Muundo wa alkoholi za monohydric zilizojaa. Isomerism na nomenclature

Vileo(au alkanols) ni dutu za kikaboni ambazo molekuli zake zina kikundi kimoja au zaidi cha hidroksili (vikundi -OH) vilivyounganishwa na radical ya hidrokaboni.

Uainishaji wa pombe

Kulingana na idadi ya vikundi vya hydroxyl(atomicity) pombe imegawanywa katika:

Monatomic, Kwa mfano:

Diatomic(glycols), kwa mfano:

Triatomic, Kwa mfano:

Kulingana na asili ya hydrocarbon radical Pombe zifuatazo hutolewa:

Kikomo iliyo na radikali za hidrokaboni zilizojaa tu kwenye molekuli, kwa mfano:

Bila kikomo iliyo na vifungo vingi (mbili na tatu) kati ya atomi za kaboni kwenye molekuli, kwa mfano:

Ya kunukia, yaani, alkoholi zilizo na pete ya benzini na kikundi cha haidroksili kwenye molekuli, ambazo zimeunganishwa sio moja kwa moja, lakini kupitia atomi za kaboni, kwa mfano:

Dutu za kikaboni zilizo na vikundi vya hidroksili kwenye molekuli, zilizounganishwa moja kwa moja na atomi ya kaboni ya pete ya benzini, hutofautiana sana katika mali ya kemikali kutoka kwa alkoholi na kwa hivyo huainishwa kama darasa huru la misombo ya kikaboni - phenoli.

Kwa mfano:

Pia kuna polyatomic (polyhydric alkoholi) iliyo na zaidi ya vikundi vitatu vya hidroksili kwenye molekuli. Kwa mfano, hexaol rahisi zaidi ya pombe ya hexahydric (sorbitol)

Nomenclature na isomerism ya pombe

Wakati wa kuunda majina ya alkoholi, kiambishi (cha kawaida) huongezwa kwa jina la hydrocarbon inayolingana na pombe. ol.

Nambari baada ya kiambishi huonyesha nafasi ya kikundi cha haidroksili kwenye mnyororo mkuu, na viambishi awali. di-, tri-, tetra- nk - idadi yao:

Katika hesabu ya atomi za kaboni kwenye mnyororo mkuu, nafasi ya kikundi cha hidroksili inachukua nafasi ya kwanza juu ya nafasi ya vifungo vingi:

Kuanzia mshiriki wa tatu wa safu ya homologous, alkoholi zinaonyesha isomerism ya nafasi ya kikundi cha kazi (propanol-1 na propanol-2), na kutoka ya nne, isomerism ya mifupa ya kaboni (butanol-1, 2-methylpropanol-1). ) Pia zina sifa ya isomerism ya darasa - alkoholi ni isomeri kwa ethers:

Wacha tupe jina la pombe, formula ambayo imepewa hapa chini:

Jina la agizo la ujenzi:

1. Mlolongo wa kaboni umehesabiwa kutoka mwisho ulio karibu zaidi na kikundi cha -OH.
2. Mlolongo kuu una atomi 7 C, ambayo ina maana ya hidrokaboni inayofanana ni heptane.
3. Idadi ya vikundi -OH ni 2, kiambishi awali ni "di".
4. Vikundi vya Hydroxyl viko kwenye atomi 2 na 3 za kaboni, n = 2 na 4.

Jina la pombe: heptanediol-2,4

Tabia za kimwili za pombe

Vileo vinaweza kuunda vifungo vya hidrojeni kati ya molekuli za pombe na kati ya molekuli za pombe na maji. Vifungo vya hidrojeni hutokana na mwingiliano wa chembe ya hidrojeni iliyochajiwa kwa kiasi cha molekuli moja ya pombe na chembe ya oksijeni iliyochajiwa kwa kiasi cha molekuli nyingine. propane yenye uzito wa Masi ya 44 chini ya hali ya kawaida ni gesi, na rahisi zaidi ya alkoholi ni methanoli, yenye uzito wa Masi ya 32, chini ya hali ya kawaida ni kioevu.

