dass das Ungleichgewicht auch nach dem Stoppen des Methandurchgangs bestehen bleibt.

Nachdem die Waage wieder ins Gleichgewicht gebracht wurde (dazu wird die Flasche mit Methan für eine Weile auf den Kopf gestellt), wird zum Vergleich und für überzeugendere Schlussfolgerungen Methan in den normalerweise auf der Waage stehenden Kolben geleitet. Das Gleichgewicht der Waage wird nicht gestört.

Nachdem gezeigt wurde, dass Methan leichter als Luft ist, berichtet der Lehrer, wie viel ein Liter Methan unter normalen Bedingungen wiegt. Diese Information wird später bei der Ableitung der Summenformel des Stoffes benötigt.

Verbrennung von Methan. Nach einer Betrachtung der physikalischen Eigenschaften von Methan kann die Frage nach der Summenformel von Methan aufgeworfen werden. Der Lehrer teilt mit, dass es zur Klärung dieses Problems notwendig ist, sich zunächst mit einer der chemischen Eigenschaften der Methanverbrennung vertraut zu machen.

Die Verbrennung von Methan kann auf zwei Arten gezeigt werden.

1. Ein mit Methan gefüllter Glaszylinder (Fassungsvermögen zB 250 ml) wird auf den Tisch gestellt, ein Teller davon entfernt oder der Korken geöffnet und das Gas sofort mit einem Splitter entzündet. Während das Methan brennt, senkt sich die Flamme in den Zylinder.

Damit die Flamme die ganze Zeit über dem Zylinder bleibt und für die Schüler gut sichtbar ist, kann Wasser mit brennendem Methan allmählich in den Zylinder gegossen werden, wodurch das Gas nach außen verdrängt wird (Abb. 4).

2. Methan wird direkt am Austrittsrohr des Gasgewinnungsgeräts oder Gasometers gezündet (in beiden Fällen ist eine Reinheitsprüfung obligatorisch!). Die Größe der Flamme wird im ersten Fall durch die Heizintensität und im zweiten Fall durch die Höhe der verdrängenden Flüssigkeitssäule gesteuert. Wird Methan von Verunreinigungen gereinigt, verbrennt es mit einer fast farblosen Flamme. Um einen Teil der Leuchtkraft der Flamme (gelbe Farbe) aufgrund von Natriumsalzen im Glas der Röhre zu eliminieren, kann eine Metallspitze am Ende der Röhre angebracht werden.

Aldehyde und Ketone

Im Studium der Aldehyde erfahren die Studierenden den schrittweisen Charakter der Oxidation organischer Substanzen, die Chemie wichtiger Produktionsprozesse und das Prinzip der Gewinnung von Kunstharzen.

Damit die Schüler den Platz der Aldehyde in der Reihe der Kohlenwasserstoff-Oxidationsprodukte verstehen, sollte man beim Erstellen chemischer Gleichungen nicht vermeiden, die Namen und Formeln von Säuren zu verwenden, in die Aldehyde umgewandelt werden. Die Formeln von Säuren können dogmatisch im Voraus angegeben werden; zukünftig erhalten die Studierenden dafür experimentelle Begründungen.

Bei der Untersuchung von Aldehyden werden die meisten Versuche mit Formaldehyd als der schulisch am besten zugänglichen Substanz von großer industrieller Bedeutung durchgeführt. Dementsprechend wird Formaldehyd in diesem Kapitel der Hauptplatz eingeräumt. Für Acetaldehyd werden nur Produktionsreaktionen berücksichtigt. Ketone werden nicht speziell in der Schule gelehrt; Daher wird hier nur ein Vertreter genommen - Aceton, und Experimente damit werden hauptsächlich für die außerschulische Arbeit von Studenten durchgeführt.

FORMALDEHYD (METHANAL)

Es ist ratsam, einen Plan zum Studium dieser Substanz zu erstellen, damit die Schüler unmittelbar nach dem Kennenlernen der physikalischen Eigenschaften von Aldehyden lernen, wie man sie erhält, dann die chemischen Eigenschaften usw. Eine etwas frühere Bekanntschaft mit den Methoden zur Gewinnung von Aldehyden wird es ermöglichen, beim Studium der chemischen Eigenschaften (Oxidationsreaktionen) Aldehyde als Glied in der Oxidationskette von Kohlenwasserstoffen zu betrachten.

Formalin kann als Probe verwendet werden, wenn man sich mit den Eigenschaften von Formaldehyd vertraut macht. Dies sollte sofort sicherstellen, dass die Schüler den Unterschied zwischen Formalin und Formaldehyd klar verstehen.

Der Geruch von Formaldehyd. Von den physikalischen Eigenschaften von Formaldehyd ist die Gewöhnung an den Geruch in der Praxis am leichtesten zugänglich. Dazu werden Reagenzgläser mit 0,5-1 ml Formalin an Schülertischen verteilt. Sobald die Schüler mit dem Geruch vertraut sind, kann das Formalin gesammelt und für weitere Experimente verwendet werden. Das Kennenlernen des Geruchs von Formalin ermöglicht es den Schülern, diese Substanz in anderen Experimenten zu erkennen.

Entflammbarkeit von Formaldehyd. Das Formalin wird in einem Reagenzglas erhitzt und die freigesetzten Dämpfe entzündet; sie brennen mit einer fast farblosen Flamme. Die Flamme kann man sehen, wenn man einen Splitter oder ein Stück Papier darin anzündet. Der Versuch wird in einem Abzug durchgeführt.

Formaldehyd erhalten. Da Formaldehyd vor dem Kennenlernen der chemischen Eigenschaften nur geruchlich wahrnehmbar ist, sollten erste Erfahrungen mit der Gewinnung in Form von Laborarbeiten gemacht werden.

1. Gießen Sie einige Tropfen Methanol in ein Reagenzglas. In der Flamme eines Brenners wird ein kleines Stück Kupfergewebe, das zu einem Rohr oder einer Spirale aus Kupferdraht gerollt ist, erhitzt und schnell in Methanol abgesenkt.

