В самом общем смысле к этому классу можно отнести сахара и производные от них вещества, которые получаются при гидролизе. Углеводы являются неотъемлемой составляющей всех органических соединений. Обо всем разнообразии проявления этих веществ может рассказать классификация углеводов.

Биология

Клеткам живых организмов углеводы нужны в качестве аккумуляторов и источников энергии. В сухом веществе растений содержится до 90 % углеводов. Представители фауны также имеют в составе своих клеток углеводы - до 20% от общей массы сухого вещества. Классификация углеводов стандартизирует эти высокомолекулярные соединения и представляет их в наглядном виде. Понимание структуры углеводов, внутреннего строения этих соединений - ключ к постижению основ всего живого, к пониманию самой тайны жизни. Важной частью процесса познания этих веществ является классификация углеводов.

Схема

Все известные углеводы подразделяют на три большие группы:

Моносахариды;

Дисахариды;

Полисахариды.

Все три группы имеют различные физико-химические характеристики. Классификация и строение углеводов базируется именно на этих трех китах.

Моносахариды

Целлюлоза же не растворяется в воде даже при высокой температуре. Она не растворяется в спиртах, устойчива к воздействию щелочей и слабых окислителей. Гидролиз целлюлозы возможен лишь при растворении ее в концентрированных минеральных кислотах, например в серной. При нагревании такого раствора целлюлоза расщепляется, образуя вязкий раствор. Конечным продуктом данной реакции являются моносахариды.

Значение углеводов

Классификация и строение углеводов изучается многими смежными науками. Значение этих органических веществ в медицине, химической, пищевой, обрабатывающей промышленности достаточно высоко. Можно надеяться, что вышеприведенная классификация углеводов с примерами даст общее представление о природе этих веществ и об их важнейшей роли в хозяйственной деятельности человека.

Углеводы играют первостепенную роль в обеспечении энергетики всего организма, они принимают участие в метаболизме всех питательных веществ. Представляют собой органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Углеводы, в следствии легкодоступности и быстроты усвоения, являются основным источником энергии для организма.

В организм человека углеводы могут поступать с пищей (крупы, овощи, бобовые культуры, фрукты и т.д.), а также вырабатываться из жиров и некоторых аминокислот.

Классификация углеводов

Структурно углеводы подразделяются на следующие группы:

Простые углеводы . К ним относят глюкозу, галактозу и фруктозу (моносахариды), а также сахарозу, лактозу и мальтозу (дисахариды).

Глюкоза – главный поставщик энергии для мозга. Она содержится в плодах и ягодах и необходима для снабжения энергией и образования в печени гликогена.

Фруктоза почти не требует для своего усвоения гормона инсулина, что позволяет использовать ее при сахарном диабете, но в умеренных количествах.

Галактоза в продуктах в свободном виде не встречается. Получается при расщеплении лактозы.

Сахароза содержится в сахаре и сладостях. При попадании в организм расщепляется на более составляющие: глюкозу и фруктозу.

Лактоза – углевод, содержащийся в молочных продуктах. При врожденном или приобретенном дефиците фермента лактозы в кишечнике нарушается расщепление лактозы на глюкозу и галактозу, что известно как непереносимость молочных продуктов. В кисломолочных продуктах лактозы меньше, чем в молоке, так как при сквашивании молока из лактозы образуется молочная кислота.

Мальтоза – промежуточный продукт расщепления крахмала пищеварительными ферментами. В дальнейшем мальтоза расщепляется до глюкозы. В свободном виде она содержится в меде, солоде (отсюда второе название – солодовый сахар) и пиве.

Сложные углеводы . К ним относят крахмал и гликоген (перевариваемы углеводы), а также клетчатку, пектины и гемицеллюлозу.

Крахмал – в питании составляет до 80% всех углеводов. Его основные источники: хлеб и хлебобулочные изделия, крупы, бобовые, рис и картофель. Крахмал, относительно медленно переваривается, расщепляясь до глюкозы.

Гликоген , его еще называют «животный крахмал», - полисахарид, который состоит из сильно разветвленных цепочек молекул глюкозы. Он в небольших количествах содержится в животных продуктах (в печени 2-10% и в мышечной ткани – 0,3-1%).

Клетчатка – это сложный углевод, входящий в состав оболочек растительных клеток. В организме клетчатка практически не переваривается, лишь незначительная часть может подвергнуться под влиянием находящихся в кишечнике микроорганизмов.