Wanachama wa chini na wa kati wa safu ya kuweka mipaka pombe za monohydric iliyo na atomi za kaboni 1 hadi 11 - kioevu cha juu (kuanzia C12H25OH) kwa joto la kawaida - imara. Pombe za chini zina harufu ya pombe na ladha kali huyeyuka sana katika maji.

Tabia za kemikali za pombe

Mali ya vitu vya kikaboni imedhamiriwa na muundo na muundo wao. Pombe zinathibitisha kanuni ya jumla. Molekuli zao ni pamoja na vikundi vya hydrocarbon na hidroksili, kwa hivyo kemikali mali pombe imedhamiriwa na mwingiliano wa vikundi hivi kwa kila mmoja.

Tabia ya mali ya darasa hili la misombo ni kutokana na kuwepo kwa kundi la hidroksili.

1. Mwingiliano wa alkoholi na madini ya alkali na alkali ya ardhini. Ili kutambua athari za radical ya hydrocarbon kwenye kikundi cha hidroksili, ni muhimu kulinganisha mali ya dutu iliyo na kikundi cha hydroxyl na radical ya hidrokaboni, kwa upande mmoja, na dutu iliyo na kikundi cha hidroksili na isiyo na radical ya hidrokaboni. , kwa upande mwingine. Dutu hizo zinaweza kuwa, kwa mfano, ethanol (au pombe nyingine) na maji. Hidrojeni ya kundi la hidroksili la molekuli za pombe na molekuli za maji ina uwezo wa kupunguzwa na metali za alkali na alkali za ardhi (kubadilishwa na wao)
2. Mwingiliano wa alkoholi na halidi za hidrojeni. Uingizwaji wa kikundi cha hydroxyl na halojeni husababisha kuundwa kwa haloalkanes. Kwa mfano:
   Mwitikio huu unaweza kutenduliwa.
3. Ukosefu wa maji mwilini kati ya molekulipombe - kugawanya molekuli ya maji kutoka kwa molekuli mbili za pombe wakati inapokanzwa mbele ya mawakala wa kuondoa maji:
   Kama matokeo ya upungufu wa maji mwilini wa pombe, etha. Kwa hivyo, inapokanzwa pombe ya ethyl na asidi ya sulfuri kwa joto la 100 hadi 140 ° C, diethyl (sulfuri) ether huundwa.
   
4. Mwingiliano wa alkoholi na asidi za kikaboni na isokaboni kuunda esta (majibu ya esterification)
   
   Mmenyuko wa esterification huchochewa na asidi isokaboni kali. Kwa mfano, wakati pombe ya ethyl inaingiliana na asidi asetiki ethyl acetate huundwa:
   
   
5. Upungufu wa maji mwilini wa intramolecular ya pombe hutokea wakati pombe zinapokanzwa mbele ya mawakala wa kuondoa maji kwa joto la juu kuliko joto la kutokomeza maji kwa intermolecular. Matokeo yake, alkenes huundwa. Mwitikio huu unatokana na kuwepo kwa atomi ya hidrojeni na kundi la hidroksili kwenye atomi za kaboni zilizo karibu. Mfano ni athari ya kutengeneza ethilini (ethilini) kwa kupasha joto ethanoli zaidi ya 140°C kukiwa na asidi ya sulfuriki iliyokolea:
   
6. Oxidation ya pombe kawaida hufanywa na vioksidishaji vikali, kwa mfano dikromati ya potasiamu au pamanganeti ya potasiamu ndani mazingira ya tindikali. Katika kesi hiyo, hatua ya wakala wa oxidizing inaelekezwa kwa atomi ya kaboni ambayo tayari imeunganishwa na kundi la hidroksili. Kulingana na hali ya pombe na hali ya mmenyuko, bidhaa mbalimbali zinaweza kuundwa. Kwa hivyo, alkoholi za msingi hutiwa oksidi kwanza kwa aldehidi na kisha kwa asidi ya kaboksili:
   Uoksidishaji wa pombe za sekondari hutoa ketoni:
   
