Organische Chemie. Alkane

Mit der Entwicklung der chemischen Wissenschaft und der Entstehung einer großen Anzahl neuer Chemische Komponenten die Notwendigkeit der Entwicklung und Einführung eines Systems ihrer Namen, das für Wissenschaftler auf der ganzen Welt verständlich ist, d.h. . Als nächstes geben wir einen Überblick über die wichtigsten Nomenklaturen organischer Verbindungen.

Triviale Nomenklatur

In den Anfängen der Entwicklung der organischen Chemie wurden neue Verbindungen zugeschrieben trivial Namen, d.h. Namen, die historisch gewachsen sind und oft mit ihrer Entstehung in Verbindung gebracht werden, Aussehen und sogar schmecken usw. Eine solche Nomenklatur organischer Verbindungen wird trivial genannt. Die folgende Tabelle zeigt einige der Verbindungen, die bis heute ihren Namen behalten haben.

Rationale Nomenklatur

Mit der Erweiterung der Liste organischer Verbindungen wurde es notwendig, ihren Namen mit der Basis der rationalen Nomenklatur organischer Verbindungen zu assoziieren, ist der Name der einfachsten organischen Verbindung. Zum Beispiel:

Komplexeren organischen Verbindungen lassen sich auf diese Weise jedoch keine Namen zuordnen. In diesem Fall sollten die Verbindungen gemäß den Regeln der systematischen IUPAC-Nomenklatur benannt werden.

Systematische IUPAC-Nomenklatur

IUPAC (IUPAC) - Internationale Vereinigung theoretische und angewandte Chemie (International Union of Pure and Applied Chemistry).

In diesem Fall sollte man bei der Benennung von Verbindungen die Lage der Kohlenstoffatome im Molekül und Strukturelemente berücksichtigen. Am gebräuchlichsten ist die Substitutionsnomenklatur organischer Verbindungen, d.h. Die Grundbasis des Moleküls wird unterschieden, in der Wasserstoffatome durch einige Struktureinheiten oder Atome ersetzt werden.

Bevor Sie mit dem Aufbau der Namen von Verbindungen beginnen, empfehlen wir Ihnen, die Namen zu lernen numerische Präfixe, Wurzeln und Suffixe benutzt in IUPAC-Nomenklatur.

Sowie die Namen der Funktionsgruppen:

Zahlen werden verwendet, um die Anzahl der Mehrfachbindungen und funktionellen Gruppen anzugeben:

Kohlenwasserstoffradikale begrenzen:

Ungesättigte Kohlenwasserstoffreste:

Aromatische Kohlenwasserstoffreste:

Regeln für den Aufbau des Namens einer organischen Verbindung nach der IUPAC-Nomenklatur:

1. Wählen Sie die Hauptkette des Moleküls aus

Bestimmen Sie alle vorhandenen funktionellen Gruppen und deren Vorrang

Bestimmen Sie das Vorhandensein von Mehrfachbindungen

1. Nummerieren Sie die Hauptkette, und die Nummerierung sollte am Ende der Kette beginnen, das der Seniorengruppe am nächsten liegt. Bei mehreren solcher Möglichkeiten wird die Kette so nummeriert, dass entweder die Mehrfachbindung oder ein anderer im Molekül vorhandener Substituent die Mindestzahl erhält.

Carbocyclisch Verbindungen werden beginnend mit dem Kohlenstoffatom nummeriert, das der höchsten charakteristischen Gruppe zugeordnet ist. Wenn es zwei oder mehr Substituenten gibt, versuchen sie, die Kette so zu nummerieren, dass die Substituenten die Mindestanzahl haben.

1. Erstellen Sie einen Verbindungsnamen:

- Bestimmen Sie die Basis des Namens der Verbindung, die die Wortwurzel bildet, die einen gesättigten Kohlenwasserstoff mit der gleichen Anzahl von Atomen wie die Hauptkette bezeichnet.

- Nach dem Namensstamm folgt ein Suffix, das den Sättigungsgrad und die Anzahl der Mehrfachbindungen angibt. Zum Beispiel, - Tetraen, Dien. Wenn keine Mehrfachbindungen vorhanden sind, verwenden Sie das Suffix - sk.

- Dann auch der Name des Senioren Funktionsgruppe.

— Es folgt eine Auflistung der Stellvertreter in alphabetischer Reihenfolge, wobei ihr Standort in arabischen Ziffern angegeben ist. Beispielsweise - 5-Isobutyl, - 3-Fluor. Bei Vorhandensein mehrerer gleicher Substituenten sind deren Zahl und Stellung angegeben, zB 2,5-Dibrom-, 1,4,8-Trimethyl-.

Es ist zu beachten, dass Zahlen von Wörtern durch einen Bindestrich und untereinander durch Kommas getrennt werden.

Als Beispiel Nennen wir die folgende Verbindung:

1. Wählen Sie Hauptstromkreis, die enthalten muss Seniorengruppe - KOOH.

Definiere andere funktionelle Gruppen: -OH, -Cl, -SH, -NH2.

Mehrere Bindungen Nein.

2. Wir nummerieren die Hauptkette beginnend mit der älteren Gruppe.

3. Die Anzahl der Atome in der Hauptkette beträgt 12. Namensbasis

10-Amino-6-hydroxy-7-chlor-9-sulfanyl-methylester von Dodecansäure.

10-Amino-6-hydroxy-7-chlor-9-sulfanyl-methyldodecanoat

Nomenklatur optischer Isomere

1. Bei einigen Verbindungsklassen, wie Aldehyden, Hydroxy- und Aminosäuren, ist die gegenseitige Anordnung von Substituenten durch angegeben D, L- Nomenklatur. Brief D bezeichnen die Konfiguration des rechtsdrehenden Isomers, L- linkshändig.

Im Kern D,L-Die Nomenklatur organischer Verbindungen sind Fischer-Projektionen:

• α-Aminosäuren und α-Hydroxysäuren den "Sauerstoffschlüssel" isolieren, d.h. oberen Teile ihrer Projektionsformeln. Befindet sich die Hydroxyl-(Amino-)Gruppe rechts, dann diese D-Isomer, links L-Isomer.

Beispielsweise hat die unten gezeigte Weinsäure D- Konfiguration per Oxy-Säure-Schlüssel:

• Isomerkonfigurationen zu bestimmen Zucker Isolieren Sie den "Glycerinschlüssel", d.h. Vergleichen Sie die unteren Teile (unteres asymmetrisches Kohlenstoffatom) der Projektionsformel von Zucker mit dem unteren Teil der Projektionsformel von Glycerinaldehyd.

Die Bezeichnung der Zuckerkonfiguration und der Drehrichtung ist ähnlich der Konfiguration von Glycerinaldehyd, d.h. D– die Konfiguration entspricht der Lage der Hydroxylgruppe befindet sich rechts, L Konfigurationen auf der linken Seite.

Unten ist zum Beispiel D-Glucose.

2) R-, S-Nomenklatur (Kahn-, Ingold- und Prelog-Nomenklatur)

In diesem Fall sind die Substituenten am asymmetrischen Kohlenstoffatom in der Rangfolge angeordnet. Optische Isomere sind bezeichnet R Und S, und das Racemat RS.

Zur Beschreibung der Verbindungskonfiguration gem R,S-Nomenklatur gehen Sie wie folgt vor:

1. Alle Substituenten am asymmetrischen Kohlenstoffatom werden bestimmt.
2. Das Dienstalter der Stellvertreter wird bestimmt, d.h. Vergleiche sie Atommassen. Die Regeln zur Bestimmung der Dienstaltersreihe sind die gleichen wie bei der Verwendung der E/Z-Nomenklatur geometrischer Isomere.
3. Die Substituenten sind räumlich so ausgerichtet, dass der Junior-Substituent (normalerweise Wasserstoff) in der vom Betrachter am weitesten entfernten Ecke liegt.
4. Die Konfiguration wird durch die Lage der restlichen Substituenten bestimmt. Wenn die Bewegung vom Senior zum mittleren und dann zum Junior-Stellvertreter (dh in der Reihenfolge abnehmender Dienstalter) im Uhrzeigersinn ausgeführt wird, ist dies die R-Konfiguration, gegen den Uhrzeigersinn die S-Konfiguration.

