Диэтиловый спирт. Эфир диэтиловый

34,6 °C Т. разл. 193,4 °C Классификация Рег. номер CAS 60-29-7 SMILES Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир . Широко используется в качестве растворителя . Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году . Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli ), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты , которая тогда называлась «купоросным маслом» . Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом .

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом , бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов , пероксидов и кетонов , раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

$\mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}$

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C 2 H 5) 2 O·BF 3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия , так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза , а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника

Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива , при выделении урана из руд.
Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях .
При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре . Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне . Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло , пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"

Примечания

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР , 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия , 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.



Эфиры

Галогенизированные углеводороды

Барбитураты

Барбитураты в комбинации с другими препаратами	Наркобарбитал

Опиоидные анестетики

Другие общие анестетики

Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* - препарат изъят из оборота) . ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 12 ноября 2008.

Отрывок, характеризующий Диэтиловый эфир

Через пять минут Денисов вошел в балаган, влез с грязными ногами на кровать, сердито выкурил трубку, раскидал все свои вещи, надел нагайку и саблю и стал выходить из землянки. На вопрос Ростова, куда? он сердито и неопределенно отвечал, что есть дело.
– Суди меня там Бог и великий государь! – сказал Денисов, выходя; и Ростов услыхал, как за балаганом зашлепали по грязи ноги нескольких лошадей. Ростов не позаботился даже узнать, куда поехал Денисов. Угревшись в своем угле, он заснул и перед вечером только вышел из балагана. Денисов еще не возвращался. Вечер разгулялся; около соседней землянки два офицера с юнкером играли в свайку, с смехом засаживая редьки в рыхлую грязную землю. Ростов присоединился к ним. В середине игры офицеры увидали подъезжавшие к ним повозки: человек 15 гусар на худых лошадях следовали за ними. Повозки, конвоируемые гусарами, подъехали к коновязям, и толпа гусар окружила их.
– Ну вот Денисов всё тужил, – сказал Ростов, – вот и провиант прибыл.
– И то! – сказали офицеры. – То то радешеньки солдаты! – Немного позади гусар ехал Денисов, сопутствуемый двумя пехотными офицерами, с которыми он о чем то разговаривал. Ростов пошел к нему навстречу.
– Я вас предупреждаю, ротмистр, – говорил один из офицеров, худой, маленький ростом и видимо озлобленный.
– Ведь сказал, что не отдам, – отвечал Денисов.
– Вы будете отвечать, ротмистр, это буйство, – у своих транспорты отбивать! Наши два дня не ели.
– А мои две недели не ели, – отвечал Денисов.
– Это разбой, ответите, милостивый государь! – возвышая голос, повторил пехотный офицер.
– Да вы что ко мне пристали? А? – крикнул Денисов, вдруг разгорячась, – отвечать буду я, а не вы, а вы тут не жужжите, пока целы. Марш! – крикнул он на офицеров.
– Хорошо же! – не робея и не отъезжая, кричал маленький офицер, – разбойничать, так я вам…
– К чог"ту марш скорым шагом, пока цел. – И Денисов повернул лошадь к офицеру.
– Хорошо, хорошо, – проговорил офицер с угрозой, и, повернув лошадь, поехал прочь рысью, трясясь на седле.
– Собака на забог"е, живая собака на забог"е, – сказал Денисов ему вслед – высшую насмешку кавалериста над верховым пехотным, и, подъехав к Ростову, расхохотался.
– Отбил у пехоты, отбил силой транспорт! – сказал он. – Что ж, не с голоду же издыхать людям?
Повозки, которые подъехали к гусарам были назначены в пехотный полк, но, известившись через Лаврушку, что этот транспорт идет один, Денисов с гусарами силой отбил его. Солдатам раздали сухарей в волю, поделились даже с другими эскадронами.