   Pombe za kiwango cha juu ni sugu kwa oxidation. Walakini, chini ya hali ngumu (wakala wa oksidi kali, joto la juu) oxidation ya pombe za juu inawezekana, ambayo hutokea kwa kupasuka kwa vifungo vya kaboni-kaboni karibu na kundi la hidroksili.
7. Dehydrogenation ya pombe. Wakati mvuke wa pombe hupitishwa kwa 200-300 ° C juu ya kichocheo cha chuma, kama vile shaba, fedha au platinamu, alkoholi za msingi hubadilishwa kuwa aldehidi, na alkoholi za pili kuwa ketoni:
   
   
8. Mmenyuko wa ubora kwa pombe za polyhydric.
   Uwepo wa vikundi kadhaa vya hidroksili kwenye molekuli ya pombe wakati huo huo huamua mali maalum ya alkoholi za polyhydric, ambazo zina uwezo wa kutengeneza misombo ya bluu angavu mumunyifu katika maji wakati wa kuingiliana na mvua mpya ya hidroksidi ya shaba (II). Kwa ethylene glycol tunaweza kuandika:
   
   Pombe za monohydric haziwezi kuingia katika majibu haya. Kwa hiyo, ni mmenyuko wa ubora kwa pombe za polyhydric.
   

Maandalizi ya pombe:

Matumizi ya pombe

Methanoli(methyl alcohol CH 3 OH) ni kioevu kisicho na rangi na harufu ya tabia na kiwango cha mchemko cha 64.7 ° C. Inachoma kwa mwali wa samawati kidogo. Jina la kihistoria la methanoli - pombe ya kuni inaelezewa na mojawapo ya njia za uzalishaji wake kwa kufuta kuni ngumu (Methy ya Kigiriki - divai, kulewa; hule - dutu, kuni).

Methanoli inahitaji utunzaji makini wakati wa kufanya kazi nayo. Chini ya hatua ya kimeng'enya cha pombe dehydrogenase, inabadilishwa mwilini kuwa formaldehyde na asidi ya fomu, ambayo huharibu retina na kusababisha kifo. ujasiri wa macho na kupoteza kabisa maono. Kumeza zaidi ya 50 ml ya methanoli husababisha kifo.

Ethanoli(ethyl alkoholi C 2 H 5 OH) ni kioevu kisicho na rangi na harufu ya tabia na kiwango cha mchemko cha 78.3 ° C. Inaweza kuwaka Inachanganya na maji kwa uwiano wowote. Mkusanyiko (nguvu) ya pombe kawaida huonyeshwa kama asilimia kwa kiasi. Pombe "safi" (ya dawa) ni bidhaa inayopatikana kutoka kwa malighafi ya chakula na ina 96% (kwa ujazo) ethanol na 4% (kwa ujazo) wa maji. Ili kupata ethanol isiyo na maji - "pombe kabisa", bidhaa hii inatibiwa na vitu ambavyo hufunga maji kwa kemikali (oksidi ya kalsiamu, sulfate ya shaba isiyo na maji (II) nk).

Ili kufanya pombe itumike kwa madhumuni ya kiufundi isiweze kufaa kwa kunywa, kiasi kidogo cha vitu vyenye sumu ambavyo ni vigumu kutenganisha, harufu mbaya na kuonja kuchukiza huongezwa ndani yake na kupakwa rangi. Pombe iliyo na viambatanisho vile inaitwa pombe iliyopunguzwa au iliyopunguzwa.

Ethanoli hutumiwa sana katika tasnia kwa utengenezaji wa mpira wa sintetiki, dawa, hutumiwa kama kutengenezea, ni sehemu ya varnish na rangi, na manukato. Katika dawa, pombe ya ethyl ni muhimu zaidi dawa ya kuua viini. Inatumika kuandaa vinywaji vya pombe.

Kiasi kidogo cha pombe ya ethyl inapoingia ndani ya mwili wa binadamu hupunguza unyeti wa maumivu na kuzuia michakato ya kuzuia katika kamba ya ubongo, na kusababisha hali ya ulevi. Katika hatua hii ya hatua ya ethanol, kujitenga kwa maji katika seli huongezeka na, kwa hiyo, malezi ya mkojo huharakisha, na kusababisha upungufu wa maji mwilini.

Aidha, ethanol husababisha upanuzi wa mishipa ya damu. Kuongezeka kwa mtiririko wa damu katika capillaries ya ngozi husababisha uwekundu wa ngozi na hisia ya joto.