Die folgende Tabelle listet die Abgeordneten in aufsteigender Rangfolge auf:

Radikale in der Chemie sind Atomteilchen, die bestimmte Merkmale aufweisen, die mit dem Übergang zwischen Verbindungen verbunden sind. In diesem Artikel lernen wir die Vertreter der Radikale, ihre Definition und Merkmale kennen und achten auch auf ihre Artenvielfalt.

Einführung

Ein Radikal in der Chemie ist ein Atom oder eine Gruppe davon, das in der Lage ist, ohne Änderungen von einer Kombination einer Verbindung auf eine andere zu übertragen. A. L. Lavoisier, der es erstellt hat, verwendete eine ähnliche Definition.

Laut Lavoisier wurde angenommen, dass jede Säure aus zwei einfachen und unzersetzbaren Substanzen gebildet wird - Sauerstoff und einem Säureradikal. Nach dieser Ansicht wurde angenommen, dass Schwefelsäuren durch Sauerstoff und Schwefel entstehen. Allerdings war damals der Unterschied zwischen Säureanhydrid und Säure selbst noch nicht bekannt.

Entstehung der Theorie

Die Radikaltheorie in der Chemie war eine der führenden in der Chemie der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts. Es basiert auf der Idee von A. L. Lavoisier über die Bedeutung von Sauerstoffatomen in der chemischen Wissenschaft und der dualistischen Form der Zusammensetzung von chem. Verbindungen. Er drückte seine Gedanken aus, indem er das "Radikal" als terminologische Einheit verwendete. Sie berührten die Merkmale der Struktur organischer und anorganischer Säuren. Letztere wurden seiner Meinung nach aus Sauerstoff und einfachen Radikalen (aus dem 1. Element) gebildet. organische Säuren sind Substanzen, die durch die Wechselwirkung von O 2 und komplexen Radikalen (Verbindung C und H) verbunden sind.

Seit der Entdeckung von Cyan und der Analogie zwischen bestimmten Cyaniden und Chloriden hat sich das Verständnis komplexer Radikale verbessert und gefestigt. Sie wurden als Atome definiert, die sich während des Übergangsprozesses von der 1. Verbindung zur 2. nicht ändern. I. Bartselicus unterstützte diese Ansicht mit seiner maßgeblichen Meinung. Andere wichtiger Schritt Auf dem Weg zum Verständnis dieser Substanzen war der Vorschlag, Weinalkohol und Äther als Hydrate von „Etherin“ zu betrachten. Einen ähnlichen Standpunkt vertreten J. Dumas und P. Bulle.

Radikale in der Chemie sind Substanzen, die sich bei Übergängen nicht verändern. Die Theorie, die zu ihrer Beschreibung in den Jahren 1840-50 geschaffen wurde, begann allmählich durch die Theorie der Typen ersetzt zu werden. Die Veränderung war mit dem Vorhandensein einer beträchtlichen Anzahl von Faktoren verbunden, die von TR widersprüchlich beschrieben wurden.

Organismus und Radikale

Freie Radikale im Körper sind Partikel, die ein oder mehrere ungepaarte Elektronen haben, die sich auf der äußeren Elektronenhülle befinden. In einer anderen Definition wird ein freies Radikal als ein Molekül oder Atom beschrieben, das in der Lage ist, eine unabhängige Existenz aufrechtzuerhalten. Es hat eine gewisse Stabilität und 1 - 2 Elektronen (e-) im ungepaarten Zustand. Partikel e - besetzen das Orbital eines Moleküls oder Atoms in einer einzigen Form. Radikale zeichnen sich durch das Vorhandensein paramagnetischer Eigenschaften aus, was durch die Wechselwirkung eines Elektrons mit erklärt wird Magnetfelder. Es gibt Fälle, in denen das Vorhandensein von e - in ungepaarter Form eine signifikante Erhöhung der Reaktivität mit sich bringt.

Beispiele für freie Radikale sind Sauerstoffmoleküle (O 2), Stickstoffmonoxid mit unterschiedlichen Wertigkeiten (NO und NO 2) und Chlordioxid (ClO 2).

organisch

Organische Radikale sind ionische Teilchen, die sowohl ein ungepaartes Elektron als auch eine Ladung besitzen. In den Reaktionen der organischen Chemie werden Radikalionen am häufigsten aufgrund des Auftretens von Einelektronenübertragungen erzeugt.

Wenn die Oxidation in Einelektronenform abläuft und auf ein neutrales Molekül mit einem Überschuss an Elektronendichte anwendbar ist, führt dies zur Bildung eines Radikalkations. Der umgekehrte Prozessverlauf, bei dem das neutrale Molekül reduziert wird, führt zur Bildung eines Radikalanions.

Eine Reihe von aromatischen Kohlenwasserstoffen aus der mehrkernigen Gruppe können unabhängig voneinander ohne großen Aufwand beide Arten von Radikalionen (organisch) bilden.

Freie Radikale sind in der Chemie äußerst unterschiedliche Substanzen, sowohl in ihrer Struktur als auch in ihren Eigenschaften. Sie können in unterschiedlichen Aggregatzuständen vorliegen, beispielsweise flüssig oder gasförmig. Auch ihre Lebensdauer oder die Zahl der ungepaart bleibenden Elektronen kann unterschiedlich sein. Herkömmlicherweise kann jeder Rest einer von zwei Gruppen zugeordnet werden: -p- oder s-elektronisch. Sie unterscheiden sich in der Lage des ungepaarten e -. Im ersten Fall nimmt das negative Teilchen in der überwiegenden Zahl der Fälle eine Position im 2p-Orbital ein. Die entsprechende Atomkernreihe befindet sich in der Knotenbahnebene. Bei der Variante mit der s-Gruppe erfolgt die Lokalisierung des Elektrons so, dass die Verletzung elektronische Konfiguration kommt praktisch nicht vor.

Das Konzept eines Kohlenwasserstoffradikals

Ein Kohlenwasserstoffrest ist eine Atomgruppe, die eine Bindung mit einer molekularen funktionellen Gruppe eingegangen ist. Sie werden auch Kohlenwasserstoffrückstände genannt. Meistens während der chem. Radikalreaktionen unterliegen Übergängen von einer Verbindung zur anderen und ändern sich nicht. Solche chemischen Untersuchungsobjekte können jedoch eine Reihe von funktionellen Gruppen tragen. Wenn man dies versteht, verhält sich eine Person mit Radikalen äußerst vorsichtig. Diese Verbindungen enthalten häufig Substanzen, die Kohlenwasserstoffrückstände enthalten. Der Rest selbst kann eine funktionelle Gruppe sein.

Phänomen in Alkylen

Alkylreste sind Verbindungen aus einer Reihe von Zwischenprodukten, die Teilchen von Alkanen sind. Sie besitzen kostenloses e-in Singular. Ein Beispiel ist Methyl (CH 3) und Ethyl (C 2 H 5). Unter ihnen werden mehrere Typen unterschieden: primär (zum Beispiel Methyl - ▪CH 3), sekundär (Isopropyl - ▪CH (CH 3) 2), tertiär (tert-Butyl ▪C (CH 3) 3) und quartär (Neopentyl - ▪CH 2 C(CH 3) 3) eine Alkylradikalgruppe.