Beim Kalzinieren oxidiert Kupfer und wird mit einer schwarzen Kupferoxidschicht überzogen, in Alkohol wird es wieder hergestellt und wird rot:

Ein starker Aldehydgeruch wird festgestellt. Wenn der Oxidationsprozess zwei- bis dreimal wiederholt wird, kann eine signifikante Konzentration an Formaldehyd erhalten und die Lösung für nachfolgende Experimente verwendet werden.

2. Neben Kupferoxid können auch andere den Schülern geläufige Oxidationsmittel zur Gewinnung von Formaldehyd eingesetzt werden.

Zu einer schwachen Lösung von Kaliumpermanganat in einem Demonstrationsröhrchen werden 0,5 ml Methanol hinzugefügt und die Mischung zum Sieden erhitzt. Der Geruch von Formaldehyd tritt auf und die violette Farbe des Permanganats verschwindet.

2-3 ml einer gesättigten Lösung von Kaliumdichromat K 2 Cr 2 O 7 und das gleiche Volumen konzentrierter Schwefelsäure werden in ein Reagenzglas gegossen. Methanol tropfenweise zugeben und die Mischung sehr vorsichtig erwärmen (Rohröffnung zur Seite zeigen!). Weiterhin schreitet die Reaktion unter Freisetzung von Wärme fort. Die gelbe Farbe der Chrommischung verschwindet und die grüne Farbe von Chromsulfat erscheint.


Die Reaktionsgleichung mit Schülern kann nicht zerlegt werden. Wie im vorherigen Fall werden sie nur darüber informiert, dass Kaliumbichromat Methylalkohol zu Aldehyd oxidiert, während es sich in ein Salz von dreiwertigem Chrom Cr 2 (SO 4) 3 verwandelt.

Die Wechselwirkung von Formaldehyd mit Silberoxid(Reaktion eines Silberspiegels). Diese Erfahrung soll den Studierenden so aufgezeigt werden, dass sie gleichzeitig als Anleitung für das anschließende Praktikum dient.

Gewinnung von Phenol-Formaldehyd-Harzen. Der Großteil des in der Industrie gewonnenen Formaldehyds wird für die Synthese von Phenol-Formaldehyd und anderen Harzen verwendet, die für die Herstellung von Kunststoffen benötigt werden. Die Herstellung von Phenol-Formaldehyd-Harzen basiert auf der Polykondensationsreaktion.

Am zugänglichsten unter Schulbedingungen ist die Synthese von Phenol-Formaldehyd-Harz. Zu diesem Zeitpunkt sind die Studierenden bereits mit beiden Ausgangsmaterialien für die Harzherstellung – Phenol und Formaldehyd – vertraut; die Erfahrung ist relativ unkompliziert und verläuft reibungslos; Die Chemie des Prozesses ist für Schüler nicht besonders schwierig, wenn sie wie folgt dargestellt wird:


Je nach Mengenverhältnis von Phenol und Formaldehyd sowie vom verwendeten Katalysator (sauer oder alkalisch) kann Novolak- oder Resolharz erhalten werden. Der erste von ihnen ist thermoplastisch und hat die oben angegebene lineare Struktur. Das zweite ist wärmehärtbar, da seine linearen Moleküle freie Alkoholgruppen enthalten - CH 2 OH, die mit beweglichen Wasserstoffatomen anderer Moleküle reagieren können, was zu einer dreidimensionalen Struktur führt.

ACETEC ALDEHYD (ETHANAL)

Nach einem ausführlichen Kennenlernen der Eigenschaften von Formaldehyd in diesem Themenbereich sind Versuche zur Herstellung von Acetaldehyd von größter Bedeutung. Diese Experimente können so gestaltet werden, dass sie: a) zeigen, dass alle Aldehyde durch Oxidation der entsprechenden einwertigen Alkohole erhalten werden können, b) zeigen, wie die Struktur von Aldehyden experimentell untermauert werden kann, c) die Chemie des industriellen Verfahrens zur Gewinnung von Acetaldehyd entsprechend einführen nach Kutschsrow.

Herstellung von Acetaldehyd durch Oxidation von Ethanol. Kupfer(II)oxid kann als Oxidationsmittel für Alkohol genommen werden. Die Reaktion verläuft ähnlich wie die Oxidation von Methanol:

  • 1. Nicht mehr als 0,5 ml Ethylalkohol werden in ein Reagenzglas gegossen und ein glühender Kupferdraht wird eingetaucht. Der Geruch von Acetaldehyd, der an Früchte erinnert, wird festgestellt und die Reduktion von Kupfer wird beobachtet. Wenn Alkohol 2-3 Mal oxidiert wird und jedes Mal Kupfer erhitzt wird, bis sich Kupferoxid bildet, ist es nach dem Sammeln der von den Schülern erhaltenen Lösungen in Reagenzgläsern möglich, Aldehyd für Experimente damit zu verwenden.
  • 2. 5 g zerkleinertes Kaliumdichromat K2Cr2O7 werden in einen kleinen Kolben mit Ablaufröhrchen gegeben, 20 ml verdünnte Schwefelsäure (1:5) und dann 4 ml Ethylalkohol zugegossen. Ein Kühlschrank wird an der Flasche befestigt und auf einer kleinen Flamme durch ein Asbestgitter erhitzt. Die Vorlage für das Destillat wird in Eiswasser oder Schnee gestellt. Ein wenig Wasser wird in den Behälter gegossen und das Ende des Kühlschranks wird in das Wasser abgesenkt. Dies geschieht, um die Verflüchtigung von Acetaldehyddämpfen (Sdp. 21 °C) zu verringern. Zusammen mit Ethanol werden eine bestimmte Menge Wasser, nicht umgesetzter Alkohol, gebildete Essigsäure und andere Nebenprodukte der Reaktion in die Vorlage destilliert. Es ist jedoch nicht notwendig, reinen Acetaldehyd zu isolieren, da das resultierende Produkt bei den üblichen Reaktionen von Aldehyden eine gute Leistung zeigt. Das Vorhandensein von Aldehyd wird durch Geruch und durch die Reaktion eines Silberspiegels bestimmt.

Die Aufmerksamkeit der Schüler wird auf die Farbveränderung in der Flasche gelenkt. Die grüne Farbe des entstandenen Chromsulfats (III) Cr 2 (SO 4 ) 3 wird besonders deutlich, wenn der Kolbeninhalt nach dem Versuch mit Wasser verdünnt wird. Es wird angemerkt, dass die Farbänderung von Kaliumbichromat aufgrund der Oxidation von Alkohol durch dieses auftrat.