Kwa kiasi kikubwa, ethanol inhibitisha shughuli za ubongo (hatua ya kuzuia) na husababisha uratibu usioharibika wa harakati. Bidhaa ya kati ya oxidation ya ethanol katika mwili, acetaldehyde, ni sumu kali na husababisha sumu kali.

Matumizi ya utaratibu wa pombe ya ethyl na vinywaji vilivyomo husababisha kupungua kwa tija ya ubongo, kifo cha seli za ini na uingizwaji wao na tishu zinazojumuisha - cirrhosis ya ini.

Ethanediol-1,2(ethylene glikoli) ni kioevu chenye mnato kisicho na rangi. Yenye sumu. Mumunyifu katika maji bila kikomo. Suluhisho za maji haziangazii kwa joto chini ya 0 ° C, ambayo inafanya uwezekano wa kuitumia kama sehemu ya vipozezi visivyoganda - antifreeze kwa injini za mwako wa ndani.

Prolactriol-1,2,3(glycerin) ni kioevu chenye viscous, syrupy na ladha tamu. Mumunyifu katika maji bila kikomo. Isiyo na tete. Kama sehemu ya esta, hupatikana katika mafuta na mafuta.

Inatumika sana katika vipodozi, dawa na viwanda vya chakula. KATIKA vipodozi Glycerin ina jukumu la wakala wa emollient na soothing. Inaongezwa kwa dawa ya meno ili isikauke.

KWA bidhaa za confectionery glycerin huongezwa ili kuzuia fuwele zao. Inanyunyiziwa kwenye tumbaku, ambapo hufanya kama humectant ambayo huzuia majani ya tumbaku kukauka na kubomoka kabla ya kusindika. Inaongezwa kwa wambiso ili kuwazuia kutoka kukauka haraka sana, na kwa plastiki, haswa cellophane. Katika kesi ya mwisho, glycerin hufanya kama plasta, ikifanya kama lubricant kati ya molekuli za polima na hivyo kutoa plastiki kubadilika muhimu na elasticity.

Taasisi ya elimu ya bajeti ya manispaa

"Shule ya sekondari ya Novoshimkussk

Wilaya ya Yalchik ya Jamhuri ya Chuvash"

Muhtasari fungua somo katika kemia
katika daraja la 10

« Muundo wa alkoholi za monohydric zilizojaa.

Isomerism na nomenclature»

Imetayarishwa na mwalimu wa kemia

Na. Shimkus mpya

Kauli mbiu: Kujua asiyeonekana,

Angalia kwa uangalifu kile kinachoonekana.

(Hekima ya kale)

Lengo: Kufahamiana kwa wanafunzi na muundo wa alkoholi za monohydric zilizojaa, isomerism na nomenclature , ushawishi wa pombe kwenye kiumbe hai.

Kazi:

kielimu: soma muundo, mali za kimwili, nomenclature na isomerism ya alkoholi, jifunze jinsi ya kufanya majaribio ya kemikali; kutambua sababu za sumu ya pombe ya ethyl, hakikisha kwamba maneno na dhana za msingi juu ya mada zinarudiwa wakati wa somo; kuendeleza: kuunda mazingira ya maendeleo kufikiri kimantiki wanafunzi, uwezo wa kuchambua, kulinganisha, kuelezea maoni yao kwa busara, hitimisho; kielimu: kueneza picha yenye afya maisha, sura nafasi ya kazi kuhusiana na kulinda afya yako, weka wajibu.

Vifaa na vitendanishi:

maelezo ya kusaidia, vitendanishi (maji, pombe ya ethyl, ufumbuzi wa yai nyeupe), vifaa vya maabara; projekta ya media titika, skrini, kompyuta; CD "Masomo ya Kemia kutoka kwa Cyril na Methodius. Darasa la 10-11."

Maendeleo ya somo:

Wakati wa shirika. Kurudia kwa madarasa kuu ya hidrokaboni - mazoezi, maagizo ya kemikali. Kujifunza nyenzo mpya.