Клетчатку, вместе с пектинами, лигнинами и гемицеллюлозой, называют или балластными веществами. Они улучшают работу пищеварительной системы, являясь профилактикой многих заболеваний. Пектины и гемицеллюлоза обладают гигроскопичными свойствами, что позволяет им сорбировать и увлекать с собой избыток холестерина, аммиак, желчные пигменты и другие вредные вещества. Еще одним важным достоинством пищевых волокон является их помощь в профилактике ожирения. Не обладая высокой энергетической ценностью, овощи из-за большого количества пищевых волокон способствуют раннему чувству насыщения.

В большом количестве пищевые волокна содержится в хлебе грубого помола, отрубях, овощах и фруктах.

Гликемический индекс

Некоторые углеводы (простые) усваиваются организмом практически мгновенно, что приводит к резкому повышению уровня глюкозы в крови, другие (сложные) усваиваются постепенно и не дают резкого повышения уровня сахара в крови. Благодаря замедленному усвоению, употребление продуктов, содержащих такие углеводы, обеспечивает более продолжительное чувство насыщения. Это их свойство используют в диетологии, для похудения.

А чтобы оценить скорость того или иного продукта расщепляться в организме применяют гликемический индекс (ГИ). Этот показатель, определяет с какой скоростью продукт расщепляется в организме и преобразуется в глюкозу. Чем быстрее происходит расщепление продукта, тем выше его гликемический индекс (ГИ). За эталон была взята глюкоза, чей гликемический индекс (ГИ) равен 100. Все остальные показатели сравниваются с гликемическим индексом (ГИ) глюкозы. Все значения ГИ в различных продуктах питания можно посмотреть в специальной таблице гликемического индекса продуктов.

Функции углеводов в организме

В организме углеводы выполняют следующие функции:

Являются основным источником энергии в организме.

Обеспечивают все энергетические расходы мозга (мозг поглощает около 70% глюкозы, выделяемой печенью)

Участвуют в синтезе молекул АТФ, ДНК и РНК.

Регулируют обмен белков и жиров.

В комплексе с белками они образуют некоторые ферменты и гормоны, секреты слюнных и других образующих слизь желез, а также другие соединения.

Пищевые волокна улучшают работу пищеварительной системы и выводят из организма вредные вещества, пектины стимулируют пищеварение.

Липиды - жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). Дикими принадлежат к простейшим биологическим молекулам.

В химическом отношении большинство липидов представляет собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и ряда спиртов. Наиболее известны среди них жиры . Каждая молекула жира образована молекулой трехатомного спирта глицерола и присоединенными к ней эфирными связями трех молекул высших карбоновых кислот. Согласно принятой номенклатуре жиры называют триацилглицеролами .

Когда жиры гидролизуются (т.е. расщепляются из-за внедрения H + и OH - в эфирные связи), они распадаются на глицерол и свободные высшие карбоновые кислоты, каждая из которых содержит четное число атомов углерода.

Атомы углерода в молекулах высших карбоновых кислот могут быть соединены друг с другом как простыми, так и двойными связями. Среди предельных (насыщенных) высших карбоновых кислот наиболее часто в состав жиров входят:

пальмитиновая СН 3 - (СН 2) 14 - СООН или С 15 Н 31 СООН;

стеариновая СН 3 - (СН 2) 16 - СООН или С 17 Н 35 СООН;

арахиновая СН 3 - (СН 2) 18 - СООН или С 19 Н 39 СООН;

среди непредельных:

олеиновая СН 3 - (СН 2) 7 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН или С 17 Н 33 СООН;

линолевая СН 3 - (СН 2) 4 - СН = СН - СН 2 - СН - (СН 2) 7 - СООН или С 17 Н 31 СООН;

линоленовая СН 3 - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - СН 2 - СН = СН - (СН 2) 7 - СООН или С 17 Н 29 СООН.

Степень ненасыщенности и длина цепей высших карбоновых кислот (т.е. число атомов углерода) определяет физические свойства того или иного жира.

Жиры с короткими и непредельными кислотными цепями имеют низкую температуру плавления. При комнатной температуре это жидкости (масла) либо мазеподобные вещества. И наоборот, жиры с длинными и насыщенными цепями высших карбоновых кислот при комнатной температуре представляют собой твердые вещества. Вот почему при гидрировании (насыщении кислотных цепей атомами водорода по двойным связям) жидкое арахисовое масло, например, превращается в однородное мазеобразное арахисовое масло, а подсолнечное масло - в маргарин. В организме животных, живущих в холодном климате, например у рыб арктических морей, обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицеролов, чем у обитателей южных широт. По этой причине тело их остается гибким и при низких температурах.

Различают:

Фосфолипиды - амфифильные соединения, т. е. имеют полярные головки и неполярные хвосты. Группы, образующие полярную головку, гидрофильны (растворимы в воде), а неполярные хвостовые группы гидрофобны (нерастворимы в воде).

