Brenztraubensäure(C 3 H 4 O 3) - α-Ketopropionsäure. Es wird üblicherweise in Form von Salzen – Pyruvaten – verwendet. Es ist das Endprodukt des Glukosestoffwechsels während der Glykolyse. Ein Molekül Glucose wird in zwei Moleküle Brenztraubensäure umgewandelt. Der weitere Metabolismus von Brenztraubensäure ist auf zwei Arten möglich – aerob und anaerob. Bei ausreichender Sauerstoffversorgung wird Brenztraubensäure in Acetyl-Coenzym A umgewandelt, das das Hauptsubstrat für eine Reihe von Reaktionen darstellt. Pyruvat kann auch in einer anaplerotischen Reaktion in Oxalacetat umgewandelt werden. Oxalacetat wird dann zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert. Bei Sauerstoffmangel wird Brenztraubensäure anaerob zu Milchsäure abgebaut. Bei der anaeroben Atmung in den Zellen wird Pyruvat durch ein Enzym in Laktat umgewandelt
Laktatdehydrogenase und NADP während der Laktatgärung oder Vacethaldehyd und dann in Ethanol während der alkoholischen Gärung. Brenztraubensäure ist der „Kreuzungspunkt“ vieler Stoffwechselwege. Pyruvat kann durch den Prozess der Gluconeogenese wieder in Glucose umgewandelt werden Fettsäure oder Energie durch Acetyl-CoA,
in die Aminosäure Alanin oder in Ethanol. Beispielsweise gibt ein arbeitender Muskel zusammen mit Milchsäure Milchsäure ins Blut ab erhebliche Mengen Alanin Alanin wird im Muskel durch Transaminierung aus Brenztraubensäure gebildet. Aus dem Blutkreislauf wird Alanin von der Leber aufgenommen, in Pyruvat umgewandelt und Pyruvat für die Gluconeogenese (Glucose-Alanin-Zyklus, siehe Abb. 9.24) verwendet.
Brenztraubensäure kommt in allen Geweben und Organen vor und spielt als Bindeglied im Stoffwechsel von Kohlenhydraten, Fetten und Proteinen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel. Die Konzentration von Brenztraubensäure im Gewebe verändert sich bei Lebererkrankungen, einigen Formen von Nephritis, Krebs, Vitaminmangel, insbesondere bei einem Mangel an Vitamin B1. Eine Verletzung des Brenztraubensäurestoffwechsels führt zu Acetonurie.
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Weisst du das chemische Verbindung„Benztraubensäure“ genannt? Dies ist sehr wichtig für menschlicher Körper eine Substanz, die bei vielen Biosyntheseprozessen eine bedeutende Rolle spielt und in menschlichen Geweben und Organen vorkommt. Es ist eine organische Ketosäure. Darüber hinaus ist es auch ein Keton und seine Bildung hängt von den Bedingungen und dem Ort des Prozesses ab. Als Säure bildet es Salze (Pyruvate) und Amide, wird jedoch am häufigsten als Pyruvate verwendet.
Brenztraubensäure entsteht bei der Synthese oder dem Abbau von Aminosäuren. Es ist das Endprodukt des Glukosestoffwechsels oder genauer gesagt der Prozess der Glykolyse selbst. Brenztraubensäure ist die Grundlage vieler Stoffwechselprozesse einer lebenden Zelle. Es spielt eine besondere biochemische Rolle, da es ein wichtiges Glied im Proteinstoffwechsel der Zelle ist. Diese Säure kommt überall in Organen und Geweben vor. Seine Menge ändert sich, wenn ernsthafte Krankheit Nieren-, Leber-, Vitaminmangel, insbesondere aber bei Vitamin-B1-Mangel. Es kommt im menschlichen Blut vor und die Norm liegt bei 1 mg; normalerweise werden bis zu 2 mg dieser Substanz im Urin gefunden.
Wenn es Sauerstoff ausgesetzt wird, kann es in Acetyl-Coenzym A umgewandelt werden, das die Grundlage für die Reaktion des Krebszyklus (Atmungszyklus) ist. Wenn umgekehrt nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist, wird Brenztraubensäure abgebaut, was zur Bildung (bei Tieren) von Ethanol (bei Pflanzen) führt. Seine Besonderheit liegt darin, dass die Säure ein Zwischenprodukt des Zuckerabbaus während der alkoholischen Gärung ist. Wenn Sie es hineinlegen Wasserlösung Bei Anwesenheit von Hefe kommt es zu einem Zersetzungsprozess und es entsteht Acetaldehyd
Was ist Brenztraubensäure? Seine Formel kann wie folgt ausgedrückt werden: CH3COCOOH. Die Gewinnung erfolgt durch Erhitzen von Traubensäure. Es sind auch andere Methoden bekannt: durch Nitril aus Acetylchlorid, Pyrolyse oder Oxidation von Hydroxysäure.