Phänomen in Methylen

Der Methylenrest ist Einfachste Form Carben. Es wird als farbloses Gas dargestellt und die Formel ähnelt Kohlenwasserstoffen aus der Alkenreihe - CH 2. Die Annahme der Existenz von Methylen wurde in den dreißiger Jahren des 20. Jahrhunderts vorgebracht, aber bis 1959 konnten keine unwiderlegbaren Beweise gefunden werden. Dies wurde dank der Methode der Spektralforschung durchgeführt.

Die Herstellung von Methylen wurde durch die Verwendung von Diazomethan- oder Ketansubstanzen möglich. Sie werden unter dem Einfluss von UV-Strahlung zersetzt. Dabei entstehen neben Stickstoffmolekülen und Kohlenmonoxid auch Methylen.

Ein Radikal in der Chemie ist auch ein Methylenmolekül, das ein Kohlenstoffatom hat, in dem es keine Doppelbindung gibt. Dies unterscheidet Methylen von Alkenen und wird daher als Carbene bezeichnet. Es zeichnet sich durch extreme chemische Aktivität aus. Die Position der Elektronen bestimmen kann verschiedene Eigenschaften chemischer Natur und Geometrie. Es gibt ein Singulett (e - - gepaart) und Triplett (ein Elektron in einem freien Zustand - ungepaart) Formen. Die Triplettform ermöglicht es, Methylen als Diradikal zu beschreiben.

Hydrophobie

Ein hydrophober Rest ist eine Verbindung, die eine andere polare Gruppe aufweist. Solche Moleküle und Atome können über verschiedene Zwischenbindungen an Aminoalkylsulfogruppen gebunden werden.

Entsprechend der Struktur werden geradkettige und verzweigte, paraffinische (olefinische) und perfluorierte Reste isoliert. Das Vorhandensein eines hydrophoben Radikals ermöglicht es einigen Substanzen, Doppelschicht-Lipidmembranen leicht zu durchdringen und sich in ihre Strukturen zu integrieren. Solche Substanzen sind Teil unpolarer Aminosäuren, die sich durch einen bestimmten Indikator für die Polarität der Seitenkette auszeichnen.

IN moderner Weg rationale Klassifizierung von Aminosäuren emittieren Radikale entsprechend ihrer Polarität, d. h. der Fähigkeit, in Gegenwart von Wasser mit Wasser zu interagieren physiologische Bedeutung pH (etwa 7,0 pH). Je nach Art der enthaltenen Reste werden mehrere Klassen von Aminosäuren unterschieden: unpolare, polare, aromatische, negativ und positiv geladene Gruppe.

Radikale mit hydrophoben Eigenschaften bewirken allgemeiner Niedergang Löslichkeit von Peptiden. Analoge mit hydrophilen Qualitätsmerkmalen bewirken die Bildung einer Hydrathülle um die Aminosäure selbst, und Peptide lösen sich besser auf, wenn sie mit ihnen interagieren.

Derzeit sind mehr als 10 Millionen organische Verbindungen bekannt. Eine so große Anzahl von Verbindungen erfordert eine strenge Klassifizierung und einheitliche internationale Nomenklaturregeln. Diesem Thema wird im Zusammenhang mit der Verwendung von Computertechnologie zur Erstellung einer Vielzahl von Datenbanken besondere Aufmerksamkeit geschenkt.

1.1. Einstufung

Die Struktur organischer Verbindungen wird mit Hilfe von Strukturformeln beschrieben.

Eine Strukturformel ist ein Bild der Abfolge von Bindungsatomen in einem Molekül unter Verwendung chemischer Symbole.

Das Konzept der Reihenfolge der Verbindungsatome in einem Molekül steht in direktem Zusammenhang mit dem Phänomen Isomerie, d.h. die Existenz von Verbindungen gleicher Zusammensetzung, aber unterschiedlicher chemischer Struktur, genannt strukturell Isomere (Isomere Gebäude). Das wichtigste Merkmal der meisten anorganischen Verbindungen ist Verbindung, ausgedrückt durch Summenformel, z.B. Salzsäure HC1, Schwefelsäure H 2 SO 4. Bei organischen Verbindungen ist die Zusammensetzung bzw. Molekularformel sind keine eindeutigen Merkmale, da viele reale Verbindungen der gleichen Zusammensetzung entsprechen können. Beispielsweise die Strukturisomere Butan und Isobutan mit der gleichen Summenformel C 4 Std. 10, unterscheiden sich in der Reihenfolge der Bindungsatome und haben unterschiedliche physikalisch-chemische Eigenschaften.

Das erste Einteilungskriterium ist die Einteilung organischer Verbindungen in Gruppen unter Berücksichtigung der Struktur des Kohlenstoffgerüsts (Schema 1.1).

Schema 1.1.Einteilung organischer Verbindungen nach dem Aufbau des Kohlenstoffskeletts

Acyclische Verbindungen sind Verbindungen mit einer offenen Kette von Kohlenstoffatomen.

Aliphatisch (aus dem Griechischen.A leiphar- Fett) Kohlenwasserstoffe - die einfachsten Vertreter acyclischer Verbindungen - enthalten nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome und können sein reich(Alkane) und ungesättigt(Alkene, Alkadiene, Alkine). Ihre Strukturformeln oft in abgekürzter (komprimierter) Form geschrieben, wie im Beispiel gezeigt N-Pentan und 2,3-Dimethylbutan. Dabei wird auf die Bezeichnung von Einfachbindungen verzichtet, gleiche Gruppen in Klammern gesetzt und die Anzahl dieser Gruppen angegeben.

Die Kohlenstoffkette kann sein unverzweigt(beispielsweise in n-Pentan) und verzweigt(beispielsweise in 2,3-Dimethylbutan und Isopren).

Cyclische Verbindungen sind Verbindungen mit einer geschlossenen Atomkette.

Abhängig von der Art der Atome, aus denen der Zyklus besteht, werden carbocyclische und heterocyclische Verbindungen unterschieden.

Carbocyclische Verbindungen enthalten nur Kohlenstoffatome im Zyklus und sind unterteilt in aromatisch Und alicyclisch(zyklisch nicht aromatisch). Die Anzahl der Kohlenstoffatome in den Ringen kann unterschiedlich sein. Es sind große Zyklen (Makrozyklen) bekannt, die aus 30 Kohlenstoffatomen oder mehr bestehen.

Für das Bild sind zyklische Strukturen geeignet Skelettformeln, in denen die Symbole von Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen weggelassen sind, aber die Symbole der verbleibenden Elemente (N, O, S usw.) angegeben sind. Solch

Formeln bedeutet jede Ecke des Polygons ein Kohlenstoffatom mit der erforderlichen Anzahl von Wasserstoffatomen (unter Berücksichtigung der Vierwertigkeit des Kohlenstoffatoms).

Der Vorfahr der aromatischen Kohlenwasserstoffe (Arene) ist Benzol. Naphthalin, Anthracen und Phenanthren sind polycyclische Arene. Sie enthalten kondensierte Benzolringe.

Heterocyclische Verbindungen enthalten im Zyklus neben Kohlenstoffatomen ein oder mehrere Atome anderer Elemente - Heteroatome (aus dem Griechischen. Heteros- andere, andere): Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel usw.

Als Kohlenwasserstoffe oder deren Derivate, die durch Einführen funktioneller Gruppen in die Struktur von Kohlenwasserstoffen erhalten werden, kann eine Vielzahl organischer Verbindungen als Ganzes betrachtet werden.

Eine funktionelle Gruppe ist ein Heteroatom oder eine Gruppe von Nicht-Kohlenwasserstoffatomen, die bestimmt, ob eine Verbindung zu einer bestimmten Klasse gehört und für deren verantwortlich ist Chemische Eigenschaften.