Двойственная природа этих липидов обусловливает их ключевую роль в организации биологических мембран.

Воска - сложные эфиры адноатомных (с одной гидроксильной группой) высокомолекулярных (имеющих длинный углеродный скелет) спиртов и высших карбоновых кислот.

Еще одну группу липидов составляют стероиды . Эти вещества построены на основе спирта холестерола. Стероиды очень плохо растворимы в воде и не содержат высших карбоновых кислот.

К ним относятся желчные кислоты, холестерол, половые гормоны, витамин D и др.

К стероидам близки терпены (ростовые вещества растений - гиббереллины; фитол, входящий в состав хлорофилла каротиноиды - фотосинтетичские пигменты; эфирные масла растений - ментол, камфора и др.).

Липиды могут образовывать комплексы с другими биологическими молекулами.

Липопротеины - сложные образования, содержащие триацилглицеролы, холестерол и белки, причем последние не имеют ковалентных связей с липидами.

Гликолипиды - это группа липидов, построенных на основе спирта сфингозина и содержащих кроме остатка высших карбоновых кислот одну или несколько молекул сахаров (чаще всего глюкозу или галактозу).

Функции липидов

Структурная . Фосфолипиды вместе с белками образуют биологические мембраны. В состав мембран входят также стеролы.

Энергетическая . При окислении 1 г жиров высвобождается 38,9 кДж энергии, которая идет на образование АТФ. В форме липидов хранится значительная часть энергетических запасов организма, которые расходуются при недостатке питательных веществ. Животные, впадающие в спячку, и растения накапливают жиры и масла и расходуют их на поддержание процессов жизнедеятельности. Высокое содержание липидов в семенах обеспечивает энергией развитие зародыша и проростка, пока он не перейдет к самостоятельному питанию. Семена многих растений (кокосовая пальма, клещевина, подсолнечник, соя, рапс и др.) служат сырьем для получения масла промышленным способом.

Защитная и теплоизоляционная . Накапливаясь в подкожной жировой клетчатке и вокруг некоторых органов (почки, кишечник), жировой слой защищает организм от механических повреждений. Кроме того, благодаря низкой теплопроводности слой подкожного жира помогает сохранить тепло, что позволяет, например, многим животным обитать в условиях холодного климата. У китов, кроме того, он играет еще и другую роль - способствует плавучести.

Смазывающая и водоотталкивающая . Воска покрывают кожу, шерсть, перья, делают их более эластичными и предохраняют от влаги. Восковым налетом покрыты листья и плоды растений; воск используется пчелами в строительстве сот.

Регуляторная . Многие гормоны являются производными холестерола, например половые (тестостерон у мужчин и прогестерон у женщин) и кортикостероиды (альдостерон).

Метаболическая . Производные холестерола, витамин D играют ключевую роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в процессах пищеварения (эмульгирование жиров) и всасывания высших карбоновых кислот.

Липиды являются источником метаболической воды. При окислении жира образуется примерно 105 г воды. Эта вода очень важна для некоторых обитателей пустынь, в частности для верблюдов, способных обходиться без воды в течение 10-12 суток: жир, запасенный в горбе, используется именно на эти цели. Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и другие животные в спячке получают в результате окисления жира.

Химический состав

Клеточная стенка растительных клеток состоит, главным образом, из полисахаридов. Все компоненты, входящие в состав клеточной стенки, можно разделить на 4 группы:

Структурные компоненты, представленные целлюлозой у большинства автотрофных растений.

Компоненты матрикса, т. е. основного вещества, наполнителя оболочки – гемицеллюлозы, белки, липиды.

Компоненты, инкрустирующие клеточную стенку, (т.е. откладывающиеся и выстилающие ее изнутри) – лигнин и суберин.

Компоненты, адкрустирующие стенку, т.е. откладывающиеся на ее поверхности, - кутин, воск.

Основной структурный компонент оболочки – целлюлоза представлена неразветвленными полимерными молекулами, состоящими из 1000-11000 остатков - D глюкозы, соединенных между собой гликозидными связями. Наличие гликозидных связей создает возможность образования поперечных стивок. Благодаря этому, длинные и тонкие молекулы целлюлозы объединяются в элементарные фибриллы или мицеллы. Каждая мицелла состоит из 60-100 параллельно расположенных цепей целлюлозы. Мицеллы сотнями группируются в мицеллярные ряды и составляют микрофибриллы диаметром 10-15 нм. Целлюлоза обладает кристаллическими свойствами благодаря упорядоченному расположению мицелл в микрофибриллах. Микрофибриллы, в свою очередь перевиваются между собой как пряди в канате и объединяются в макрофибриллы. Макрофибриллы имеют толщину около 0,5 мкм. и могут достигать в длину 4мкм. Целлюлоза не обладает ни кислыми, ни щелочными свойствами. По отношению к повышенным температурам она достаточно стойка и может быть нагрета без разложения до температуры 200 о С.. Многие из важных свойств целлюлозы обусловлены ее высокой стойкостью по отношению к ферментам и химическим реагентам. Она не растворима в воде, в спирте, в эфире и в других нейтральных растворителях; не растворяется в кислотах и щелочах. Целлюлоза, пожалуй, самый распространенный вид органических макромолекул на Земле.