Gewinnung von Acetaldehyd durch Hydratation von Acetylen. Die bemerkenswerte Entdeckung des russischen Chemikers M. G. Kucherov - die Zugabe von Wasser zu Acetylen in Gegenwart von Quecksilbersalzen - bildete die Grundlage für ein weit verbreitetes industrielles Verfahren zur Herstellung von Acetaldehyd.

Trotz der großen Bedeutung und Zugänglichkeit für die Schule wird diese Methode im Chemieunterricht nur selten demonstriert.

In der Industrie wird das Verfahren durchgeführt, indem Acetylen bei einer Temperatur von 70°C in Wasser geleitet wird, das zweiwertige Quecksilbersalze und Schwefelsäure enthält. Der unter diesen Bedingungen gebildete Acetaldehyd wird abdestilliert und kondensiert, wonach er in spezielle Türme zur Oxidation zu Essigsäure eintritt. Acetylen wird in üblicher Weise aus Calciumcarbid gewonnen und von Verunreinigungen gereinigt.

Die Notwendigkeit, Acetylen zu reinigen und die Temperatur im Reaktionsgefäß aufrechtzuerhalten, einerseits und die Ungewissheit, das gewünschte Produkt zu erhalten, andererseits verringern normalerweise das Interesse an diesem Experiment. Mittlerweile lässt sich der Versuch sowohl in vereinfachter Form als auch unter industrienahen Bedingungen recht einfach und zuverlässig durchführen.

1. Ein Experiment, das bis zu einem gewissen Grad die Bedingungen für die Durchführung der Reaktion in der Produktion widerspiegelt und es ermöglicht, eine ausreichend konzentrierte Aldehydlösung zu erhalten, kann in der in Fig. 1 gezeigten Vorrichtung durchgeführt werden. 29.

Die erste Stufe ist die Herstellung von Acetylen. Calciumcarbidstücke werden in den Kolben gegeben und Wasser oder eine gesättigte Kochsalzlösung langsam aus dem Tropftrichter zugegeben. Die Pinning-Geschwindigkeit wird so eingestellt, dass sich ein stetiger Acetylenfluss einstellt, etwa eine Blase pro 1–2 s. Die Reinigung von Acetylen erfolgt in einem Wäscher mit einer Kupfersulfatlösung:

CuSO 4 + H 2 SH 2 SO 4

Nach der Reinigung wird das Gas in einen Kolben mit einer Katalysatorlösung (15–20 ml Wasser, 6–7 ml konz. Schwefelsäure und etwa 0,5 g Quecksilberoxid (II) geleitet. Der Kolben, in dem Acetylen hydratisiert wird, wird mit einem Brenner (Alkohol) erhitzt, und der entstehende Acetaldehyd gasförmig in Reagenzgläser mit Wasser geleitet, wo er absorbiert wird.

Nach 5-7 Minuten in einem Reagenzglas ist es möglich, eine Ethanallösung mit einer signifikanten Konzentration zu erhalten. Zur Versuchsdurchführung zunächst die Wasserzufuhr zum Calciumcarbid abstellen, dann das Gerät abklemmen und ohne zusätzliches Abdestillieren des Aldehyds aus dem Reaktionskolben die entstandenen Lösungen in Reagenzgläsern für die entsprechenden Versuche verwenden.

2. In der einfachsten Form kann die Reaktion von M. G. Kucherov wie folgt durchgeführt werden.

In einem kleinen Rundkolben werden 30 ml Wasser und 15 ml konz. Schwefelsäure. Die Mischung wird abgekühlt und mit etwas (auf einer Spatelspitze) Quecksilberoxid (II) versetzt. Die Mischung wird vorsichtig durch ein Asbestsieb zum Sieden erhitzt, dabei wird Quecksilberoxid in Quecksilber(II)sulfat umgewandelt.

Tazhibaeva Asemgul Isintaevna

Lehrer an der Mittelschule Kamennobrodskaja

Chemieunterricht in der 11

Unterrichtsthema: Genetische Verwandtschaft zwischen Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Aldehyden, Alkoholen, Carbonsäuren.

Unterrichtsart: Lektion Verallgemeinerung von Wissen.

Unterrichtsziele: Erkenntnisse über sauerstoffhaltige organische Verbindungen zu festigen, zu verallgemeinern und zu systematisieren, auch auf der Grundlage der genetischen Verwandtschaft zwischen den Klassen dieser Substanzen. Festigung der Fähigkeit, die chemischen Eigenschaften unbekannter organischer Substanzen auf der Grundlage der Kenntnis funktioneller Gruppen vorherzusagen. Bei den Schülern evidenzbasierte Sprache zu entwickeln, die Fähigkeit, chemische Terminologie zu verwenden, ein chemisches Experiment durchzuführen, zu beobachten und zu beschreiben. Wecken Sie das Bedürfnis nach Wissen über jene Stoffe, mit denen wir im Leben in Berührung kommen.

Methoden: verbal, visuell, praktisch, Problemsuche, Wissenskontrolle.

Reagenzien: Acetylsalicylsäure(Aspirin), Wasser, Eisen(III)chlorid, Glucoselösung, Universalindikator, Kupfer(II)sulfatlösung, Natronlauge, Eiweiß, Ethanol, Butanol-1, Essigsäure, Stearinsäure.

Ausrüstung: Computer, Bildschirm, Beamer, Tabelle „Klassifizierung sauerstoffhaltiger organischer Stoffe“, Literaturübersicht „Die Funktionsgruppe bestimmt die Eigenschaften eines Stoffes“, Mörser und Pistill, Glasstab, Spirituslampe, Reagenzglashalter, Trichter, Filter, Gläser , Reagenzglasständer, Pipette, Messzylinder auf 10 ml.

I. Organisatorischer Moment.

Heute im Unterricht:

1) Sie festigen die Fähigkeit, die chemischen Eigenschaften unbekannter organischer Substanzen basierend auf der Kenntnis funktioneller Gruppen vorherzusagen.