Das zweite, aussagekräftigere Klassifizierungskriterium ist die Einteilung organischer Verbindungen in Klassen nach Art der funktionellen Gruppen. Allgemeine Formeln und Namen der wichtigsten Klassen sind in der Tabelle angegeben. 1.1.

Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe werden als monofunktionell (z. B. Ethanol) bezeichnet, mit mehreren identischen funktionellen Gruppen - polyfunktionell (z. B.

Tabelle 1.1.Die wichtigsten Klassen organischer Verbindungen

* Doppel- und Dreifachbindungen werden manchmal als funktionelle Gruppen bezeichnet.

** Gelegentlich verwendeter Name Thioether sollte nicht verwendet werden, weil es

bezieht sich auf schwefelhaltige Ester (siehe 6.4.2).

Glycerin), mit mehreren unterschiedlichen funktionellen Gruppen - heterofunktionell (z. B. Colamin).

Die Verbindungen jeder Klasse sind Homologe serie, d.h. eine Gruppe verwandter Verbindungen mit dem gleichen Strukturtyp, deren jedes nachfolgende Mitglied sich von dem vorherigen durch den homologischen Unterschied CH unterscheidet 2 im Kohlenwasserstoffrest. Die nächsten Homologen sind beispielsweise Ethan С 2 H 6 und Propan C s H 8, Methanol

CH 3 OH und Ethanol CH 3 CH 2 OH, Propan CH 3 CH 2 COOH und Butan CH 3 CH 2 CH 2 COOH-Säuren. Homologe haben ähnliche chemische Eigenschaften und regelmäßig variierende physikalische Eigenschaften.

1.2. Nomenklatur

Die Nomenklatur ist ein Regelwerk, mit dem Sie jeder einzelnen Verbindung einen eindeutigen Namen geben können. Für die Medizin ist die Kenntnis der allgemeinen Regeln der Nomenklatur besonders wichtig sehr wichtig, da die Namen zahlreicher Medikamente nach ihnen aufgebaut sind.

Derzeit allgemein akzeptiert Systematische IUPAC-Nomenklatur(IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry)*.

Sie sind jedoch immer noch erhalten und weit verbreitet (insbesondere in der Medizin). trivial(gewöhnliche) und halbtriviale Namen, die verwendet wurden, noch bevor die Struktur der Materie bekannt wurde. Diese Namen können natürliche Quellen und Herstellungsverfahren widerspiegeln, insbesondere bemerkenswerte Eigenschaften und Anwendungen. Beispielsweise wird Laktose (Milchzucker) aus Milch isoliert (von lat. Laktum- Milch), Palmitinsäure - aus Palmöl, Brenztraubensäure Durch Pyrolyse von Weinsäure gewonnen, spiegelt der Name Glycerin seinen süßen Geschmack wider (aus dem Griechischen. Glykys- süss).

Trivialnamen haben besonders oft natürliche Verbindungen - Aminosäuren, Kohlenhydrate, Alkaloide, Steroide. Die Verwendung einiger etablierter Trivial- und Semi-Trivialnamen ist nach den IUPAC-Regeln zulässig. Solche Namen umfassen beispielsweise "Glycerol" und die Namen vieler gut bekannter aromatischer Kohlenwasserstoffe und ihrer Derivate.

* IUPAC-Nomenklaturregeln für Chemie. T. 2. - Organische Chemie / per. aus dem Englischen. - M.: VINITI, 1979. - 896 S.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Moderne Nomenklatur organischer Verbindungen oder Wie man organische Substanzen richtig benennt. - St. Petersburg: NPO "Professional", 2004. - 431 p.

In Trivialnamen von disubstituierten Benzolderivaten gegenseitige Übereinkunft Substituenten im Ring sind durch Präfixe gekennzeichnet ortho- (o-)- für Gruppen in der Nähe meta- (m-) durch ein Kohlenstoffatom und para-(n-)- gegen. Zum Beispiel:

Um die systematische IUPAC-Nomenklatur verwenden zu können, müssen Sie den Inhalt der folgenden Nomenklaturbegriffe kennen:

organisches Radikal;

angestammte Struktur;

Merkmalsgruppe;

Stellvertreter;

Lokant.

Organisches Radikal* - der Rest des Moleküls, von dem ein oder mehrere Wasserstoffatome entfernt werden und eine oder mehrere Valenzen frei bleiben.

Kohlenwasserstoffreste der aliphatischen Reihe haben gemeinsamen Namen - Alkyle(in allgemeinen Formeln mit R bezeichnet), aromatische Reste - Aryle(Ar). Die ersten beiden Vertreter der Alkane - Methan und Ethan - bilden die einwertigen Reste Methyl CH 3 - und Ethyl CH 3 CH 2 -. Die Namen einwertiger Reste werden üblicherweise durch Ersetzen des Suffixes gebildet -ein Suffix -krank.

Kohlenstoffatom, assoziiert mit nur einem Kohlenstoffatom (d. h. endständig), heißt primär, mit zwei - sekundär, mit drei - Tertiär- mit vier - Quartär.

* Dieser Begriff sollte nicht mit dem Begriff „freies Radikal“ verwechselt werden, der ein Atom oder eine Gruppe von Atomen mit einem ungepaarten Elektron charakterisiert.

Jedes nachfolgende Homolog bildet aufgrund des Ungleichgewichts der Kohlenstoffatome mehrere Radikale. Wenn ein Wasserstoffatom vom endständigen Kohlenstoffatom von Propan entfernt wird, wird ein Radikal erhalten N-Propyl (normales Propyl) und vom sekundären Kohlenstoffatom - das Isopropylradikal. Butan und Isobutan bilden jeweils zwei Reste. Buchstabe N-(das weggelassen werden darf) vor dem Namen des Radikals weist darauf hin, dass die freie Valenz am Ende der geraden Kette steht. Präfix zweite- (sekundär) bedeutet, dass sich die freie Valenz am sekundären Kohlenstoffatom befindet, und das Präfix tert- (tertiär) - im Tertiär.

angestammte Struktur - chemische Struktur, die die Basis der aufgerufenen Verbindung bildet. Bei acyclischen Verbindungen wird die Grundstruktur betrachtet Hauptkette aus Kohlenstoffatomen, in carbocyclischen und heterocyclischen Verbindungen - Zyklus.

charakteristische Gruppe - eine funktionelle Gruppe, die mit der Stammstruktur assoziiert oder teilweise in ihrer Zusammensetzung enthalten ist.

Stellvertreter- jedes Atom oder jede Atomgruppe, die ein Wasserstoffatom in einer organischen Verbindung ersetzt.

Lokant(von lat. Ort- Ort) eine Zahl oder ein Buchstabe, der die Position eines Substituenten oder einer Mehrfachbindung angibt.

Am weitesten verbreitet sind zwei Arten von Nomenklaturen: substitutionell und radikalfunktional.

1.2.1. Substitutive Nomenklatur

Die allgemeine Gestaltung des Namens durch substitutive Nomenklatur ist in Schema 1.2 dargestellt.

Schema 1.2.Allgemeiner Aufbau des Namens der Verbindung nach der Ersatznomenklatur

Der Name einer organischen Verbindung ist ein zusammengesetztes Wort, das den Namen der Grundstruktur (Wurzel) und die Namen verschiedener Arten von Substituenten (in Form von Präfixen und Suffixen) enthält, die ihre Art, Position und Anzahl widerspiegeln. Daher der Name dieser Nomenklatur - Ersatz.

Substituenten werden in zwei Arten unterteilt:

Kohlenwasserstoffreste und charakteristische Gruppen, nur durch Präfixe gekennzeichnet (Tab. 1.2);

Merkmalsgruppen, gekennzeichnet durch sowohl Präfixe als auch Suffixe, je nach Dienstalter (Tabelle 1.3).