Микрофибриллы оболочки погружены в аморфный пластичный гель – матрикс. Матрикс является наполнителем оболочки. В состав матрикса оболочек растений входят гетерогенные группы полисахаридов, называемые гемицеллюлозами и пектиновыми веществами.

Гемицеллюлозы представляют собой ветвящиеся полимерные цепи, состоящие из различных остатков гексоз (D-глюкоза, D-галактоза, манноза),

пентоз (L-ксилоза, L-арабиноза) и уриновых кислот (глюкуроновая и галактуроновая). Эти компоненты гемицеллюлоз сочетаются между собой в разных количественных отношениях и образуют разнообразные комбинации.

Цепочки гемицеллюлоз состоят из 150-300 молекул мономеров. Они значительно короче. Кроме этого цепи не кристаллизуются и не образуют элементарных фибрилл.

Именно поэтому гемицеллюлозы нередко называют полуклетчатками. На их долю приходится около 30-40 % сухого веса клеточных стенок.

По отношению к химическим реагентам гемицеллюлозы гораздо менее стойки, чем целлюлоза: они растворяются в слабых щелочах без подогревания; гидролизуются с образованием сахаров в слабых растворах кислот; растворяются полуклетчатки и в глицерине при температуре 300 о С.

Гемицеллюлозы в теле растений играют:

Механическую роль, участвуя наряду с целлюлозой и другими веществами в построении клеточных стенок.

Роль запасных веществ, отлагающихся, а затем расходующихся. При этом функцию запасного материала несут преимущественно гексозы; а гемицеллюлозы с механической функцией обычно состоят из пентоз. В качестве запасных питательных веществ гемицеллюлозы отлагаются также в семенах многих растений.

Пектиновые вещества имеют довольно сложный химический состав и строение. Это гетерогенная группа, в которую входят разветвленные полимеры, несущие отрицательные заряды из-за множества остатков галактуроновой кислоты. Характерная особенность: пектиновые вещества сильно набухают в воде, а некоторые в ней растворяются. Легко они разрушаются и под действием щелочей и кислот.

Все клеточные стенки на ранней стадии развития почти целиком состоят из пектиновых веществ. Межклеточное вещество срединной пластинки, как бы цементирующее оболочки соседних стенок, состоит также из этих веществ, главным образом из пектата кальция. Пектиновые вещества, хотя и в небольших количествах, имеются в основной толщине и взрослых клеток.

В состав матрикса клеточных стенок помимо углеводных компонентов входит также структурный белок, называемый экстенсином. Он является гликопротеином, углеводная часть которого представлена остатками сахара арабинозы.

В основу классификации витаминов положен принцип растворимости их в воде и жире.

Водорастворимые витамины: В1 (тиамин), В2 (рибофлавин), PP (никотиновая кислота), В3 (пантотеновая кислота), В6 (пиридоксин), В12 (цинкобаламин), Вc (фолиевая кислота), H (биотин), N (липоева кислота), P (биофлаваноиды), C (аскорбиновая кислота) – участвуют в структуре и функционировании ферментов.

Жирорастворимые витамины: А (ретинол), провитамин А (каротин), D (кальцеферолы), Е (токоферолы), K (филлохиноны).

Жирорастворимые витамины входят в структуру мембранных систем, обеспечивая их оптимальное функциональное состояние.

Имеются также витаминоподобные вещества: В13 (оротовая кислота), В15 (пангамовая кислота), В4 (холин), В8 (инозитол), Вт (карнитин), H1 (параминбензойная кислота), F (полинасыщенные жирные кислоты), U (S=метилметионин-сульфат-хлорид).

Классификация углеводов.

Углеводы

Моносахариды Дисахариды Полисахариды

Глюкоза Сахароза Целлюлоза

Фруктоза Мальтоза Крахмал

Рибоза Лактоза Гликоген

Дезоксирибоза

I . Моносахариды – простые углеводы, с формулой ( O) n .