На другой день, полковой командир позвал к себе Денисова и сказал ему, закрыв раскрытыми пальцами глаза: «Я на это смотрю вот так, я ничего не знаю и дела не начну; но советую съездить в штаб и там, в провиантском ведомстве уладить это дело, и, если возможно, расписаться, что получили столько то провианту; в противном случае, требованье записано на пехотный полк: дело поднимется и может кончиться дурно».
Денисов прямо от полкового командира поехал в штаб, с искренним желанием исполнить его совет. Вечером он возвратился в свою землянку в таком положении, в котором Ростов еще никогда не видал своего друга. Денисов не мог говорить и задыхался. Когда Ростов спрашивал его, что с ним, он только хриплым и слабым голосом произносил непонятные ругательства и угрозы…
Испуганный положением Денисова, Ростов предлагал ему раздеться, выпить воды и послал за лекарем.
– Меня за г"азбой судить – ох! Дай еще воды – пускай судят, а буду, всегда буду подлецов бить, и госудаг"ю скажу. Льду дайте, – приговаривал он.
Пришедший полковой лекарь сказал, что необходимо пустить кровь. Глубокая тарелка черной крови вышла из мохнатой руки Денисова, и тогда только он был в состоянии рассказать все, что с ним было.
– Приезжаю, – рассказывал Денисов. – «Ну, где у вас тут начальник?» Показали. Подождать не угодно ли. «У меня служба, я зa 30 верст приехал, мне ждать некогда, доложи». Хорошо, выходит этот обер вор: тоже вздумал учить меня: Это разбой! – «Разбой, говорю, не тот делает, кто берет провиант, чтоб кормить своих солдат, а тот кто берет его, чтоб класть в карман!» Так не угодно ли молчать. «Хорошо». Распишитесь, говорит, у комиссионера, а дело ваше передастся по команде. Прихожу к комиссионеру. Вхожу – за столом… Кто же?! Нет, ты подумай!…Кто же нас голодом морит, – закричал Денисов, ударяя кулаком больной руки по столу, так крепко, что стол чуть не упал и стаканы поскакали на нем, – Телянин!! «Как, ты нас с голоду моришь?!» Раз, раз по морде, ловко так пришлось… «А… распротакой сякой и… начал катать. Зато натешился, могу сказать, – кричал Денисов, радостно и злобно из под черных усов оскаливая свои белые зубы. – Я бы убил его, кабы не отняли.
– Да что ж ты кричишь, успокойся, – говорил Ростов: – вот опять кровь пошла. Постой же, перебинтовать надо. Денисова перебинтовали и уложили спать. На другой день он проснулся веселый и спокойный. Но в полдень адъютант полка с серьезным и печальным лицом пришел в общую землянку Денисова и Ростова и с прискорбием показал форменную бумагу к майору Денисову от полкового командира, в которой делались запросы о вчерашнем происшествии. Адъютант сообщил, что дело должно принять весьма дурной оборот, что назначена военно судная комиссия и что при настоящей строгости касательно мародерства и своевольства войск, в счастливом случае, дело может кончиться разжалованьем.
Дело представлялось со стороны обиженных в таком виде, что, после отбития транспорта, майор Денисов, без всякого вызова, в пьяном виде явился к обер провиантмейстеру, назвал его вором, угрожал побоями и когда был выведен вон, то бросился в канцелярию, избил двух чиновников и одному вывихнул руку.
Денисов, на новые вопросы Ростова, смеясь сказал, что, кажется, тут точно другой какой то подвернулся, но что всё это вздор, пустяки, что он и не думает бояться никаких судов, и что ежели эти подлецы осмелятся задрать его, он им ответит так, что они будут помнить.
Денисов говорил пренебрежительно о всем этом деле; но Ростов знал его слишком хорошо, чтобы не заметить, что он в душе (скрывая это от других) боялся суда и мучился этим делом, которое, очевидно, должно было иметь дурные последствия. Каждый день стали приходить бумаги запросы, требования к суду, и первого мая предписано было Денисову сдать старшему по себе эскадрон и явиться в штаб девизии для объяснений по делу о буйстве в провиантской комиссии. Накануне этого дня Платов делал рекогносцировку неприятеля с двумя казачьими полками и двумя эскадронами гусар. Денисов, как всегда, выехал вперед цепи, щеголяя своей храбростью. Одна из пуль, пущенных французскими стрелками, попала ему в мякоть верхней части ноги. Может быть, в другое время Денисов с такой легкой раной не уехал бы от полка, но теперь он воспользовался этим случаем, отказался от явки в дивизию и уехал в госпиталь.