Wie sieht es aus, wenn man es visuell betrachtet? Erstens handelt es sich um eine Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie siedet bei einer Temperatur von +165 °C und löst sich in Alkohol, Wasser und Äther. Brenztraubensäure, deren Formel CH3COCOOH ist, wird von Wissenschaftlern intensiv untersucht.
Es wurde festgestellt, dass sie es war große Mengen kommt in Zitrusfrüchten und auch in Honig vor. Dieser Stoff hat eine interessante Anwendung, die nur in weit verbreitet ist letzten Jahren. Kosmetikerinnen nennen es „Brenztraubenpeeling“, ein Analogon zum Milchpeeling und eine Alternative zum Salicylpeeling. Diese Art des Peelings kann oberflächlich oder stark wirkend sein. Es wird verwendet, wenn altersbedingte Veränderungen Offensichtliche und schwerwiegendere Verfahren sind erforderlich. Dies betrifft vor allem tiefe Falten sowie lokale Verdickungen der Haut.
Brenztraubenpeeling ist sehr wirksam wirksame Aktion Säuren in die tiefe, papilläre Schicht der Haut. Es stimuliert Fibroblasten zur Produktion von Kollagen und Elastin, die für Jugendlichkeit sorgen. attraktives Aussehen Haut, machen das Gesicht frischer und sehr gepflegt.
Eine Kosmetikerin verschreibt in der Regel 4 bis 7 Eingriffe für oberflächliche Peelings in kurzen Abständen (von 7 bis 14 Tagen). Für ein Peeling mittlerer Intensität ist die Kur etwas anders: 2 bis 4 Eingriffe, deren Abstand 21 bis 28 Tage beträgt. Bitte beachten Sie, dass es bei mittelintensiven Eingriffen zu einer Zeit der Erholung der Haut kommt. Dies geschieht je nach Hauttyp nach etwa 4 Tagen oder auch später. Wenn die Eingriffe im Sommer durchgeführt werden, vergessen Sie nicht, beim Gehen nach draußen eine Creme mit einem hohen Lichtschutzfilter zu verwenden.
In den letzten Jahren wurde häufig über die außergewöhnlichen lipolytischen Eigenschaften von Pyruvaten berichtet. Aber ist das nur ein Hype oder stimmt es? Lass es uns herausfinden.
Pyruvat ist eine Gruppe von Stoffen bzw. Salzen der Brenztraubensäure, die wiederum ein wichtiger Metabolit im Prozess der aeroben Glykolyse (dem Abbau von Glukose unter Sauerstoffeinfluss) sind. Im Gegensatz zu Milchsäure, die ein Produkt der anaeroben (sauerstofffreien) Glykolyse ist, wird Brenztraubensäure bei biochemischen Reaktionen vollständig verbraucht und hat keine Möglichkeit, sich anzureichern. Nach einigen Umwandlungen spaltet es sich in Wasser und Kohlendioxid. Aufgrund ihrer erhöhten Reaktivität kann Brenztraubensäure auch in andere übergehen organische Säuren und somit an der Energiekette der Zellen beteiligt sind.
Eine wichtige Rolle der Brenztraubensäure ist ihre Beteiligung am Krebs-Zyklus (Tricarbonsäure-Zyklus) bei der Synthese von Zwischenprodukten, die für die Energieversorgung des Körpers von entscheidender Bedeutung sind.
Brenztraubensäure selbst ist nicht sehr stabil. Daher kommt es häufiger in Form von Salzen vor – Kalzium, Natrium, Kalium. Käse, Traubenwein, dunkles Bier und Äpfel sind reich daran. Sie können 2 g Pyruvat pro Tag über die Nahrung aufnehmen.
Pyruvate im medizinischen Bereich
Seit 30 Jahren wird an der Bekämpfung von Pyruvat mit Fett geforscht. Zuerst wurden diese Salze bei Fettlebererkrankungen eingenommen, dann wurde die Fähigkeit von Brenztraubensäure entdeckt, den „Reset“ von Fett zu beschleunigen. Pyruvate haben in der Medizin keine Verwendung gefunden, seit sie als Lebensmittelzusatzstoffe hergestellt werden.
Tatsächlich stellte sich heraus, dass Pyruvate den Lipolyseprozess um 30–50 % steigern. Besonders groß ist der Effekt bei einer kalorienarmen Ernährung. Bei der Einnahme von Pyruvat sinkt das Verhältnis von Muskel- zu Fettmasse.
Dosierung
Untersuchungen haben gezeigt, dass dies zu erreichen ist positiver Effekt Es reicht aus, 2-3 g pro Tag zu den Mahlzeiten einzunehmen, aufgeteilt auf 2-3 Dosen. Große Dosen inakzeptabel gem medizinische Indikationen, es wird keine größere Wirkung geben.