В зависимости от количества атомов углерода в молекуле моносахариды называются триозами (3 атома), тетрозами (4 атома); пентозами (5 атомов) – рибоза, дезоксирибоза; и гексозами (6 атомов С) – глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза содержится в крови (0,1-0,12%) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот и АТФ.

II. Дисахариды (олигосахариды) – сахара, образующиеся в результате объединения двух моносахаридов (гексоз), с потерей молекулы воды.

Наиболее важными из этой группы являются: сахароза (свекловичный сахар) и мальтоза (солодовый сахар) у растений, и лактоза – у животных (молочный сахар).

К дисахаридам относится пищевой сахар, получаемый из тростника свеклы. Он состоит из1 молекулы глюкозы и 1 молекулы фруктозы.

Моносахариды и дисахариды хорошо растворимы в воде, обладают сладким вкусом.

III. Полисахариды – сложные углеводы, образованные многими моносахаридами.

Общая формула ()n. Наибольшее биологическое значение имеют: крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин. Полисахариды биополимеры, нерастворимы в воде, не имеют сладкого вкуса.

Кроме полисахаридов, состоящих из гексоз, существуют значительно более сложные длинные молекулы, содержащие аминный N (например: глюкозамин), который может быть ацетилирован (ацетилглюкозамин) или замещен на остатки серной или фосфорной кислоты.

Эти сложные полисахариды представляют следующие соединения:

ü нейтральные полисахариды , содержащие только ацетилглюкозамин. Пример: хитин – опорное вещество насекомых и ракообразных.

ü кислые мукополисахариды , содержащие в молекулах остатки серной и др. кислот. Пример: гепарин.

ü мукопротеиды (мукоиды) и гликопротеиды, представляют собой комплексы ацетилглюкозамина и др. углеводов с белками. Пример: вещества входящие в состав слюны и секрета слизистой желудка, также к гликопротеидам относятся яичный и сывороточный альбумины.

Свойства и функции углеводов:

1. Строительная (структурная) –

ü входят в состав оболочек растительных клеток (целлюлоза образует стенки растительных клеток) и формируют опорный скелет растений;

ü хитин – главный структурный компонент наружного скелета членистоногих. Строительную функцию хитин выполняет и у грибов.

2. Энергетическая функция (запасающая) –

ü углеводы являются основным источником энергии в клетках. При окислении 1 г глюкозы выделяет 17,6 кДж энергии;

ü крахмал является основным запасным веществом у растений, гликоген – у животных; служат энергетическим резервом.

Липиды.

Липиды – это сложные эфиры, образующиеся в результате реакции конденсации между жирными кислотами и каким-нибудь спиртом.

Реакция конденсации – это реакция, при которой происходит соединение двух веществ с выделением молекулы воды.

Липиды иногда называют жирами и жироподобные органические соединения, которые наряду с белками и углеводами обязательно присутствуют в клетках. Все они являются гидрофобными соединениями, т.е. нерастворимые в воде, но растворимы в неполярных органических растворителях (хлороформ, бензол, эфир, бензин, ацетон и др.)

Поступление липидов в клетку:

ü у растений синтезируются в каналах ЭПС.

ü у животных поступают с пищей, расщепляются и вновь синтезируются в собственные жиры.

Рис. Строение простого липида

Жир содержится в молоке всех млекопитающих животных, у некоторых до 40% (у самки дельфина). У некоторых растений большое количество жира находится в семенах и плодах (подсолнечник, грецкий орех).

Рис. Строение олеиновой кислоты

Липиды не являются полимерами , т.к. они не состоят из повторяющихся звеньев (мономеров).

Компоненты липидов.

Жирные кислоты называют «жирными» потому, что некоторые члены этого ряда входят в состав жиров. Общая формула имеет вид R-СООН, где R – атом водорода или радикал типа – СН 3 , –С 2 Н 5 и др.

Длинная цепь из атомов углерода и водорода составляет гидрофобный углеводородный хвост .

Иногда в жирных кислотах имеется одна или несколько двойных связей (С = С). В этом случае жирные кислоты называются ненасыщенными . Если двойных связей нет, кислоты называются насыщенными .

Ненасыщенные жирные кислоты плавятся при низких температурах. Олеиновая кислота – основной компонент оливкового масла – при обычных температурах бывает жидкой (Т пл = 13,4 о С), тогда как пальмитиновая и стеариновая кислоты (Т пл = 63,1 о С и Т пл = 69,6 о С) при таких температурах остаются твердыми.

Спирты. Большая часть липидов представляет собой триглицериды. В их состав входит спирт глицерол.

Кроме жира, в клетках присутствуют вещества, обладающие, как и жиры, гидрофобными свойствами. Это – липоиды.