Эфиры - продукты замещения атома гидрогена гидроксильной группы спиртов или фенолов на карбоновый радикал R: R1-O-R2. Диэтиловый эфир - формула Н3С-О-СН3. Для эфиров характерны изомерия углеводородной цепи и метамерия. Первый обусловлен разветвлением углеводородной цепи. Метамерия - вид изомерии, при котором два и больше эфира имеют одинаковую молекулярную формулу, но при этом разное строение молекул, обусловленное различными радикалами по обе стороны от кислородного «мостика».

Диэтиловый эфир: получение

Эфиры получают синтетическим путем (в природе в свободном состоянии они не встречаются). Для того, чтобы синтезировать эфиры, можно использовать несколько способов: при помощи минеральных кислот, взаимодействие алкоголятов с галогена алкилами. Диметиловый, а также метилэтиловый эфиры имеют газообразное состояние, следующие несколько представителей - растворы, высшие - твердые вещества. Эфиры плохо растворяются в воде, но хорошо в а средние представители (диэтиловый эфир, пропиловый и дипропиловый эфиры) - отличные органические растворители. их изменяются в зависимости от Диэтиловый эфир хорошо смешивается со спиртом, хлороформом, бензолом, эфирными, а также с жирными маслами. При нарушении условий хранения эфира в нем образуются токсические и взрывоопасные соединения - гидропероксиды.

Диэтиловый эфир применяют в медицине. Его используют для ингаляционного наркоза. Этот вид наркоза характеризируется ярко выраженной стадией возбуждения (усиливается сердечная деятельность, повышается тонус сосудов, активируется экскреция катехоламинов, в крови увеличивается концентрация глюкозы, пировиноградной и лактатной кислот, угнетается секреторная и моторная функции пищеварительного тракта). Следует знать, что при использовании данного вида эфира наркоз наступает медленно, при этом очень часто приходится наблюдать сильное возбуждение и двигательную активность. А вообще наркоз оказывает многогранное действие на организм человека (мышечно-расслабляющее, анальгезирующее и наркотическое).

Местное действие эфира проявляется в виде раздражения нервных окончаний, вследствие чего пациент ощущает охлаждающее действие. В связи с этим иногда его используют внутрь для регуляции моторной а подкожно - для рефлекторного возбуждения дыхания и улучшения кровообращения. При вдыхании пары эфира раздражают дыхательные пути, что сначала вызывает рефлекторное торможение дыхания, после чего активирует секрецию бронхиальных желез. Впервые для ингаляционного наркоза диэтиловый эфир был использован выдающимся российским хирургом Н.И. Пироговым, основателем военно-полевой хирургии, в период Крымской войны (1853-1856 гг.).

Диэтиловый эфир легко всасывается слизистой оболочкой дыхательного тракта, однако полный наркоз наступает чуть позже по сравнению с хлороформом. Наркотическое действие проявляется лишь при вдыхании 5-8 % смеси паров эфира, а полный наркоз наступает в течение 30 минут при вдыхании 10 % смеси. Наркотическое действие препарата проявляется в концентрации от 110 до 150 мг на 100 мл крови, паралич центра дыхания наступает при 200 мг/100 мл крови. Общая токсичность эфира незначительная. Пробуждение после наркоза происходит через 20-40 минут после прекращения ингаляции эфира, однако к нормальному состоянию организм приходит только через несколько часов. Выделяется эфир дыхательными путями и через почки. Приблизительно 50 % от общего его количества выводится с организма в первые 30-60 минут после окончания наркоза. Следует сказать, что некоторые продукты гидролиза диэтилового эфира могут локализироваться в триглицеридах и других липидах до нескольких суток.