2) Sie erfahren, welche funktionellen Gruppen, die Sie kennen, Teil des bekanntesten Antipyretikums sind.

3) Sie finden funktionelle Gruppen in einer süß schmeckenden Substanz, die in der Medizin als Nährstoff und Bestandteil blutersetzender Flüssigkeiten verwendet wird.

4) Sie werden sehen, wie Sie reines Silber erhalten können.

5) Wir werden über die physiologischen Wirkungen von Ethylalkohol sprechen.

6) Wir werden die Folgen des Alkoholkonsums von Schwangeren diskutieren.

7) Sie werden angenehm überrascht sein: Es stellt sich heraus, dass Sie bereits so viel wissen!

II. Wiederholung und Verallgemeinerung des erworbenen Wissens der Studierenden.

1. Klassifizierung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen.

Die Verallgemeinerung des Materials beginnt mit der Klassifizierung sauerstoffhaltiger organischer Substanzen. Dazu verwenden wir die Tabelle "Klassifizierung sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen". Im Zuge der Frontalarbeit wiederholen wir die sauerstoffhaltigen funktionellen Gruppen.

In der organischen Chemie gibt es drei große funktionelle Gruppen, die Sauerstoffatome enthalten:Hydroxyl, Carbonyl undCarboxyl. Letzteres kann als Kombination der beiden vorherigen angesehen werden. Je nachdem, welchen Atomen oder Atomgruppen diese funktionellen Gruppen zugeordnet sind, werden sauerstoffhaltige Substanzen in Alkohole, Phenole, Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren eingeteilt.

Betrachten Sie diese funktionellen Gruppen und ihren Einfluss auf die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Stoffen.

Anzeigen eines Videoclips.

Sie wissen bereits, dass es nicht das einzige ist mögliches Zeichen Einstufung. Es können mehrere identische funktionelle Gruppen in einem Molekül vorhanden sein, achten Sie auf die entsprechende Zeile der Tabelle.

Die nächste Zeile spiegelt die Klassifizierung von Substanzen nach der Art des Radikals wider, das mit der funktionellen Gruppe verbunden ist. Ich möchte darauf hinweisen, dass Hydroxyarene im Gegensatz zu Alkoholen, Aldehyden, Ketonen und Carbonsäuren in eine eigene Klasse von Verbindungen eingeteilt werden - Phenole.

Die Anzahl der funktionellen Gruppen und die Struktur des Restes bestimmen die allgemeine Summenformel von Stoffen. Sie sind in dieser Tabelle nur für die Grenzvertreter von Klassen mit einer Funktionsgruppe angegeben.

Alle Klassen von Verbindungen, die in die Tabelle "passen", sindmonofunktional, d.h. sie tragen nur eine sauerstoffhaltige Funktion.

Um das Material zur Klassifizierung und Nomenklatur sauerstoffhaltiger Substanzen zu konsolidieren, gebe ich mehrere Formeln von Verbindungen an und bitte die Schüler, „ihren Platz“ in der obigen Klassifizierung zu bestimmen und einen Namen zu nennen.

Formel

Name

Substanzklasse

Propionsäure

Ungesättigte, einbasige Säure

Butandiol-1,4

Begrenzender, zweiwertiger Alkohol

1,3-Dihydroxybenzol

Zweiatomiges Phenol

3-Methylbutanal

Aldehyd begrenzen

Buten-3-auf-2

Ungesättigtes Keton

2-Methylbutanol-2

Limit, einwertiger Alkohol

Die Beziehung zwischen Struktur und Eigenschaften sauerstoffhaltiger Verbindungen.

Die Art der funktionellen Gruppe hat einen wesentlichen Einfluss auf die physikalischen Eigenschaften von Stoffen dieser Klasse und bestimmt weitgehend ihre chemischen Eigenschaften.

Der Begriff „physikalische Eigenschaften“ umfasst den Aggregatzustand von Stoffen.

Aggregatzustand linearer Verbindungen verschiedener Klassen:

Anzahl der Atome C in einem Molekül

Alkohole

Aldehyde

Carbonsäuren

1

und.

G.

und.

2

und.

und.

und.

3

und.

und.

und.

4

und.

und.

und.

5

und.

und.

und.

Die homologe Reihe der Aldehyde beginnt mit gasförmig bei Zimmertemperatur Substanzen - Formaldehyd, und unter einwertigen Alkoholen und Carbonsäuren gibt es keine Gase. Womit ist es verbunden?

Moleküle von Alkoholen und Säuren sind zusätzlich durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verknüpft.

Der Lehrer bittet die Schüler, die Definition von "Wasserstoffbindung" zu formulieren(Dies ist eine intermolekulare Bindung zwischen dem Sauerstoff eines Moleküls und dem Hydroxylwasserstoff eines anderen Moleküls) , korrigiert sie und schreibt ggf. vor: eine chemische Bindung zwischen einem elektronenarmen Wasserstoffatom und einem elektronenreichen Atom eines Elements mit hoher Elektronegativität (F , Ö , N ) wird genanntWasserstoff.

Vergleichen Sie nun die Siedepunkte (°C) der ersten fünf Homologen von Stoffen aus drei Klassen.

Anzahl der Atome C in einem Molekül

Alkohole

Aldehyde

Carbonsäuren

1

+64,7

-19

+101

2

+78,3

+21

+118

3

+97,2

+50

+141

4

+117,7

+75

+163

5

+137,8

+120

+186

Was kann man nach einem Blick auf die Tabellen sagen?

In der homologen Reihe von Alkoholen und Carbonsäuren gibt es keine gasförmigen Substanzen und die Siedepunkte der Substanzen sind hoch. Dies ist auf das Vorhandensein von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Molekülen zurückzuführen. Aufgrund von Wasserstoffbrückenbindungen sind die Moleküle verbunden (wie vernetzt), daher ist es notwendig, zusätzliche Energie aufzuwenden, um diese Bindungen aufzubrechen, damit die Moleküle frei werden und Flüchtigkeit erlangen.

Was lässt sich über die Löslichkeit von Alkoholen, Aldehyden und Carbonsäuren in Wasser sagen? (Demonstration der Wasserlöslichkeit von Alkoholen - Ethyl, Propyl, Butyl und Säuren - Ameisen-, Essig-, Propion-, Butter- und Stearinsäure. Eine Lösung von Ameisenaldehyd in Wasser wird ebenfalls demonstriert.)