Липоиды (греч. «липос» - жир, «эйдос» - вид) – жироподобные вещества, у которых 1 молекула жирной кислоты заменена на .

Классификация липидов

Эфиры жирных кислот и глицерина Стероиды

(входит спирт холестерол)

Простые Сложные

Триглицериды Воска Фосфолипиды

Гликолипиды

Триглицериды – самые распространённые из липидов, встречающихся в природе. Их принято делить на жиры и масла, в зависимости от того, остаются ли они твердыми при комнатной температуре (жиры) или находятся в жидком состояние (масла). Температура плавления липида тем ниже, чем выше в нем доля ненасыщенных жирных кислот.

В организме животных, живущих в холодном климате, например у рыб арктических морей, обычно содержится больше ненасыщенных триацилглицералов, чем у обитателей южных широт. Поэтому тело их остается гибким и при понижении температуры среды.

Воска – сложные эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов. Кожные железы животных способны вырабатывать воска, предохраняющие шерсть и перья от намокания. Пчелы строят соты из воска. У растений воска образуют защитный слой на поверхности плодов и листьев.

Фосфолипиды – соединения глицерина, жирных кислот и остатка фосфорной кислоты.

Рис. Строение фосфолипида.

Фосфатная голова – гидрофильна. Хвост не растворим в воде.

Гликолипиды – соединения липидов и углеводов. Гликолипиды и фосфолипиды входят в состав мембран.

Стероиды не содержат жирных кислот, и имеют в своем составе спирт холестерол.

К этой группе липидов (стеролы)относятся желчные кислоты, гормоны коры надпочечников (адренокортикотропные гормоны), половые гормоны, витамин D. Предшественником в синтезе этих веществ является холестерин. Как структурный компонент он входит в состав всех мембран.

К стеролам близки терпены, представителями которых являются гибереллины (ростовые вещества растений), каротиноиды (пигменты*), ментол и камфора (эфирные масла растений).

*Пигменты – разнообразные по химической структуре органические вещества, способные избирательно поглощать свет определенной длины волны.

ü Красящая: придают окраску клеткам тканей и органов (антоцианы у растений, меланин у животных).

ü Защита от ультрафиолета (каротиноиды у растений, меланин у животных).

ü Участие в фотосинтезе (хлорофилл и фикобиллины).

ü Транспорт и депонирование кислорода (гемоглобин крови и миоглобин мышц).

ü Участие в зрительном поцессе (родопсин и йодопсин).

Свойства и функции липидов:

1. Энергетическая функция. Липиды обеспечивают 25-30% всей энергии, необходимой организму. При расщеплении 1г. жиров до и освобождается 38,9 кДж энергии.

2. Запасающая функция. Запасными питательными веществами могут быть капли жира вне клетки. Накапливаясь в клетках жировой ткани животных, в семенах и плодах растений, жиры служат запасным источником энергии.

Пример: животные, впадающие в спячку, и растения накапливающие жиры и масла и расходуют их в процессе жизнедеятельности.

3. Строительная функция (структурная) – липиды образуют бимолекулярный слой служащий основой наружной клеточной мембраны, из них 75-95% фосфлипиды; гликолипиды входят в состав клеток мозга и нервных клеток.

4. Функция термоизоляции. Жиры плохо проводят тепло. У некоторых животных (тюлени, киты) он откладывается в подкожной жировой ткани, которая у китов образует слой толщиной до 1 м.

5. Защитная функция: термо- и гидроизоляция, защита от ударов. Пример: воск предохраняет перья и шерсть животных от смачивания.

6. Регуляторная функция (гормональная)

ü связана с тем, что многие жиры – компоненты витаминов (А, Д, Е и К) следовательно часть липидов принимают участие в обмене веществ.

ü Стероидные гормоны регулируют ряд процессов обмена веществ и размножения.

7. Функция источника воды.

ü При окислении 100 г жира образуется ≈105 г воды. Эта метаболическая вода очень важна для обитателей пустыни, в частности для верблюда, способного обходится без воды 10-12 дней; жир запасаемый в его горбе, используется для этой цели.

ü Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и др. животные в спячке также получают в результате окисления жира.

Белки.

Белки – сложные органические соединения (биополимеры), состоящие из С, Н, О и N (иногда и S), мономерами которых являются аминокислоты.

Белки высокомолекулярны.

Молекулярная масса (Mm) = от 5 тыс. до 1 млн. дальтон и более. Так например: Mm этилового спирта = 46 Д; Mm одного из белков яйца = 36000 Д; Mm одного из белков мышц = 1500000 Д. Глобулин молока имеет Mm 42000 Д. Его формула –

Поступление белков в клетку:

ü у растений синтезируется на рибосомах из аминокислот которые образуются в клетках, из и карбоксильной группы, соединенных с различными радикалами.