3.1. Kuweka kazi ya utambuzi ya somo.

3.2. Wazo la pombe: muundo na muundo wa pombe.

3.3. Majina ya pombe na uainishaji wa pombe.

3.4. Isomerism ya pombe.

3.5. Kazi ya kikundi.

3.6. Wasilisho la wanafunzi "Ushawishi wa ethanol kwenye mwili wa binadamu."

4. Kufunga.

5.Tafakari.

6.Kazi ya nyumbani par.20, mazoezi. 5-7, ukurasa wa 88

1. Wakati wa shirika.

2.Kurudia muundo na mali ya hidrokaboni.

Ni hidrokaboni gani? tunazungumzia katika mafumbo?

Sisi ni sawa katika mali na alkenes

Pia tunaingiliana na maji ya bromini.
Katika molekuli vifungo vya P ni adhabu,
Kiambishi chetu -in kitakuambia jina... (Alkins)

Tunapenda kuunganishwa na hidrojeni na maji.
Lakini hatupendi kubadilishwa,
Kuvuruga amani yako.
Unaweza kuipata kutoka kwetu
Polima ni darasa la juu zaidi! (Alkenes, dienes, alkynes)

Sasa hebu tufanye imla kidogo ya kemikali.

Mwalimu anasoma taarifa na anaweza kumwomba mwanafunzi yeyote aeleze jibu lake. Amri hiyo inafanywa kwa maandishi, na wanafunzi hufanya kazi kwa jozi. Mmoja wa wanafunzi anamaliza kazi kwenye ubao, mwingine anafanya kazi kwenye kompyuta na kuchukua mtihani.

1. Majina yana kiambishi - an. (Alkanes)

2. Wao ni sifa ya sp2 mseto wa orbital atomiki. (Alkenes, dienes,)

3. Molekuli zina vifungo vya sigma pekee. (Alkanes, cycloalkanes)

4. Kuna kifungo kimoja maradufu katika molekuli. (Alkenes)

5. Lazima kuwe na kipande cha mzunguko katika molekuli. (Cycloalkanes)

6. Zina sifa ya mseto wa mseto wa obiti za atomiki (Alkynes)

7. Fomula ya jumla ya hidrokaboni hizi ni SpN2p. (Alkenes, cycloalkanes)

8.Wana sifa hasa kwa athari za uingizwaji. (Alkanes, cycloalkanes)

9. Molekuli lazima ziwe na dhamana mara tatu. (Alkynes)

10. Majina yana kiambishi tamati –in (Alkynes)

o Chagua fomula za muundo homolog na isoma za butene-1 na uwape majina:

3. Kuweka kazi ya utambuzi ya somo.

Sisi si vitu rahisi
Na inajulikana tangu nyakati za zamani.
Inatumika katika dawa:
Kupambana na maambukizi.
Sisi sio rahisi sana katika mali,
Na tunaitwa ... (pombe)

Kwa hivyo, mada ya somo letu la leo ni

"Muundo wa pombe za monohydric zilizojaa. Isoma na utaratibu wa majina."

Leo tutafahamiana na muundo, muundo, isomerism na nomenclature ya misombo hii. Pia tutajua ni aina gani za pombe zilizopo na ni hatari gani zinaweza kujificha katika mali ya kimwili ya pombe.

4. Muundo na muundo wa pombe.

Kazi: Dutu hii inajulikana kwa mwanadamu tangu nyakati za kale maana ya jina lake Kiarabu"ulevi." Inatumika sana katika maeneo mbalimbali uchumi wa taifa. Ina sifa ya kuua vijidudu. Ni dutu gani tunayozungumzia ikiwa inajulikana kuwa mwako wa 3.45 g yake ulizalisha 6.6 g ya CO2 na maji yenye uzito wa 4.05 g? Uzito wa mvuke wa dutu hii katika hewa ni 1.59. (Jibu ni ethanol C2H5OH.)

Fomula ya jumla ya alkoholi zote za monohydric ni SpH2n + 1OH au ROH. Hebu fikiria muundo wa molekuli ya pombe kwa kutumia mfano wa C2H5OH - pombe ya ethyl.