Bei der Beantwortung wird ein Schema zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen von Säure und Wasser, Alkoholen, Säuren verwendet.

Zu beachten ist, dass mit steigendem Molekulargewicht die Löslichkeit von Alkoholen und Säuren in Wasser abnimmt. Je größer der Kohlenwasserstoffrest in einem Alkohol- oder Säuremolekül ist, desto schwieriger ist es für die OH-Gruppe, das Molekül aufgrund der Bildung schwacher Wasserstoffbrückenbindungen in Lösung zu halten.

3. Genetische Verwandtschaft zwischen verschiedenen Klassen sauerstoffhaltiger Verbindungen.

Ich zeichne die Formeln einiger Verbindungen mit jeweils einem Kohlenstoffatom an die Tafel:

CH 4 → CH 3 OH → HCOH → HCOOH → CO 2

Warum werden sie im Studium der Organischen Chemie in dieser Reihenfolge studiert?

Wie ändert sich die Oxidationsstufe eines Kohlenstoffatoms?

Die Schüler diktieren eine Linie: -4, -2, 0, +2, +4

Nun wird deutlich, dass jede nachfolgende Verbindung eine zunehmend oxidierte Form der vorherigen ist. Daraus ist ersichtlich, dass man sich mit Hilfe von Oxidationsreaktionen entlang der genetischen Reihe von links nach rechts bewegen sollte und in die entgegengesetzte Richtung - mit Hilfe von Reduktionsprozessen.

Fallen Ketone aus diesem „Verwandtenkreis“ heraus? Natürlich nicht. Ihre Vorstufen sind sekundäre Alkohole.

Die chemischen Eigenschaften der einzelnen Stoffklassen wurden in den entsprechenden Lektionen ausführlich besprochen. Um dieses Material zusammenzufassen, schlug ich vor, wie Hausaufgaben Zuweisungen für gegenseitige Verwandlungen in etwas ungewöhnlicher Form.

1. Verbindung mit SummenformelC 3 H 8 Ö einer Dehydrierung unterzogen, was zu einem Produkt der Zusammensetzung führtC 3 H 6 Ö . Diese Substanz unterliegt einer "Silberspiegel"-Reaktion und bildet eine VerbindungC 3 H 6 Ö 2 . Wenn die letztere Substanz mit Calciumhydroxid behandelt wurde, wurde eine Substanz als verwendet Lebensmittelzusatzstoff Code E 282. Es hemmt das Wachstum von Schimmel in Backwaren und Süßwaren und ist auch in Lebensmitteln wie Schweizer Käse enthalten. Bestimmen Sie die Formel des Zusatzstoffs E 282, schreiben Sie die Reaktionsgleichungen der genannten Reaktionen auf und nennen Sie alle organischen Stoffe.

Lösung :

CH 3 -CH 2 -CH 2 –OH→CH 3 -CH 2 – COH+H 2 ( Katze. – Cu, 200-300 °C)

CH 3 -CH 2 – COH + Ag 2 O→CH 3 -CH 2 – COOH + 2 Ag (vereinfachte Form der Gleichung, Ammoniaklösung von Silberoxid)

2CH 3 -CH 2 – COOH+AUSa(OH) 2 → (CH 3 -CH 2 – COO) 2 Ca+2H 2 Oh

Antwort: Calciumpropionat.

2. KompositionsverbindungC 4 H 8 Kl 2 mit unverzweigtem Kohlenstoffgerüst mit wässriger Lösung erhitztNaOH und erhielt organisches Material, das, wenn es oxidiert wirdCu(OH) 2 wurde zuC 4 H 8 Ö 2 . Bestimmen Sie die Struktur der ursprünglichen Verbindung.

Lösung: Wenn sich 2 Chloratome an verschiedenen Kohlenstoffatomen befinden, würden wir bei Behandlung mit Alkali einen zweiwertigen Alkohol erhalten, der nicht oxidieren würdeCu(OH) 2 . Wenn an einem Kohlenstoffatom in der Mitte der Kette 2 Chloratome wären, würde man bei Behandlung mit Alkali ein Keton erhalten, das nicht oxidiertCu(OH) 2. Dann steht die gewünschte Verbindung1,1-Dichlorbutan.

CH 3 -CH 2 -CH 2 – CHCl 2 + 2NaOH → CH 3 -CH 2 -CH 2 – COH + 2 NaCl + H 2 Ö

CH 3 -CH 2 -CH 2 – COH + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -CH 2 -CH 2 – COOH + Cu 2 O+2H 2 Ö

3. Beim Erhitzen 19,2 g Natriumsalz gesättigte einbasige Säure mit Natriumhydroxid bildeten 21,2 g Natriumcarbonat. Nennen Sie die Säure.

Lösung:

Beim Erhitzen tritt Decarboxylierung auf:

R-COONa + NaOH → RH + Na 2 CO 3

υ (N / A 2 CO 3 ) = 21,2 / 106 = 0,2 Maulwurf

υ (R-COONa) = 0,2Maulwurf

M(R-COONa) = 19,2 / 0,2 = 96G/ Maulwurf

M(R-COOH) =M(R-COONa) -M(Na) + M(H) = 96-23+1= 74G/ Maulwurf

Gemäß der allgemeinen Formel zur Begrenzung einbasiger Carbonsäuren muss zur Bestimmung der Anzahl der Kohlenstoffatome die Gleichung gelöst werden:

12n + 2n + 32= 74

n=3

Antwort: Propionsäure.

Um das Wissen über die chemischen Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Substanzen zu festigen, führen wir einen Test durch.

1 Option

    Limitierende einwertige Alkohole entsprechen den Formeln:
    ABER)
    CH 2 Ö
    B)
    C 4 H 10 Ö
    BEI)
    C 2 H 6 Ö
    G)
    CH 4 Ö
    D)
    C 2 H 4 Ö 2

    Es ist eine Kombination aus zwei Prinzipien,
    Man ist in der Geburt von Spiegeln.
    Sicherlich nicht zum Nachdenken
    Und für die Wissenschaft des Verstehens.
    ... Und im Königreich des Waldes trifft sie sich,
    Die kleinen Brüder sind ihre Freunde hier,
    Ihre Herzen sind voll...