1,1-окси-бис-этан

Химические свойства

Этиловый эфир уксусной кислоты – типичный алифатический простой эфир. Молекулярная масса = 74,1 грамма на моль. Вещество также называют: этиловый, серный эфир. Это жидкость без цвета, подвижная и очень прозрачная, обладает специфическим запахом и вкусом. Формула этилового эфира: C4H10O . Вещество плохо растворяется в воде, образует с ней азеотропную смесь. Свободно смешивается с бензолом, жирными маслами, этиловым спиртом. Соединение летуче и легко воспламеняется, является взрывоопасным при соединении с кислородом или воздухом. Препарат для наркоза содержит порядка 96-98% вещества, плотность медицинского эфира составляет 0,715. Средство закипает при 35 градусах Цельсия.

Структурная формула Диэтилового Эфира: СН3-СН2-О-СН2-СН3 . У вещества имеются гомологи и изомеры. Изомером Диэтилового Эфира является: метилпропиловый (СН3-СН2-СН2-О-СН3 ) и метилизопропиловый эфиры . Формула этилового эфира пропионовой кислоты: С5Н10О2 . Химическая формула этилового эфира уксусной кислоты: СН3-СОО-CH2-CH3 .

Вещество разлагается под действием тепла, воздуха и света, образуя токсичные альдегиды, кетоны и пероксиды. Также соединение обладает всеми химическими свойствами, которые характерны для простых эфиров, образует оксониевые соли и комплексные соединения.

Получение Диэтилового Эфира. Вещество можно синтезировать при действии кислотных катализаторов на этиловый спирт. Например, Диэтиловый Эфир получается при перегонке серной кислоты и этилена при высоких температурах (порядка 140-150 градусов). Соединение также может образоваться в форме побочного продукта в гидратации этилена с уксусной или серной кислотой при соответствующем давлении и температуре.

Средство получило широкое применение в медицине;
используется в качестве растворителя нитратов целлюлозы при производстве бездымного порока, синтетических и природных смол, алкалоидов;
при производстве топлива для авиамодельных двигателей;
применяется для бензиновых двигателей внутреннего сгорания при низкой температуре;
вещество используют при переработке ядерного топлива в качестве экстреганта для разделения плутония и его продуктов деления, урана из руды и так далее.

Фармакологическое действие

Наркозное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Вещество вступает в не специфическое взаимодействие с мембранами нейронов головного, спинного и продолговатого мозга, в основном – с липидными двухслойными мембранами аксонов. Лекарство обратимо изменяет механизмы их работы и ультраструктуру. Средство сильно угнетает работу центральной нервной системы, блокирует процессы синаптического возбуждения. Сохраняя активность бульбарных центров, вещество функционально дезинтегрирует взаимодействия коры и подкорки гм. После воздействия лекарства на человека отмечаются традиционные стадии наркоза: обезболивание, возбуждение и трехуровневый хирургический наркоз. У пациента отсутствует сознание и все виды чувствительности, угнетаются рефлекторные реакции, и расслабляется скелетная мускулатура.

При проведении премедикации с помощью Диэтилового Эфира в сочетании с прочими общими анестетиками (ингаляционными и нет) значительно снижается функциональная активность нейронов коры гм. У пациента развивается , повышается активность подкорковых образований, проявляется психомоторное возбуждение, вариабельность пульса, ЧСС и АД. Также вещество раздражает слизистые оболочки, в том числе в ротовой полости, вызывает гиперсаливацию , рост бронхиальной секреции, ларингоспазм и кашель, расстройства дыхания и работы сердечно-сосудистой системы. Если слюна или слизь, насыщенная эфиром проникает в пищеварительный тракт, у пациента происходит рефлекторная стимуляция рвотного центра, тошнота вначале наркоза и после пробуждения.