Moja ya atomi za hidrojeni ni tofauti na atomi nyingine (Swali kwa wanafunzi - Kwa nini?) Imeunganishwa na atomi ya kaboni kupitia oksijeni. Kwa hiyo, inaweza kudhaniwa kuwa atakuwa na tabia tofauti. Dhana hii inategemea nini? Unaweza kujibu swali hili mwenyewe, kwa kuwa unajua kwamba oksijeni ina electronegativity ya juu. Itavuta elektroni kutoka kwa atomi ya hidrojeni kuelekea yenyewe. Dhamana ya O-H inageuka kuwa polar. Hii inaonyeshwa na mshale wa mwelekeo:

O  H. Ni kundi hili, OH, katika alkoholi ambalo litaamua mali zao za kemikali, yaani, kazi yao ya kemikali. Vikundi kama hivyo vinaitwa kazi.

Inafanya kazi ni kundi la atomi ambalo huamua sifa za kemikali za dutu.

Kinachobaki katika molekuli ya pombe baada ya kuondolewa kwa akili ya kikundi cha kazi huitwa radical ya hydrocarbon.

Sasa tunaweza kupata ufafanuzi wa pombe ... (iliyoundwa na wanafunzi wenyewe, pendekeza chaguzi tofauti uamuzi wa pombe)

Vileo ni dutu za kikaboni ambazo molekuli zake zina kikundi kimoja au zaidi cha kazi cha hidroksili kilichounganishwa na radikali ya hidrokaboni.

Vileo - hizi ni derivatives ya hidrokaboni, katika molekuli ambayo atomi moja au zaidi ya hidrojeni hubadilishwa na vikundi vya kazi (hydroxyl).

Vileo -Hii misombo ya kikaboni, molekuli ambazo zina kikundi kimoja au zaidi cha hidroksili kilichounganishwa na radikali ya hidrokaboni.

5.Nomenclature ya pombe .

CH3OH - pombe ya methyl. (C2H5OH, C3H7OH - zinaitwa kwa kujitegemea.)

CH3OH - methanoli.

Kanuni za msingi za nomenclature ya pombe:

Mlolongo mrefu zaidi wa kaboni huchaguliwa na kuhesabiwa kutoka mwisho wa mnyororo ulio karibu na kikundi cha hydroxo. Vibadala katika mnyororo mkuu wa kaboni zimetajwa na nafasi zao zinaonyeshwa kwa nambari. Taja msururu mkuu kama alkane na uongeze kiambishi tamati -ol. Nambari inaonyesha nafasi ya kikundi cha OH.

(Wanafunzi hukamilisha kazi kwenye nomenclature ya alkoholi, iliyoandikwa ubaoni)

Kazi kwenye ubao: Taja pombe kwa kutumia utaratibu wa majina:

6. Uainishaji wa pombe . ( CD ya Cyril na Methodius )

(Kwenye madawati ya wanafunzi kuna mpango wa uainishaji wa pombe)

Pombe huwekwa kwa njia tofauti.

Pombe zinajulikana: monatomic diatomic triatomic

3. Kwa asili ya atomi ya kaboni. Kulingana na valency ya kikundi cha pombe pombe ni: msingi - vyenye kikundi cha pombe monovalent -CH2OH (kwa mfano, CH3-CH2OH ethanol); sekondari - vyenye kikundi cha pombe cha divalent = CHOH (kwa mfano, CH3-CHOH-CH3 propanol-2); elimu ya juu - vyenye kikundi kidogo cha pombe =C-OH (kwa mfano, 2-methylbutanol-2:

(Kutoka kwa fomula zilizowasilishwa hapo awali, wanafunzi hupata pombe, fomula za alkoholi za uainishaji tofauti)

Jukumu la 1 . Ni ipi kati ya pombe zifuatazo: a) msingi; b) sekondari; c) elimu ya juu?

https://pandia.ru/text/78/431/images/image006_67.gif" alt="http://*****/2003/07/16-3.gif" width="350" height="157">!}

Jukumu la 3.

(Kwenye madawati ya wanafunzi kuna mchoro wa aina za isomerism ya alkoholi; dhana za "isoma" na "isomerism" zinarudiwa.)