    Optionen:
    A) Pikrinsäure
    B) Ameisensäure
    B) Essigsäure
    D) Carboxylgruppe
    D) Benzoesäure

    Ethanol reagiert mit Stoffen:
    ABER)
    NaOH
    B)
    N / A
    BEI)
    HCl
    G)
    CH 3 COH
    D)
    FeCl 3

    Eine qualitative Reaktion auf Phenole ist eine Reaktion mit
    ABER)
    NaOH
    B)
    Cu(OH) 2
    BEI)
    CuO
    G)
    FeCl 3
    D)
    HNO 3

    Ethanal reagiert mit Stoffen
    A) Methanol
    B) Wasserstoff
    C) Ammoniaklösung von Silberoxid
    D) Kupfer(II)hydroxid
    D) Chlorwasserstoff

Option 2

    Aldehyde können erhalten werden
    A) Oxidation von Alkenen
    B) Oxidation von Alkoholen
    C) Hydratation von Alkinen
    D) beim Erhitzen von Calciumsalzen von Carbonsäuren
    D) Hydratation von Alkenen

    Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist
    ABER)
    COH
    B)
    Oh
    BEI)
    COH
    G)
    NH 2
    D)
    NEIN 2

    2-Methylbutanol-2
    A) ungesättigter Alkohol
    B) gesättigter Alkohol
    B) einwertiger Alkohol
    D) tertiärer Alkohol
    D) Aldehyd

    Hast du die Reaktion gesehen?
    A) mehrwertige Alkohole
    B) Alkoholoxidation
    C) die Wechselwirkung von Phenol mit Eisen(III)chlorid
    D) "Silberspiegel"
    D) "Kupferspiegel"

    Essigsäure reagiert mit Stoffen
    A) Wasserstoff
    B) Chlor
    B) Propanol
    D) Natriumhydroxid
    D) metanalem

Die Schüler tragen ihre Antworten in die Tabelle ein:

1, 2 var.

a

b

in

G

d

1

+

+

+

2

+

3

+

+

+

4

+

5

+

+

+

Wenn Sie die richtigen Antworten mit einer durchgezogenen Linie verbinden, erhalten Sie die Zahl „5“.

Gruppenarbeit der Studierenden.

Aufgabe für 1 Gruppe

Ziele:

Reagenzien und Ausrüstung: Acetylsalicylsäure (Aspirin), Wasser, Eisen(III)-chlorid; Mörser und Stößel, Glasstab, Spirituslampe, Reagenzglashalter, Trichter, Filter, Gläser, Reagenzglasständer, Pipette, 10 ml Messzylinder.

Erfahrung 1. Nachweis der Abwesenheit von phenolischem Hydroxyl in Acetylsalicylsäure (Aspirin).

2-3 Gran Acetyl werden in ein Reagenzglas gegeben. Salicylsäure, 1 ml Wasser hinzufügen und kräftig schütteln. Zu der entstandenen Lösung werden 1-2 Tropfen Eisen(III)chlorid-Lösung gegeben. Was guckst du? Ziehen Sie Ihre eigenen Schlüsse.

Violettfärbung tritt nicht auf. Daher in AcetylsalicylsäureNOOS-S 6 H 4 -O-CO-CH 3 es gibt keine freie phenolische Gruppe, da diese Substanz ein Ester ist, der aus Essig- und Salicylsäure gebildet wird.

Erfahrung 2. Hydrolyse von Acetylsalicylsäure.

Geben Sie eine zerkleinerte Tablette Acetylsalicylsäure in ein Reagenzglas und fügen Sie 10 ml Wasser hinzu. Den Inhalt des Röhrchens zum Kochen bringen und 0,5-1 min kochen lassen. Filtern Sie die Lösung. Anschließend wird das erhaltene Filtrat mit 1-2 Tropfen Eisen(III)chlorid-Lösung versetzt. Was guckst du? Ziehen Sie Ihre eigenen Schlüsse.

Schreiben Sie die Reaktionsgleichung auf:

Schließen Sie die Arbeit ab, indem Sie eine Tabelle ausfüllen, in der die folgenden Spalten enthalten sind: durchgeführte Operation, Reagenz, Beobachtungen, Ausgabe.

Es erscheint eine violette Farbe, die die Freisetzung von Salicylsäure anzeigt, die eine freie phenolische Gruppe enthält. Als Ester hydrolysiert Acetylsalicylsäure leicht, wenn sie mit Wasser gekocht wird.

Aufgabe für Gruppe 2

    1. Betrachten Sie die Strukturformeln von Substanzen, nennen Sie die funktionellen Gruppen.

2. Machen Sie das Labor"Entdeckung funktioneller Gruppen im Glucosemolekül".

Ziele: das Wissen der Studierenden über qualitative Reaktionen organischer Verbindungen festigen, Fähigkeiten entwickeln experimentelle Definition funktionelle Gruppen.

Reagenzien und Ausrüstung: Lösung Glucose, Universalindikator, Kupfer(II)sulfatlösung, Natronlauge, Alkohollampe, Reagenzglashalter, Streichhölzer, 10 ml Messzylinder.

2.1. Gießen Sie 2 ml Glukoselösung in ein Reagenzglas. Unter Verwendung eines universellen Indikators auf das Vorhandensein oder Fehlen einer Carboxylgruppe schließen.

2.2. Holen Sie sich Kupfer(II)-hydroxid: Gießen Sie 1 ml Kupfer(II)-sulfat in ein Reagenzglas und fügen Sie Natriumhydroxid hinzu. 1 ml Glukose zum entstandenen Niederschlag geben, schütteln. Was guckst du? Welche funktionellen Gruppen sind durch diese Reaktion gekennzeichnet?

2.3. Erhitzen Sie die in Experiment Nr. 2 erhaltene Mischung. Markieren Sie die Änderungen. Welche funktionelle Gruppe ist durch diese Reaktion gekennzeichnet?

2.4. Schließen Sie die Arbeit ab, indem Sie eine Tabelle ausfüllen, in der die folgenden Spalten enthalten sind: durchgeführte Operation, Reagenz, Beobachtungen, Ausgabe.