При проведении хирургического наркоза наблюдается значительное угнетение межнейрональной передачи импульсов в спинном и головном мозге. Происходит рост активности отделов гипоталамуса, отвечающих за работу гипофиза, симпатической нервной системы и надпочечников, повышается секреция катехоламинов и глюкокортикоидов . Стимулируется выброс , наблюдается гипергликемия , рост АД, спазм сосудов внутренних органов, угнетается перистальтика кишечника. У пациента расслабляются скелетные мышцы, нарушается центральная регуляция мышечного тонуса.

При применении больших дозировок лекарственного средства наблюдается угнетение дыхания, работы сосудодвигательного центра, гипотензия . Вещество стимулирует охлаждение легочных тканей при скоплении в ней жидкости, что может привести к пневмонии . Нарушаются обменные процессы, работа печени и почек, снижается диурез , сужаются почечные сосуды.

Следует отметить, что эфирный наркоз легко контролировать. При вдыхании паров через маску эффект развивается достаточно медленно, в течение 15-20 минут. Пробуждение от наркоза происходит в течение 20-40 минут. Достаточно долго сохраняется , угнетение работы нервной системы и обезболивающий эффект. При сочетании вещества с миорелаксантами и барбитуратами у пациента не возникает неприятных ощущений удушья и страха, снижается риск возникновения депрессии после наркоза.

Диэтиловый Эфир легко преодолевает ГЭБ, быстро проникает сквозь межнейронную жидкость и распределяется по внутренним органам. Наибольшая концентрация достигается в головном, спинном и продолговатом мозге. На стадии анальгезии плазменная концентрация составляет до 25 мг, возбуждения – до 70 мг, и в стадии хирургического наркоза – до 110 мг.

Средство быстро преодолевает плацентарный барьер, задерживается в гепатоцитах . Около 15% принятой дозировки подвергается биотрансформации. В первые несколько минут вещество быстро выводится из организма, затем процесс замедляется, порядка 90% средства выделяется с дыханием, остальное – с помощью почечной секреции.

При применении медицинского эфира для аппликации на ткани зуба, он оказывает подсушивающий эффект. Обладает слабой антибактериальной и местной обезболивающей активностью. При наружном применении средство оказывает местно раздражающий и охлаждающий эффекты.

Показания к применению

Диэтиловый эфир применяется:

для проведения смешанного, потенцированного или комбинированного ингаляционного при хирургических вмешательствах;
для растираний – наружно;
в комбинации с кислородом и оксидом динитрогена , с миорелаксантами и барбитуратами — для поддержания наркоза ;
в стоматологии при обработке корневых каналов и кариозных полостей перед пломбированием.

Противопоказания

Лекарственное средство противопоказано:

пациентам с ;
при заболеваниях дыхательной системы;
при повышенном ;
пациентам с заболеваниями сердца и сосудов, при или декомпенсированной сердечной недостаточности ;
больным ;
при тяжелых заболеваниях печени и почек;
пациентам с общим истощением;
при , выраженном ;
больным в состоянии сильного психоэмоционального возбуждения;
при проведении операций с применением электрохимических инструментов.

Побочные действия

При системном использовании вещества могут проявиться:

кашель , гиперсекреция бронхиальных желез;
нарушения вентиляции легких, бронхо- и ларингоспазм , ;
и пневмония в периоде после операции;
сбои в работе сердца и легких, диффузионная гипоксия ;
, понижение или рост АД, коллапс , брадикардия , склонность к кровотечениям;
снижение тонуса ЖКТ, повышенное слюноотделение, рвота, рост активности печеночных ферментов, транзиторная желтуха ;
возбуждение цнс, рост судорожной активности у детей, послеоперационная ;
гипоальбуминемия , метаболический ацидоз .