Um den Namen einer organischen Verbindung gemäß der substitutiven Nomenklatur zusammenzustellen, wird die folgende Regelfolge verwendet.

Tabelle 1.2.Einige charakteristische Gruppen, die nur durch Präfixe gekennzeichnet sind

Tabelle 1.3.Präfixe und Suffixe zur Bezeichnung der wichtigsten Merkmalsgruppen

* Das farbig markierte Kohlenstoffatom ist in der Grundstruktur enthalten.

** Die meisten Phenole haben Trivialnamen.

Regel 1 Wahl der Senioren-Merkmalsgruppe. Alle verfügbaren Substituenten werden identifiziert. Unter den Merkmalsgruppen wird die Seniorengruppe (falls vorhanden) anhand der Dienstaltersskala bestimmt (siehe Tabelle 1.3).

Regel 2 Bestimmung der Ahnenstruktur. Die Hauptkette aus Kohlenstoffatomen wird als Grundstruktur in acyclischen Verbindungen und die Hauptcyclusstruktur in carbocyclischen und heterocyclischen Verbindungen verwendet.

Die Auswahl der Hauptkette von Kohlenstoffatomen in acyclischen Verbindungen erfolgt nach folgenden Kriterien, wobei jedes nachfolgende Kriterium herangezogen wird, wenn das vorherige nicht zu einem eindeutigen Ergebnis führt:

Die maximale Anzahl von Merkmalsgruppen, die sowohl durch Präfixe als auch durch Suffixe gekennzeichnet sind;

Maximale Anzahl Mehrfachbindungen;

Maximale Kettenlänge von Kohlenstoffatomen;

Die maximale Anzahl von Merkmalsgruppen, die nur durch Präfixe gekennzeichnet sind.

Regel 3 Die Nummerierung der übergeordneten Struktur. Die übergeordnete Struktur wird so nummeriert, dass die höchste Merkmalsgruppe den kleinsten Lokanten erhält. Ist die Nummerierung nicht eindeutig gewählt, wird die Regel der kleinsten Lokanten angewendet, d.h. sie werden so nummeriert, dass die Substituenten die kleinsten Nummern erhalten.

Regel 4 Der Name des übergeordneten Strukturblocks mit der Senior-Merkmalsgruppe. Im Namen der Ahnenstruktur spiegelt sich der Sättigungsgrad durch Suffixe wider: -ein im Fall eines gesättigten Kohlenstoffgerüsts -en - bei doppeltem und -In - Dreifachbindung. An den Namen der Ahnenstruktur wird ein Suffix angehängt, das die Senior-Charakteristikgruppe bezeichnet.

Regel 5 Namen von Substituenten (außer für die Senior-Merkmalsgruppe). Nennen Sie die Substituenten, gekennzeichnet durch Präfixe in alphabetischer Reihenfolge. Die Position jedes Substituenten und jeder Mehrfachbindung wird durch die Zahlen angegeben, die der Nummer des Kohlenstoffatoms entsprechen, an das der Substituent gebunden ist (bei einer Mehrfachbindung ist nur die kleinste Zahl angegeben).

In der russischen Terminologie werden Zahlen vor Präfixen und nach Suffixen platziert, zum Beispiel 2-Aminoethanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, Butadien-1,3

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2, Propanol-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH.

Um diese Regeln zu veranschaulichen, sind nachstehend Beispiele für den Aufbau der Namen einer Reihe von Verbindungen in Übereinstimmung mit allgemeines Schema 1.2. Dabei werden jeweils die Merkmale der Struktur und deren Widerspiegelung im Namen vermerkt.

Schema 1.3.Konstruktion eines systematischen Namens für Halothan

2-Brom-1,1,1-trifluor-2-chlorethan (ein Mittel zur Inhalationsanästhesie)

Wenn die Verbindung mehrere identische Substituenten am selben Kohlenstoffatom hat, wird der Lokant so oft wiederholt, wie es Substituenten gibt, mit dem entsprechenden multiplizierenden Präfix (Schema 1.3). Substituenten werden alphabetisch aufgelistet, mit dem Multiplikationspräfix (in diesem Beispiel - drei-) werden in alphabetischer Reihenfolge nicht berücksichtigt. Schema 1.4. Aufbau eines systematischen Namens für das Citral

nach Suffix -al, was die kombination angeht -Ölsäure, Sie können die Position der charakteristischen Gruppen nicht angeben, da sie immer am Anfang der Kette stehen (Schema 1.4). Doppelbindungen spiegeln Suffix wider -dien mit den entsprechenden Lokanten im Namen der übergeordneten Struktur.

Das Suffix bezeichnet die höchste der drei charakteristischen Gruppen (Schema 1.5); andere Substituenten, einschließlich nicht-älterer Merkmalsgruppen, werden alphabetisch als Präfixe aufgeführt.

Schema 1.5.Konstruktion eines systematischen Namens für Penicillamin

Schema 1.6.Konstruktion eines systematischen Namens für Oxalessigsäure

Oxobutandisäure (Erzeugnis des Kohlenhydratstoffwechsels)

Präfix multiplizieren Di- vor Kombination -Oic Säure weist auf das Vorhandensein von zwei älteren charakteristischen Gruppen hin (Schema 1.6). Lokant vor oxo- weggelassen, da eine andere Position der Oxogruppe der gleichen Struktur entspricht.

Schema 1.7.Aufbau eines systematischen Namens für Menthol

Die Nummerierung im Zyklus beginnt mit dem Kohlenstoffatom, an das die höchste charakteristische Gruppe (OH) gebunden ist (Schema 1.7), obwohl die kleinste Gruppe von Lokanten aller Substituenten im Ring 1,2,4- sein kann. und nicht 1,2,5 - (wie im betrachteten Beispiel).

Schema 1.8.Konstruktion eines systematischen Namens für Pyridoxal

ICHSubstituenten: HYDROXYMETHYL, HYDROXY, METHYL ICH

Eine Aldehydgruppe, deren Kohlenstoffatom nicht in der Grundstruktur (Schema 1.8) enthalten ist, wird durch das Suffix gekennzeichnet -Kohlenhydrat (siehe Tabelle 1.3). Gruppe -CH 2 OH gilt als zusammengesetzter Substituent und wird "Hydroxymethyl" genannt, also Methyl, bei dem das Wasserstoffatom wiederum durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist. Andere Beispiele für zusammengesetzte Substituenten: Dimethylamino-(CH 3) 2 N-, Ethoxy-(kurz für Ethyloxy) C 2 H 5 O-.

1.2.2. Radikalfunktionale Nomenklatur

Die radikalfunktionelle Nomenklatur wird seltener verwendet als die Substitutionsnomenklatur. Es wird hauptsächlich für Klassen organischer Verbindungen wie Alkohole, Amine, Ether, Sulfide und einige andere verwendet.

Bei Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe enthält der gebräuchliche Name den Namen des Kohlenwasserstoffrests, und das Vorhandensein einer funktionellen Gruppe spiegelt sich indirekt durch den Namen der entsprechenden Verbindungsklasse wider, die in dieser Art von Nomenklatur verwendet wird (Tabelle 1.4).

Tabelle 1.4.Namen von Verbindungsklassen, die in der radikalfunktionellen Nomenklatur verwendet werden *

1.2.3. Aufbau einer Struktur nach systematischem Namen

Das Abbilden einer Struktur anhand eines systematischen Namens ist normalerweise eine einfachere Aufgabe. Zuerst wird die Grundstruktur aufgeschrieben - eine offene Kette oder ein Zyklus, dann werden Kohlenstoffatome nummeriert und Substituenten angeordnet. Abschließend werden Wasserstoffatome unter der Bedingung hinzugefügt, dass jedes Kohlenstoffatom vierwertig ist.