ü у животных поступают с пищей, расщепляются до аминокислот, которые идут на синтез собственных белков.

В образовании белков участвуют 20 различных аминокислот.

Аминокислоты – низкомолекулярные органические соединения, в состав которых входят 1 или 2 аминогруппы (- ) и 1 или 2 карбоксильные группы (-COOH), обладающие щелочными (основными) и кислотными свойствами соответственно. Этим объясняются амфотерные свойства аминокислот, благодаря чему в клетках они играют роль буферных соединений.

Классификация аминокислот:

1) Моноаминомонокарбоновые: Глицин (Гли), Аланин (Ала), Валин (Вал), Лейцин (Лей), Изолейцин (Иле).

2) Моноаминодикарбоновые: Глютаминовая кислота (Глу), Аспаролиновая кислота (Асп)

3) Диаминомонокарбоновые: Аргинин (Арг), Лизин (Лиз), Оксилизин (Оли).

4) Гидроксилсодержащие: Треонин (Тре), Серин (Сер).

6) Ароматические: Фенилаланин (Фен), Пирозин (Пер).

7) Гетероциклические: Триптофан (Три), Пролин (Про), Оксипролин (Опр), Гистидин (Гис).

Поступление аминокислот в клетку:

ü у растений все необходимые аминокислоты синтезируются из , воды и аммиака.

ü у животных и человека утрачена способность синтезировать ряд протеиногенных аминокислот, которые стали для них незаменимыми – они должны поступать с пищей и кормом. [в классификации отмечены курсивом]. Заменимые аминокислоты – синтезируются в организме человека и животных в процессе биосинтеза.

Общая формула аминокислоты :

- CH - COOH

Все аминокислоты различаются только радикалами.

В настоящее время известно более 150 природных аминокислот с известными строением и функциями. Пример: γ-аминомасляная кислота обеспечивает процессы торможения в нервной системе. Многие аминокислоты являются предшественниками витаминов, а/б, гормонов и др. биологически-активных соединений.

Большинство аминокислот находятся в организме в свободном виде и только 20 из них входят в состав белков. Эти аминокислоты называются белковые или протеиногенные (образующие протеины). Им присуще свойство – способность при участии ферментов соединятся по аминным и карбоксильным группам и образовывать полипептидные цепи.

Углеводы - вещества состава СmН2nОn, имеющие первостепенное биохимическое значение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844 г. К. Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, С m Н2 n О n . При вынесении «n» за скобки получается формула С m (Н 2 О) n , которая очень наглядно отражает название «угле-воды».

Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав не точно соответствующий формуле С m H 2n О n . Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды.

Большой класс углеводов разделяют на две группы: простые и сложные.

Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода С n Н 2n О n .

Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С m Н 2n О n .

Классификацию углеводов можно изобразить следующей схемой:

МОНОСАХАРИДЫ, ДИСАХАРИДЫ С 12 Н 22 О 11 , тетрозы С 4 Н 8 О 4 , сахароза, элитроза, лактоза, треоза, мальтоза, пентозы С 5 Н 10 О 5 , целобиоза, арабиноза

ПОЛИСАХАРИДЫ

Ксилоза (С 5 Н 8 О 4) n рибоза пентозаны

ГЕКСОЗЫ

С 6 Н 12 О 6 (С 6 Н 10 О 5) n глюкоза целлюлоза манноза крахмал галактоза гликоген фруктоза

Важнейшими представителями простых углеводов являются глюкоза и фруктоза, они имеют одну молекулярную формулу С 6 Н 12 О 6 .

Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.

В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.

Моносахариды - это твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они гигроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно.

Растворы моносахаридов имеют нейтральную на лакмус реакцию и обладают сладковатым вкусом. Сладость моносахаридов различна: фруктоза в 3 раза слаще глюкозы.

В спирте моносахариды растворяются плохо, а в эфире вообще не растворимы.

Моносахариды, важнейшие представители простых углеводов, в природе находятся как в свободном состоянии, так и в виде своих ангидридов - сложных углеводов.

Все сложные углеводы можно рассматривать как ангидриды простых сахаров, получающиеся путем отнятия одной или нескольких молекул воды от двух или более молекул моносахарида.

К сложным углеводам относятся разнообразные по своим свойствам вещества и их делят по этой причине на две подгруппы.

1. Сахароподобные сложные углеводы или олигосахариды. Эти вещества обладают рядом свойств, сближающими их с простыми углеводами.

Сахароподобные углеводы легко растворимы в воде, сладки на вкус; эти сахара легко получаются в виде кристаллов.