При местном использовании могут возникнуть , местное раздражение на коже.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Ингаляционный наркоз . Концентрация 2-4% вещества во вдыхаемой смеси при полуоткрытой системе вызывает потерю сознания и анальгезию; от 5 до 8% — поверхностный наркоз; и 10-12% — глубокий наркоз. Максимально допустимая концентрация составляет до 25% общего объема.

Наружно вещество используют в дозировках не более 0,33 мл за раз, и не более 1 мл в течение суток.

Взаимодействие

При сочетании лекарства с миорелаксантами периферического действия наблюдается усиление расслабления мышц.

Комбинация эфира с приводит к росту риска возникновения аритмий .

При сочетании вещества с антихолинэстеразными средствами не наблюдается его мышечно-расслабляющего действия.

Особые указания

У может проявиться толерантность к действию лекарства.

На основе Диэтилового Эфира готовят экстракты и настойки.

При использовании вещества необходимо соблюдать меры безопасности. Средство тяжелее воздуха и обладает способностью накапливаться у поверхности пола.

Соединение, предназначенное для медицинского использования, следует раз в пол года проверять на наличие опасных для здоровья и жизни, взрывоопасных примесей.

Детям

Лекарственное средство разрешено к применению в педиатрической практике. У детей повышается риск развития судорог.

При беременности и лактации

Не существует адекватных и строго контролируемых исследований безопасности использования лекарства во время . Известно, что эфир проникает через плацентарный барьер. Нет данных о том, поступает ли вещество в грудное молоко.

Препараты, в которых содержится (Аналоги)

Торговое название вещества: Медицинский эфир , Стабилизированный эфир для наркоза .

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 4 H 10 O

Химический состав Диэтилового эфира

Молекулярная масса: 74,123

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами.

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В технике применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд. Так же применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях и при запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

диэтиловый эфир, диэтиловый эфир изомеры
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам - типичный алифатический простой эфир.

1 История
2 Синтез
3 Свойства
4 Применение
- 4.1 Фармакология
- 4.2 Техника
5 Примечания
6 Литература

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом.

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и H2SO4 при температуре порядка 140-150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96-98 % серной кислоты при 65-75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95-100°С, 0,2 МПа)

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике - местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Техника

Диэтиловый эфир - аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (-48,3 °C)

Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд
Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Примечания

1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. - 4th ed. - Lippincott Williams & Wilkins, 2001. - P. 3. - ISBN 978-0-7817-2268-1.
Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill"s PCAT. - McGraw-Hill. - P. 39. - ISBN 978-0-07-160045-3.
Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith," Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283-289.

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289-353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Общие анестетики (N01A)
Эфиры	Эфир диэтиловый Виниловый эфир
Галогенизированные углеводороды	Галотан (фторотан) Хлороформ Метоксифлуран* Энфлуран* Трихлороэтилен Изофлуран Десфлуран Севофлуран
Барбитураты	Метогекситал Гексобарбитал Тиопентал натрия
Барбитураты в комбинации с другими препаратами	Наркобарбитал
Опиоидные анестетики	Фентанил Алфентанил Суфентанил Феноперидин Анилеридин Ремифентанил*
Другие общие анестетики	Дроперидол Кетамин Пропанидид* Алфаксалон Этомидат* Пропофол Гидроксибутировая кислота Закись азота Эскетамин Ксенон Ксилазин
Данные по лекарственным препаратам приведены в соответствии с реестром зарегистрированных ЛС и ТКФС от 15.10.2008 (* - препарат изъят из оборота) Поиск по базе данных ЛС. ФГУ НЦ ЭСМП Росздравнадзора РФ (28.10.2008). Проверено 12 ноября 2008.

диэтиловый эфир, диэтиловый эфир, диэтиловый эфир - википедия, диэтиловый эфир - википедия, диэтиловый эфир изомеры, диэтиловый эфир изомеры, диэтиловый эфир формула, диэтиловый эфир формула