Demonstrationserfahrung. Wechselwirkung von Glucoselösung mit Ammoniaklösung von Silberoxid.

Ergebnisse der Arbeit:

- es gibt keine Carboxylgruppe, weil die Lösung reagiert neutral auf den Indikator;

- der Niederschlag von Kupfer(II)-hydroxid löst sich auf und es erscheint eine hellblaue Farbe, die für mehrwertige Alkohole charakteristisch ist;

- Beim Erhitzen dieser Lösung fällt ein gelber Kupfer(I)-hydroxid-Niederschlag aus, der sich bei weiterem Erhitzen rot verfärbt, was auf das Vorhandensein einer Aldehydgruppe hinweist.

Fazit. Somit enthält das Glucosemolekül eine Carbonyl- und mehrere Hydroxylgruppen und ist ein Aldehydalkohol.

Aufgabe für Gruppe 3

Physiologische Wirkung von Ethanol

1. Welche Wirkung hat Ethanol auf lebende Organismen?

2. Demonstrieren Sie anhand der Geräte und Reagenzien auf dem Tisch die Wirkung von Ethanol auf lebende Organismen. Kommentieren Sie, was Sie sehen.

Zweck der Erfahrung: Schüler davon zu überzeugen, dass Alkohol Proteine ​​denaturiert, ihre Struktur und Eigenschaften irreversibel zerstört.

Ausrüstung und Reagenzien: Gestell mit Reagenzgläsern, Pipette, 10 ml Messzylinder, Eiweiß, Ethanol, Wasser.

Fortschritt erleben: Gießen Sie 2 ml Eiweiß in 2 Reagenzgläser. Füge dem einen 8 ml Wasser hinzu, dem anderen die gleiche Menge Ethanol.

In der ersten Tube löst sich das Protein auf und wird vom Körper gut aufgenommen. Im zweiten Reagenzglas bildet sich ein dichter weißer Niederschlag - Proteine ​​​​lösen sich nicht in Alkohol, Alkohol entzieht Proteinen Wasser. Dadurch werden die Struktur und Eigenschaften des Proteins, seine Funktionen verletzt.

3. Erzählen Sie uns von der Wirkung von Ethylalkohol auf verschiedene Organe und Systeme menschlicher Organe.

Diskutieren Sie die Auswirkungen des Alkoholkonsums auf schwangere Frauen.

Studentische Leistungen.

Seit der Antike kennt der Mensch eine große Anzahl giftige Substanzen, sie alle unterscheiden sich in der Stärke der Einwirkung auf den Körper. Unter ihnen sticht eine Substanz hervor, die in der Medizin als starkes Plasmagift bekannt ist - das ist Ethylalkohol. Die Todesrate durch Alkoholismus übersteigt die Zahl Todesfälle verursacht durch alle Infektionskrankheiten zusammen.

Durch das Verbrennen der Schleimhaut des Mundes, des Rachens und der Speiseröhre gelangt es in den Magen-Darm-Trakt. Anders als viele andere Substanzen wird Alkohol schnell und vollständig im Magen aufgenommen. Leichte Überwindung biologischer Membranen, in etwa einer Stunde erreicht maximale Konzentration in Blut.

Alkoholmoleküle dringen im Vergleich zu Wassermolekülen schnell durch biologische Membranen in das Blut ein. Ethylalkoholmoleküle können biologische Membranen aufgrund ihrer geringen Größe, schwachen Polarisierung, der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen und der guten Löslichkeit von Alkohol in Fetten leicht passieren.

Alkohol wird schnell in das Blut aufgenommen und löst sich gut in der interzellulären Flüssigkeit auf. Alkohol dringt in alle Körperzellen ein. Wissenschaftler haben herausgefunden, dass durch die Störung der Zellfunktionen deren Tod verursacht wird: Beim Trinken von 100 g Bier sterben etwa 3000 Gehirnzellen, 100 g Wein - 500, 100 g Wodka - 7500, Kontakt von roten Blutkörperchen mit Alkohol Moleküle führt zur Koagulation von Blutzellen.

In der Leber werden die ins Blut gelangenden Giftstoffe neutralisiert. Ärzte nennen dieses Organ ein Ziel für Alkohol, da 90 % des Ethanols darin neutralisiert werden. In der Leber finden chemische Prozesse der Oxidation von Ethylalkohol statt.

Wir erinnern uns mit den Schülern an die Phasen des Prozesses der Alkoholoxidation:

Ethylalkohol wird nur dann zu endgültigen Zersetzungsprodukten oxidiert, wenn tägliche Einnahme Ethanol überschreitet 20 g nicht.Wenn die Dosis überschritten wird, reichern sich Zwischenzerfallsprodukte im Körper an.

Dies führt zu einer Reihe negativer Nebenwirkungen: erhöhte Bildung von Fett und dessen Ansammlung in Leberzellen; die Ansammlung von Peroxidverbindungen, die Zellmembranen zerstören können, wodurch der Inhalt der Zellen durch die gebildeten Poren ausfließt; sehr unerwünschte Phänomene, deren Gesamtheit zur Zerstörung der Leber führt - Zirrhose.

Essigaldehyd ist 30-mal giftiger als Ethylalkohol. Darüber hinaus ist aufgrund verschiedener biochemischer Reaktionen in Geweben und Organen, einschließlich des Gehirns, die Bildung von Tetrahydropapaverolin möglich, dessen Struktur und Eigenschaften bekannten Psychopharmaka - Morphin und Canabinol - ähneln. Ärzte haben bewiesen, dass Acetaldehyd das Auftreten von Mutationen und verschiedenen Missbildungen bei Embryonen verursacht.

Essigsäure fördert die Synthese Fettsäuren und führt zur Verfettung der Leber.

Bei der Untersuchung der physikalischen Eigenschaften von Alkoholen befassten wir uns mit der Frage der Änderungen ihrer Toxizität in der homologen Reihe einwertiger Alkohole. Mit zunehmendem Molekulargewicht der Substanzmoleküle nehmen ihre narkotischen Eigenschaften zu. Wenn wir Ethyl- und Pentylalkohole vergleichen, ist das Molekulargewicht des letzteren 2-mal höher und die Toxizität 20-mal höher. Alkohole mit drei bis fünf Kohlenstoffatomen bilden die sogenannten Fuselöle, deren Anwesenheit in alkoholischen Getränken deren toxische Eigenschaften verstärkt.