При гидролизе сахароподобных полисахаридов из каждой молекулы полисахарида образуется небольшое количество молекул простого сахара - обычно 2, 3, или 4 молекулы. Отсюда произошло второе название сахароподобных полисахаридов - олигосахариды (от греческого олигос - немногий).

В зависимости от числа молекул моносахаридов, которые образуются при гидролизе каждой молекулы олигосахаридов, последние делятся на дисахариды, трисахариды и т.д.

Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида.

Способы синтеза дисахаридов известны, но практически их получают из природных источников.

Важнейший из дисахаридов - сахароза - очень распространен в природе. Это химическое название обычного сахара, называемого тростниковым или свекловичным.

Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о. Куба и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.

В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).

Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения примесей, а перешедший частично в раствор избыточный гидролиз кальция осаждают пропусканием диоксида углерода. Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах, получая мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных голов», которые раскалывают или распиливают на куски. Быстрорастворимый сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.

Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5% лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гигроскопичности - она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.

Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих животных.

Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).

Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.

Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка). Все эти три высшие полиозы состоят из остатков молекул глюкозы, различным образом соединенных друг с другом. Состав их выражается общей формулой (С 6 Н 12 О 6) n . Молекулярные массы природных полисахаридов составляют от нескольких тысяч до нескольких миллионов.

Крахмал - это первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля - 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом. Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука».

Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).

При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами. Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С 6 Н 12 О 5) х, разница лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.

Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:

(С 6 Н 10 О 5) > (С 6 Н 10 О 5) х > С 12 Н 22 О 11 > С 6 Н 12 О 6

крахмал ряд декстрин мальтоза глюкоза

Еще быстрее декстринизация идет в присутствии кислоты:

(С 6 Н 10 О 5) n + n Н 2 О?????> n С 6 Н 12 О 6

Ферментативный гидролиз (разложение путем брожения) крахмала имеет промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля.

Процесс начинается с превращением крахмала в глюкозу, которую затем сбраживают. Используя специальные культуры дрожжей и изменяя условия, можно направить брожение и в сторону получения бутилового спирта, ацетона, молочной, лимонной и глюконовой кислот.

Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде чистого кристаллического препарата или в виде патоки - окрашенного некристаллизированного сиропа.

Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде хлеба, картофеля, круп, являясь главным источником в нашем рационе питания.

Кроме того, чистый крахмал применяется в пищевой промышленности в производстве кондитерских и кулинарных изделий, колбас. Значительное количество крахмала употребляется для проклеивания тканей, бумаги, картона, производства канцелярского клея.

В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом методе титрования. Для этих случаев лучше применять очищенную амилозу, т.к. ее растворы не загустевают, а образуемая с йодом окраска более интенсивна.

В медицине и фармации крахмал применяется для приготовления присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток.

В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу полисахарид - гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях.

Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%).

Гликоген представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый даже в холодной воде. Молекула животного крахмала построена по типу молекул амилопектина, отличаясь лишь большей ветвистостью. Молекулярная масса гликогена исчисляется миллионами.

С йодом растворы гликогена дают окрашивание от винно-красного до красно-бурого в зависимости от происхождения гликогена (вида животного) и других условий.

Гликоген является резервным питательным веществом для организма.

Вывод

Я узнал много нового об углеводах, например то, что углеводов два класса простые и сложные. Интересна история появления названия углеводов. Я узнал что углеводы бывают разного вкуса. Я понял что без углеводов жизнь не возможна они присутствуют почти везде.

>> Химия: Углеводы, их классификация и значение

Общая формула углеводов - С n (Н 2 О) m , т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы , в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2:1), например дезоксирибоза - С5Н10О4. Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, уже известные вам формальдегид СН20 и уксусная кислота СН3СООН.

Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.

Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды - углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) ит. д.

В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами.

К пентозам относятся, например, рибоза - С5Н10О5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) - С5Н10О4. Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.

К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу С6Н1206, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

Дисахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды - С12Н22О11. Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:

С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6

дисахарид гексоза

К дисахаридам относятся:

Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия - свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.;

Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, - пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя;

Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекулы глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6%), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так самый сладкий моносахарид - фруктоза - в полтора раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз - лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды - крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза... - углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.

Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом п: (С6Н10О5)n - ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.

Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.

Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.

Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы - рибоза и дезоксирибоза), выполняют функцию передачи наследственной информации.

Целлюлоза - строительный материал растительных клеток - играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид - хитин - выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных - образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.

Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная наша одежда сделана из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства фото- и кинопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты - все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.

Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль - предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности - вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).

Необходимо подчеркнуть, что единственным источником энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом его аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Кстати, именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна.

Фотосинтез
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602