Als Beispiel sei der Aufbau der Strukturen des Arzneimittels PAS (kurz für para-Aminosalicylsäure, systematischer Name – 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure) und Zitronensäure (2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure) genannt gegeben.

4-Amino-2-hydroxybenzoesäure

Elternstruktur - der triviale Name des Zyklus mit der höchsten Eigenschaft

Gruppe (COOH):

Die Anordnung der Substituenten ist eine Gruppe am C-4-Atom und eine OH-Gruppe am C-2-Atom:

2-Hydroxypropan-1,2,3-tri Carbonsäure

Hauptkohlenstoffkette und Nummerierung:

Die Anordnung der Substituenten ist drei COOH-Gruppen (-Tricarbonsäure) und eine OH-Gruppe am C-2-Atom:

Addition von Wasserstoffatomen:

Es sollte beachtet werden, dass in der systematischen Bezeichnung Zitronensäure als übergeordnete Struktur ausgewählt Propan, keine längere Kette - Pentan, da es unmöglich ist, Kohlenstoffatome aller Carboxylgruppen in eine Kette mit fünf Kohlenstoffatomen aufzunehmen.

Einführung

1. Begrenzen Sie Kohlenwasserstoffe

1.1. Gesättigte unverzweigte Verbindungen

1.1.1. Einwertige Reste

1.2. Gesättigte verzweigte Verbindungen mit einem Substituenten

1.3. Gesättigte verzweigte Verbindungen mit mehreren Substituenten

2. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

2.1. Ungesättigte unverzweigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung (Alkene)

2.2. Ungesättigte unverzweigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung (Alkine)

2.3. Ungesättigte verzweigte Kohlenwasserstoffe

3. Zyklische Kohlenwasserstoffe

3.1. Aliphatische Kohlenwasserstoffe

3.2. aromatische Kohlenwasserstoffe

3.3. Heterocyclische Verbindungen

4. Kohlenwasserstoffe mit funktionellen Gruppen

4.1. Alkohole

4.2. Aldehyde und Ketone 18

4.3. Carbonsäuren 20

4.4. Ester 22

4.4.1. Äther 22

4.4.2. Ester 23

4.5. Amine 24

5. Organische Verbindungen mit mehreren funktionellen Gruppen 25

Literatur

Einführung

Die wissenschaftliche Klassifizierung und Nomenklatur organischer Verbindungen basiert auf den Prinzipien der Theorie der chemischen Struktur organischer Verbindungen von A.M. Butlerow.

Alle organische Verbindungen in folgende Hauptkategorien unterteilt:

Azyklisch - sie werden auch aliphatisch oder Verbindungen der Fettreihe genannt. Diese Verbindungen haben eine offene Kette von Kohlenstoffatomen.

Diese beinhalten:

1. Grenze (gesättigt)
2. Ungesättigt (ungesättigt)

Zyklisch - Verbindungen mit einer Kette von Atomen, die in einem Ring geschlossen sind. Diese beinhalten:

1. 1. Carbocyclisch (isocyclisch) - Verbindungen, in deren Ringsystem nur Kohlenstoffatome sind:
   a) alizyklisch (limitierend und ungesättigt);
   b) aromatisch.
2. Heterocyclisch - Verbindungen, in deren Ringsystem neben dem Kohlenstoffatom auch Atome anderer Elemente enthalten sind - Heteroatome (Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel usw.)

Derzeit werden drei Arten von Nomenklaturen verwendet, um organische Verbindungen zu benennen: triviale, rationale und systematische Nomenklatur - IUPAC-Nomenklatur (IUPAC) - Internationale Union für reine und angewandte Chemie (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Triviale (historische) Nomenklatur - die erste Nomenklatur, die zu Beginn der Entwicklung der organischen Chemie entstand, als es keine Klassifizierung und Theorie der Struktur organischer Verbindungen gab. Organischen Verbindungen wurden zufällige Namen nach der Produktionsquelle (Oxalsäure, Apfelsäure, Vanillin), Farbe oder Geruch (aromatische Verbindungen), seltener nach chemischen Eigenschaften (Paraffine) gegeben. Viele dieser Namen werden bis heute häufig verwendet. Zum Beispiel: Harnstoff, Toluol, Xylol, Indigo, Essigsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Glykol, Alanin und viele andere.

Rationale Nomenklatur - Gemäß dieser Nomenklatur wird normalerweise der Name des einfachsten (meistens ersten) Mitglieds einer bestimmten homologen Reihe als Grundlage für den Namen einer organischen Verbindung genommen. Alle anderen Verbindungen werden als Derivate dieser Verbindung betrachtet, die durch Ersetzen von Wasserstoffatomen darin durch Kohlenwasserstoffe oder andere Radikale gebildet werden (zum Beispiel: Trimethylessigaldehyd, Methylamin, Chloressigsäure, Methylalkohol). Derzeit wird eine solche Nomenklatur nur dort verwendet, wo sie eine besonders anschauliche Darstellung der Verbindung gibt.

Systematische Nomenklatur - IUPAC-Nomenklatur - international einheitliche chemische Nomenklatur. Die systematische Nomenklatur basiert auf der modernen Theorie der Struktur und Klassifizierung organischer Verbindungen und versucht, das Hauptproblem der Nomenklatur zu lösen: Der Name jeder organischen Verbindung muss die korrekten Namen der Funktionen (Substituenten) und des Hauptkohlenwasserstoffgerüsts enthalten und muss so sein, dass der Name verwendet werden kann, um die einzig richtige Strukturformel zu schreiben.

Der Prozess zur Schaffung einer internationalen Nomenklatur wurde 1892 begonnen ( Genfer Nomenklatur), fortgesetzt 1930 ( Lütticher Nomenklatur), seit 1947 weitere Entwicklung im Zusammenhang mit den Aktivitäten der IUPAC-Kommission zur Nomenklatur organischer Verbindungen. In verschiedenen Jahren veröffentlichte IUPAC-Regeln wurden 1979 in „ blaues Buch” . Die IUPAC-Kommission sieht ihre Aufgabe nicht darin, eine neue, einheitliches System Nomenklatur, sondern Ordnung, „Kodifizierung“ der bestehenden Praxis. Die Folge davon ist die Koexistenz mehrerer Nomenklatursysteme und folglich mehrerer gültiger Bezeichnungen für denselben Stoff in den IUPAC-Regeln. Den IUPAC-Regeln liegen folgende Systeme zugrunde: substitutionelle, radikalfunktionale, additive (verbindende), substitutive Nomenklatur etc.

IN Ersatznomenklatur Grundlage des Namens ist ein Kohlenwasserstofffragment, während andere als Ersatz für Wasserstoff gelten (z. B. (C 6 H 5) 3 CH - Triphenylmethan).

IN radikale funktionale Nomenklatur Der Name basiert auf dem Namen der charakteristischen funktionellen Gruppe, die die chemische Klasse der Verbindung bestimmt, an die der Name des organischen Rests gebunden ist, zum Beispiel:

C 2 H 5 OH-Ethyl Alkohol;

C 2 H 5 Cl-Ethyl Chlorid;

CH 3 –O–C 2 H 5 - Methylethyl Äther;

CH 3 -CO-CH \u003d CH 2 - Methylvinyl Keton.

IN verbindende Nomenklatur der Name aus mehreren gleichen Teilen zusammengesetzt ist (z. B. C 6 H 5 -C 6 H 5 -Biphenyl) oder dem Namen der Hauptstruktur die Bezeichnungen angehängter Atome hinzufügt (z. B. 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin). , Salzsäure, Ethylenoxid, Styroldichlorid).