Freigabeformulare
Natrium-, Calcium- und Kaliumpyruvate sind mittlerweile in Ampullen, Kapseln, Tabletten und Pulvern im Handel erhältlich. Kaliumpyruvat ist neben Vitamin C auch in Ampullen erhältlich. Besser ist es, es in Kapseln zu verwenden. Lösungen werden schlecht gelagert, Tabletten werden schlecht resorbiert und Pulver sind schwer zu dosieren. Lutschtabletten und Getränke mit Pyruvat sind aufgrund des geringen Wirkstoffgehalts nicht wirksam.
Nebenwirkung
Reine Brenztraubensäure kann nicht konsumiert werden; sie ist für den Magen unverträglich. Große Dosen Pyruvat verursachen Magen-Darm-Beschwerden, Übelkeit und Erbrechen. Pyruvate selbst sind wenig toxisch. Bei der Einnahme kontaminierter Medikamente kann es zu einer Verbrennung der Schleimhaut kommen.
Abschluss
Pyruvate - natürliches Heilmittel Körperfett reduzieren, wenig Nebenwirkungen haben. Aber das ist kein „Allheilmittel“ im Kampf gegen Fett. In angemessener Dosierung kann es als Sporternährung eingesetzt werden und hat eine milde energetische und lipolytische Wirkung.
Brenztraubensäure (PVA, Pyruvat) ist ein Produkt der Oxidation von Glucose und einigen Aminosäuren. Sein Schicksal hängt von der Sauerstoffverfügbarkeit in der Zelle ab. Unter anaeroben Bedingungen wird es wiederhergestellt Milchsäure. Unter aeroben Bedingungen wandert Pyruvat mit H+-Ionen entlang des Protonengradienten in die Mitochondrien. Hier verwandelt es sich Essigsäure , dessen Träger Coenzym A ist.
Pyruvat-Dehydrogenase-Multienzymkomplex
Die Gesamtgleichung spiegelt die oxidative Decarboxylierung von Pyruvat, die Reduktion von NAD zu NADH und die Bildung von Acetyl-SKoA wider.
Zusammenfassende Gleichung für die Oxidation von Brenztraubensäure
Die Transformation besteht aus fünf Es werden aufeinanderfolgende Reaktionen durchgeführt Multienzymkomplex, von der Matrixseite her an der inneren Mitochondrienmembran befestigt. Der Komplex enthält 3 Enzyme und 5 Coenzyme:
- Pyruvatdehydrogenase(E 1, PVK-Dehydrogenase), sein Coenzym ist Thiamindiphosphat(TDP), katalysiert die 1. Reaktion.
- Dihydrolipoat-Acetyltransferase(E 2), sein Coenzym ist Liponsäure katalysiert die 2. und 3. Reaktion.
- Dihydrolipoat-Dehydrogenase(E 3), Coenzym – MODE katalysiert die 4. und 5. Reaktion.
Zusätzlich zu den angegebenen Coenzymen, die fest mit den entsprechenden Enzymen verbunden sind, ist der Komplex daran beteiligt Coenzym A Und ÜBER.
Das Wesentliche der ersten drei Reaktionen ist die Decarboxylierung von Pyruvat (katalysiert durch Pyruvatdehydrogenase, E 1), die Oxidation von Pyruvat zu Acetyl und die Übertragung von Acetyl auf Coenzym A (katalysiert durch Dihydrolipoamidacetyltransferase, E 2).
Acetyl-SCoA-Synthesereaktionen
Die verbleibenden 2 Reaktionen sind notwendig, um Liponsäure und FAD wieder in den oxidierten Zustand zu versetzen (katalysiert durch Dihydrolipoat-Dehydrogenase, E 3). Dabei entsteht NADH.
Reaktionen der NADH-Bildung
Regulierung des Pyruvat-Dehydrogenase-Komplexes
Das regulierte Enzym des PVK-Dehydrogenase-Komplexes ist das erste Enzym - Pyruvatdehydrogenase(E 1). Zwei Hilfsenzyme, Kinase und Phosphatase, regulieren durch ihre Funktion die Aktivität der Pyruvatdehydrogenase Phosphorylierung Und Dephosphorylierung.
Helferenzym Kinase aktiviert, wenn ein Überschuss vorhanden ist Endprodukt biologische Oxidation von ATP und Produkten des PVK-Dehydrogenase-Komplexes – NADH und Acetyl-S-CoA. Die aktive Kinase phosphoryliert die Pyruvatdehydrogenase und inaktiviert sie, wodurch die erste Reaktion des Prozesses stoppt.