Die Ausnahme in dieser Serie ist Methanol - das stärkste Gift. Wenn 1-2 Teelöffel davon in den Körper gelangen, wird der Sehnerv beeinträchtigt, was zu vollständiger Erblindung führt, und die Verwendung von 30-100 ml führt zum Tod. Die Gefahr wird durch die Ähnlichkeit von Methylalkohol zu erhöht Ethylalkohol nach Eigenschaften, Aussehen, Geruch.

Gemeinsam mit Studierenden versuchen wir, die Ursache für dieses Phänomen zu finden. Sie stellen verschiedene Hypothesen auf. Wir verweilen auf der Tatsache, dass die Faktoren, die die Toxizität von Methylalkohol erhöhen, die geringe Größe der Moleküle ( schnelle Geschwindigkeit Verbreitung) sowie die Tatsache, dass die Zwischenprodukte seiner Oxidation - Ameisenaldehyd und Ameisensäure - starke Gifte sind.

Alkohol, der nicht von der Leber neutralisiert wurde, und die toxischen Produkte seines Zerfalls gelangen wieder in den Blutkreislauf und werden durch den Körper getragen, wo er lange Zeit verbleibt. Zum Beispiel wird Alkohol im Gehirn nach 20 Tagen nach der Einnahme unverändert gefunden.

Wir machen die Schüler darauf aufmerksam, wie Alkohol und seine Zerfallsprodukte aus dem Körper ausgeschieden werden.

C 2 H 5 Oh

10 % unverändert über Lunge, Nieren und Haut

90 % in Form von Sachleistungen CO 2 und H 2 Ö durch Lunge und Nieren

Leider drin In letzter Zeit Alkoholkonsum ist wie das Rauchen bei Frauen weit verbreitet. Der Einfluss von Alkohol auf den Nachwuchs geht in zwei Richtungen.

Erstens wird der Konsum von Alkohol von tiefgreifenden Veränderungen in der sexuellen Sphäre von Männern und Frauen begleitet. Alkohol und seine Abbauprodukte können bereits vor der Befruchtung sowohl weibliche als auch männliche Keimzellen angreifen – ihre Erbinformation verändert sich (siehe Abb. „Gesunde (1) und krankhafte (2) Spermien“).

Bei längerem Alkoholkonsum wird die Aktivität des Fortpflanzungssystems gestört, es beginnt defekte Keimzellen zu produzieren.

Zweitens wirkt sich Alkohol direkt auf den Fötus aus. Der ständige Konsum von 75-80 g Wodka, Cognac oder 120-150 g schwächerer alkoholischer Getränke (Bier) kann ein fetales Alkoholsyndrom verursachen. Über die Plazenta gelangen nicht nur Alkohol, sondern auch seine Abbauprodukte, insbesondere Acetaldehyd, das zehnmal gefährlicher ist als Alkohol selbst, in die Gewässer um den Fötus.

Eine Alkoholvergiftung wirkt sich nachteilig auf den Fötus aus, da seine Leber, in die zuerst Blut aus der Plazenta eintritt, noch kein spezielles Enzym hat, das Alkohol zersetzt, und sich nicht neutralisiert im ganzen Körper ausbreitet und verursacht irreversible Veränderungen. Alkohol ist besonders gefährlich in der 7. bis 11. Schwangerschaftswoche, wenn sie sich zu entwickeln beginnen innere Organe. Es wirkt sich negativ auf ihre Entwicklung aus und verursacht Störungen und Veränderungen. Das Gehirn ist besonders betroffen. Durch Alkoholeinfluss können Demenz, Epilepsie, Neurosen, Herz- und Nierenerkrankungen entstehen, äußere und innere Geschlechtsorgane werden geschädigt.

Manchmal werden Schäden an Psyche und Intellekt bereits in der frühen Kindheit beobachtet, aber meistens werden sie entdeckt, wenn Kinder anfangen zu lernen. Ein solches Kind ist intellektuell geschwächt, aggressiv. Alkohol wirkt sich viel stärker auf den Körper des Kindes aus als auf den Körper eines Erwachsenen. Besonders empfindlich und verletzlich Nervensystem und das Gehirn des Kindes.

Schauen wir uns also die Tabelle "Der Einfluss von Alkohol auf die Vererbung und Gesundheit von Kindern" an und ziehen Schlussfolgerungen .

Das Schicksal der Kinder

In Familien von trinkenden Eltern

In Familien von nicht trinkenden Eltern

Gestorben in den ersten Lebensmonaten

44%

8%

Stellte sich als defekt heraus, krank

39%

10%

Körperlich und geistig gesund

17%

82%

Längerer Gebrauch von alkoholischen Getränken führt zu einer Erweichung der kortikalen Schicht. Zahlreiche petechiale Blutungen werden beobachtet; Störung der Übertragung der Erregung von einem Nervenzelle zum anderen. Vergessen Sie nicht die lakonischen warnenden Worte von V. V. Mayakovsky:

Trinken Sie keine alkoholischen Getränke.

Trinker - Gift, andere - Folter.

So konsolidierten Sie die Fähigkeit, die chemischen Eigenschaften unbekannter organischer Substanzen auf der Grundlage der Kenntnis funktioneller Gruppen vorherzusagen, wiederholten die physikalischen und chemischen Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Substanzen, konsolidierten die Fähigkeit, die Zugehörigkeit organischer Verbindungen zu Klassen zu bestimmen Substanzen.

III. Hausaufgaben.

1. Transformationen durchführen:

2. Erkunden mögliche Gründe Umweltverschmutzung Umfeld produktionsnah: Methanol, Phenol, Formaldehyd, Essigsäure. Analysieren Sie die Auswirkungen dieser Substanzen auf natürliche Objekte: Atmosphäre, Wasserquellen, Boden, Pflanzen, Tiere und Menschen. Beschreiben Sie Erste-Hilfe-Maßnahmen bei Vergiftungen

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