Substitutive Nomenklatur wird in Gegenwart von Nicht-Kohlenstoffatomen (Heteroatomen) in der Molekülkette verwendet: Wurzeln Lateinische Namen diese Atome, die auf „a“ (a-Nomenklatur) enden, werden an die Namen der gesamten Struktur angehängt, die erhalten worden wäre, wenn Kohlenstoff anstelle von Heteroatomen vorhanden gewesen wäre (z. B. CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH). –CH 2 –CH 2 – S–CH 3 2-oxa-8-thia-5-azanonan).

Das IUPAC-System ist weltweit allgemein anerkannt und passt sich nur an die Grammatik der Landessprache an. Das vollständige Regelwerk für die Anwendung des IUPAC-Systems auf viele weniger gebräuchliche Arten von Molekülen ist langwierig und komplex. Hier wird nur der Hauptinhalt des Systems dargestellt, was jedoch die Benennung der Verbindungen ermöglicht, für die das System angewendet wird.

1. BEGRENZTE KOHLENWASSERSTOFFE

1.1. Gesättigte unverzweigte Verbindungen

Die Namen der ersten vier gesättigten Kohlenwasserstoffe sind trivial (historische Namen) - Methan, Ethan, Propan, Butan. Ab dem fünften werden die Namen durch griechische Ziffern gebildet, die der Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül entsprechen, mit dem Zusatz " -EIN", mit Ausnahme der Zahl "neun", wenn die Wurzel die lateinische Ziffer "nona" ist.

Tabelle 1. Namen gesättigter Kohlenwasserstoffe

1.1.1. Einwertige Reste

Einwertige Radikale, die aus gesättigten, unverzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoffen durch die Entfernung von Wasserstoff vom letzten Kohlenstoffatom gebildet werden, werden als Substitution des Suffix " -EIN"im Namen des Kohlenwasserstoff-Suffixes" –IL".

Bekommt ein Kohlenstoffatom mit einer freien Valenz eine Zahl? Diese Radikale werden genannt normal oder unverzweigt Alkyle:

CH3-Methyl;

CH3-CH2-CH2-CH2-Butyl;

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-Hexyl.

Table 2. Namen von Kohlenwasserstoffradikalen

1.2. Gesättigte verzweigte Verbindungen mit einem Substituenten

Die IUPAC-Nomenklatur für Alkane in Einzelnamen behält das Prinzip der Genfer Nomenklatur bei. Bei der Benennung eines Alkans geht man vom Namen des Kohlenwasserstoffs aus, der der längsten Kohlenstoffkette in einer bestimmten Verbindung (Hauptkette) entspricht, und gibt dann die dieser Hauptkette benachbarten Reste an.

Erstens muss die Hauptkohlenstoffkette am längsten sein, und zweitens wird, wenn zwei oder mehr Ketten gleicher Länge vorhanden sind, die am stärksten verzweigte ausgewählt.

*Wählen Sie für den Namen gesättigter verzweigter Verbindungen die längste Kette von Kohlenstoffatomen:

* Die ausgewählte Kette wird von einem Ende zum anderen in arabischen Ziffern nummeriert, und die Nummerierung beginnt an dem Ende, dem der Substituent näher ist:

*Position des Substituenten angeben (Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem sich der Alkylrest befindet):

*Der Alkylrest wird nach seiner Position in der Kette benannt:

*Sie nennen die Hauptkette (die längste Kohlenstoffkette):

Wenn der Substituent Halogen ist (Fluor, Chlor, Brom, Jod), bleiben alle Nomenklaturregeln erhalten:

Trivialnamen werden nur für folgende Kohlenwasserstoffe beibehalten:

Wenn mehrere identische Substituenten in der Kohlenwasserstoffkette vorhanden sind, wird ihnen das Präfix „di“, „drei“, „tetra“, „penta“, „hexa“ usw. vorangestellt, was die Anzahl der vorhandenen Gruppen angibt:

1.3. Gesättigte verzweigte Verbindungen mit mehreren Substituenten

Wenn es zwei oder mehr verschiedene Seitenketten gibt, können sie aufgelistet werden: a) alphabetisch oder b) in der Reihenfolge zunehmender Komplexität.

a) Bei der Auflistung verschiedener Seitenketten in alphabetischer Reihenfolge multiplizierende Präfixe werden ignoriert. Zuerst werden die Namen von Atomen und Gruppen in alphabetischer Reihenfolge angeordnet, und dann werden multiplizierende Präfixe und Ortsnummern (Lokanten) eingefügt:

2-Methyl-5-propyl-3,4-diethyloctan

b) Bei der Auflistung der Seitenketten in der Reihenfolge zunehmender Komplexität werden die folgenden Prinzipien verwendet:

Weniger komplex ist eine Kette, die insgesamt weniger Kohlenstoffatome hat, zum Beispiel:

weniger komplex als

Wenn die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im verzweigten Rest gleich ist, dann wird die Seitenkette mit der längsten Hauptkette des Rests weniger komplex sein, zum Beispiel:

weniger komplex als

Befinden sich zwei oder mehr Seitenketten an derselben Position, erhält die im Namen zuerst aufgeführte Kette die niedrigere Nummer, unabhängig davon, ob die Reihenfolge aufsteigender Komplexität oder die alphabetische Reihenfolge eingehalten wird:

a) alphabetische Reihenfolge:

b) die Reihenfolge der Lokalisierung nach Komplexität:

Wenn es mehrere Kohlenwasserstoffreste in der Kohlenwasserstoffkette gibt und sie sich in ihrer Komplexität unterscheiden und wenn die Nummerierung zu unterschiedlichen Reihen mit mehreren Ziffern führt, werden sie verglichen, indem die Ziffern in den Reihen in aufsteigender Reihenfolge angeordnet werden. Die „kleinsten“ Zahlen sind die Zahlen der Reihe, bei denen die erste unterschiedliche Ziffer kleiner ist (Beispiel: 2, 3, 5 ist kleiner als 2, 4, 5 oder 2, 7, 8 ist kleiner als 3, 4, 9 ). Dieses Prinzip wird unabhängig von der Art der Substituenten eingehalten.

In einigen Verzeichnissen wird die Ziffernsumme zur Bestimmung der Wahl der Nummerierung verwendet, die Nummerierung beginnt an der Seite, an der die Summe der Ziffern, die die Position der Substituenten angeben, am kleinsten ist:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - die kleinste Zahlenreihe

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - die Summe der Substituentenzahlen ist am kleinsten

2+4+5+6+8+9 = 34

Daher wird die Kohlenwasserstoffkette von links nach rechts nummeriert, dann lautet der Name des Kohlenwasserstoffs:

(2,6,9-Trimethyl-5,7-dipropyl-3,6-diethyldecan)

(2,2,4-Trimethylpentan, aber nicht 2,4,4-Trimethylpentan)

Bei mehreren unterschiedlichen Substituenten in der Kohlenwasserstoffkette (z. B. Kohlenwasserstoffreste und Halogene) werden die Substituenten entweder alphabetisch oder nach zunehmender Komplexität (Fluor, Chlor, Brom, Jod) aufgelistet:

a) alphabetische Reihenfolge 3-Brom-1-iod-2-methyl-5-chlorpentan;

b) Reihenfolge zunehmender Komplexität: 5-Chlor-3-brom-1-iod-2-methylpentan.