Enzym Phosphatase, aktiviert durch Calciumionen oder Insulin, entfernt Phosphat und aktiviert die Pyruvatdehydrogenase.
Regulierung der Pyruvat-Dehydrogenase-Aktivität
Dadurch wird die Arbeit der Pyruvatdehydrogenase unterdrückt Überschuss in Mitochondrien (in einer Zelle) ATP Und NADH, was es ermöglicht, die Oxidation von Pyruvat und damit von Glukose zu reduzieren, wenn genügend Energie vorhanden ist.
Reagenzien und Ausrüstung: Weinsäure (Kristall), Natriumsäuresulfat (wasserfrei).
In einem Mörser wird eine Mischung aus Weinsäure und saurem Natriumsulfat im Verhältnis etwa 3:1 hergestellt. Die gründlich gemahlene Mischung wird in ein Reagenzglas gegeben, das mit einem Stopfen mit Auslassrohr verschlossen ist, an das ein Auffangrohr angeschlossen ist. Die Mischung wird vorsichtig erhitzt, bis sie schmilzt, und die resultierende Brenztraubensäure wird in ein Vorlagerohr destilliert.
Sorgfältig! Achten Sie darauf, dass es beim Aufschäumen der Reaktionsmischung nicht zu einem Überlauf kommt und das Gasaustrittsrohr nicht verstopft. Die Destillation ist beendet, wenn sich 0,5 - 1 ml Flüssigkeit in der Vorlage gesammelt haben. Es wird mit Lackmuspapier (welches?) getestet, mit der doppelten Menge Wasser verdünnt und für Experiment Nr. 5 aufbewahrt.
Reaktionsgleichung:
Experiment 5. Herstellung von Phenylhydrazon der Brenztraubensäure.
Reagenzien und Ausrüstung: Brenztraubensäure – Lösung, erhalten in Experiment Nr. 4, Phenylhydrazinacetat – Lösung.
Zur Brenztraubensäurelösung werden 1 - 1,5 ml Phenylhydrazinacetatlösung gegeben. Was ist los? Warum? Welche Eigenschaften der Brenztraubensäure kennzeichnen diese Reaktion?
Reaktionsgleichung:
Experiment 6. Eigenschaften von Acetessigsäureester
Reagenzien und Ausrüstung: Acetessigsäureether, Bromwasser (gesättigt), 2%ige Eisen(III)-chloridlösung, Reagenzgläser.
Geben Sie 1-2 Tropfen Acetessigsäureether in ein Reagenzglas und fügen Sie 2 ml destilliertes Wasser hinzu. Die Mischung wird kräftig gerührt und mit 1 Tropfen 2 %iger Eisen(III)-chloridlösung versetzt. Nach und nach entwickelt sich eine violette Farbe, die auf das Vorhandensein einer Enolgruppe in der Acetessigsäureesterlösung hinweist. Eisen(III)-chlorid bildet mit der Enolform eine farbige Komplexverbindung.
Bei Zugabe einiger Tropfen Bromwasser verfärbt sich die Lösung, da Brom an die Doppelbindung angelagert wird und die Hydroxylgruppe ihren Enolcharakter verliert:
Nach einiger Zeit verfärbt sich die Lösung wieder violett, da durch die Bindung der Enolform das dynamische Gleichgewicht gestört wird und ein Teil der verbleibenden Ketonform des Acetessigsäureesters zu Enol wird und mit Fe 3+ -Ionen einen farbigen Komplex bildet. Bei erneuter Zugabe von Bromwasser verfärbt sich die Lösung und nimmt anschließend wieder eine violette Farbe an. Dieser Prozess kann so lange andauern, bis die beweglichen Wasserstoffatome vollständig durch Brom ersetzt sind, d. h. um Dibromacessigsäureester zu erhalten, der nicht zu tautomeren Umwandlungen fähig ist. 
Erklären Sie, in welchen Fällen eine Keto-Enol-Tautomerie möglich ist.
Experiment 7. Wechselwirkung von Benzoe-, Zimt- und Salicylsäure mit Bromwasser
Reagenzien und Ausrüstung: gesättigte Lösungen von Benzoe, Zimt und Salicylsäure, Bromwasser (gesättigt); Pipetten, Reagenzgläser.
In drei Reagenzgläser werden 1-2 ml gesättigte Lösungen von Benzoe-, Zimt- und Salicylsäure gegossen. Geben Sie in jedes Reagenzglas ein paar Tropfen gesättigtes Bromwasser. Im Reagenzglas mit Benzoesäure verfärbt sich Bromwasser nicht; Zimt- und Salicylsäure entfärben Bromwasser:
Beschreiben Sie die Mechanismen dieser Reaktionen. Erklären Sie, warum Benzoesäure unter diesen Bedingungen nicht mit Brom reagiert.