Literatur

1. IUPAC-Nomenklaturregeln für Chemie. M., 1979, V.2, Halbbände 1.2
2. Handbuch eines Chemikers. L., 1968
3. Banks J. Namen organischer Verbindungen. M., 1980

Vortrag Nr. 1

VERBINDUNGEN

1. Strukturelle Isomerie.

Vortrag Nr. 1

KLASSIFIZIERUNG UND NOMENKLATUR VON ORGANIC
VERBINDUNGEN

1. Klassifizierung organischer Verbindungen.
2. Nomenklatur organischer Verbindungen.
3. Strukturelle Isomerie.

1. Klassifizierung organischer Verbindungen.

Organische Verbindungen werden nach zwei Hauptmerkmalen klassifiziert: Struktur
Kohlenstoffgerüst und funktionelle Gruppen.

Entsprechend der Struktur des Kohlenstoffgerüsts acyclisch, carbocyclisch und
heterocyclische Verbindungen.

Acyclische Verbindungen- eine offene Kette von Kohlenstoffatomen enthalten.

Carbocyclische Verbindungen- eine geschlossene Kohlenstoffkette enthalten
Atome und werden in Alicyclen und Aromaten unterteilt. ZU alicyclisch umfasst alle carbocyclischen Verbindungen außer
aromatisch. aromatisch Verbindungen enthalten Cyclohexatrien
Fragment (Benzolkern).

Heterocyclische Verbindungen — enthalten Zyklen, die zusammen mit Kohlenstoffatomen eins enthalten
oder mehr Heteroatome.

Durch die Art der funktionellen Gruppen organisch
Verbindungen werden unterteilt in Klassen .

Tabelle 1. Hauptklassen von Bio
Verbindungen.

2. Nomenklatur von Bio
Verbindungen.

Gegenwärtig ist es in der organischen Chemie allgemein akzeptiert systematische Nomenklatur, entwickelt Internationale Union für Reine und Angewandte Chemie
(IUPAC). Daneben gibt es auch
werden verwendet trivial Und rational Nomenklatur.

Triviale Nomenklatur besteht aus
aus historischen Namen, die die Zusammensetzung und Struktur nicht widerspiegeln
Substanzen. Sie sind zufällig und reflektieren natürliche Quelle Substanzen
(Milchsäure, Harnstoff, Koffein), charakteristische Eigenschaften (Glycerin, Fulminat
Säure), Herstellungsverfahren (Brenztraubensäure, Schwefelsäureester), Name
Entdecker (Michlers Keton, Chichibabins Kohlenwasserstoff), Anwendungsgebiet
(Askorbinsäure). Der Vorteil von Trivialnamen ist ihr
Prägnanz, daher ist die Verwendung einiger von ihnen durch die Regeln erlaubt
IUPAC.

Systematische Nomenklatur ist wissenschaftlich und spiegelt die Zusammensetzung, chemische und räumliche Struktur wider
Verbindungen. Der Name der Verbindung wird durch ein zusammengesetztes Wort, zusammengesetzt, ausgedrückt
Teile davon spiegeln bestimmte Elemente der Struktur eines Moleküls einer Substanz wider. IN
Die IUPAC-Nomenklaturregeln basieren auf den Prinzipien Auswechslung
Nomenklatur, wonach die Moleküle von Verbindungen als betrachtet werden
Derivate von Kohlenwasserstoffen, bei denen Wasserstoffatome durch andere Atome ersetzt sind oder
Gruppen von Atomen. Bei der Konstruktion eines Namens in einem zusammengesetzten Molekül wird Folgendes unterschieden
Strukturelemente.

angestammte Struktur- Hauptstromkreis
Kohlenstoffkette oder cyclische Struktur in Carbo- und Heterocyclen.

Kohlenwasserstoffradikal- Rest
Formelbezeichnung eines Kohlenwasserstoffs mit freien Valenzen (siehe Tabelle
2).

charakteristische Gruppe –
funktionelle Gruppe, die der Stammstruktur zugeordnet oder darin enthalten ist
Zusammensetzung (siehe Tabelle 3).

Beim Zusammensetzen des Namens in Folge
befolgen Sie die folgenden Regeln.

1. Bestimmen Sie die höchste Eigenschaft
   Gruppe und geben Sie deren Bezeichnung im Suffix an (siehe Tabelle 3).
2. Bestimmen Sie die übergeordnete Struktur
   die folgenden Kriterien in absteigender Rangfolge: a) enthält das höchste
   charakteristische Gruppe; b) enthält die maximale Anzahl an Merkmalen
   Gruppen; c) die maximale Anzahl an Mehrfachbindungen enthält; d) hat ein Maximum
   Länge. Die Ahnenstruktur ist an der Wurzel des Namens gemäß angegeben
   Kettenlänge oder Zyklusgröße: C 1 - "erfüllt", C 2 - "at", C 3 - "prop", C 4 - "aber", C 5 und weiter - die Wurzeln der griechischen Ziffern.
3. Sättigungsgrad bestimmen und reflektieren
   im Suffix: „an“ – keine Mehrfachbindung, „en“ – Doppelbindung, „in“ –
   dreifache Bindung.
4. Installieren Sie die verbleibenden Stellvertreter
   (Kohlenwasserstoffreste und kleinere charakteristische Gruppen) und Liste
   ihre Namen werden in alphabetischer Reihenfolge vorangestellt.
5. Setzen Sie multiplizierende Präfixe - „di“,
   „drei“, „tetra“, was die Anzahl der identischen Strukturelemente angibt (mit
   die Auflistung der Substituenten in alphabetischer Reihenfolge wird nicht berücksichtigt).
6. Führen Sie die Nummerierung der Ahnenstruktur durch
   so dass die höchste charakteristische Gruppe die kleinste Ordinalzahl hat
   Nummer. Lokants (Zahlen) werden vor den Namen der übergeordneten Struktur gesetzt
   Präfixe und vor Suffixen.

Tabelle 2. Namen von Alkanen und Alkyl
von der systematischen IUPAC-Nomenklatur akzeptierte Radikale.

Alkan	Name	Alkylrest	Name
CH4	Methan	CH 3 -	Methyl
CH3 CH3	Ethan	CH3 CH2 —	Äthyl
CH 3 CH 2 CH 3	Propan	CH3 CH2 CH2 —	Propil
			Isopropyl
CH3CH2CH2CH3	n-Butan	CH3 CH2 CH2 CH2 —	n-Butyl
			sec-Butyl
	Isobutan		Isobutyl
			tert-Butyl
CH3CH2CH2CH2CH3	n-Pentan	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-Pentyl
	Isopentan		Isopentyl
	Neopentan		Neopentyl

Tabelle 3. Merkmalsnamen
Gruppen(aufgeführt in absteigender Rangfolge).

* Kohlenstoffatom,
in Klammern eingeschlossen, ist Teil der übergeordneten Struktur.

** Alkoxygruppen und alle
die folgenden sind alphabetisch im Präfix aufgeführt und haben keine Reihenfolge
Dienstalter.

Rational (radikal-funktional)
Nomenklatur verwendet für die Namen einfacher Mono- und
bifunktionelle Verbindungen und einige Klassen natürlicher Verbindungen. Basis
name ist der Name einer bestimmten Klasse von Verbindungen oder eines der Mitglieder
homologe Reihe mit Angabe der Substituenten. Als Lokanten sind in der Regel
Es werden griechische Buchstaben verwendet.

3. Strukturisomerie.

Isomere sind Substanzen, die die gleiche Zusammensetzung und Molekül haben
Masse, aber unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Unterschiede in den Eigenschaften von Isomeren
aufgrund von Unterschieden in ihrer chemischen oder räumlichen Struktur.

Unter chemische Struktur die Art und Abfolge von Beziehungen verstehen
zwischen Atomen in einem Molekül. Isomere, deren Moleküle sich chemisch unterscheiden
Gebäude, genannt Strukturisomere.

Strukturisomere können sich unterscheiden:

• über den Aufbau des Kohlenstoffskeletts

• durch die Position von Mehrfachbindungen und
  funktionelle Gruppen

• nach Art der funktionellen Gruppen