7. Isoma ya pombe

Pombe ni sifa ya aina zifuatazo isomerism:

Kwa mfano,

Kwa mfano,

Kwa mfano,

Zoezi:

8.Kazi ya kikundi (Vikundi 5 vinavyofanya kazi. Kikundi cha 1 - wajenzi huunda mfano wa mpira-na-fimbo wa ethanol na methanol. Kikundi cha 2 - watendaji, kusoma mali ya kimwili ya ethanol. Kikundi cha 3 - wananadharia, kwa kutumia maelezo ya ziada kuzungumza juu ya pombe ya methyl. Kikundi cha 4 - wananadharia, kwa kutumia maelezo ya ziada, huzungumza kuhusu pombe ya ethyl. Kikundi cha 5 - watendaji wanaosoma athari za ethanol kwenye molekuli za protini) Kila kikundi kinajibu maswali yaliyoulizwa.

9. Hotuba ya mwanafunzi "Ushawishi wa ethanol kwenye mwili wa binadamu."

4. Kuimarisha.

5. Tafakari. Umejifunza nini kipya kutoka kwa somo la leo? Ni wapi unaweza kutumia maarifa uliyopata? Ulipenda somo letu? Kwa nini?

6. Kazi ya nyumbani. Sehemu ya 20. mfano. 5,6,7. Ukurasa wa 88.

C2H5OH ni dawa. Chini ya ushawishi wa ethanol, tahadhari ya mtu ni dhaifu, athari huzuiwa, na uwiano wa harakati huvunjika. Kwa matumizi ya muda mrefu husababisha ukiukwaji wa kina mfumo wa neva, magonjwa mfumo wa moyo na mishipa, njia ya utumbo, ugonjwa mbaya huweka - ulevi.

Uainishaji wa pombe.

1.Kwa asili ya itikadi kali ya hidrokaboni pombe ni: kikomo - radical ya hydrocarbon ina vifungo moja tu (kwa mfano, CH3OH methanol, C4H9OH butanol); isiyo na kikomo - vyenye radical ya hidrokaboni isiyojaa (kwa mfano, CH2=CH-CH2OH alyl pombe); yenye kunukia - vyenye radical yenye kunukia ya hidrokaboni (kwa mfano, C6H5-CH2OH pombe ya benzyl).

2. Kwa idadi ya vikundi vya hidroksili pombe zinajulikana: monatomic - vyenye kundi moja la OH (kwa mfano, CH3-CH2-OH ethanol); diatomic - vyenye vikundi viwili vya OH (kwa mfano, HO-CH2-CH2-OH ethylene glycol au ethanediol-1,2); triatomic - vyenye vikundi vitatu vya OH katika molekuli (kwa mfano, HO-CH2-CHOH-CH2-OH glycerol au propanetriol-1,2,3).

Kwa mfano,

Kwa mfano,

Kwa mfano,

(Wanafunzi hukamilisha kazi ya ujumuishaji kwenye kadi tofauti.)

Zoezi: Miongoni mwa fomula ulizopewa, pata isoma za pentanol-1 na uamua aina ya isomerism. Taja majina kwa miunganisho yote:

Jukumu la 3. Andika isoma zote zinazowezekana za dutu hii C4H9OH.

Glycols. Vikundi vya Hydroxyl katika glycols hupatikana katika atomi mbalimbali za kaboni. Glycols zilizo na hidroksili mbili kwenye atomi moja ya kaboni hazina msimamo. Wanagawanya maji na kuunda aldehydes au ketoni.

Isomerism ya glycols imedhamiriwa na mpangilio wa pamoja wa vikundi vya hidroksili na isomerism ya mifupa ya kaboni. Kutegemea msimamo wa jamaa OH- vikundi vinatofautishwa α-, β-, γ-, δ-, ... glycols. Kulingana na asili ya atomi za kaboni zenye hidroksili, glycols inaweza kuwa ya msingi-sekondari, ya msingi-ya juu, ya msingi, ya sekondari, nk.

Majina ya glycols inaweza kutolewa kwa njia mbili. Kulingana na nomenclature ya IUPAC, kiambishi tamati huongezwa kwa jina la mnyororo mkuu wa kaboni -diol na zionyeshe nambari za atomi za kaboni za vikundi virefu zaidi vya mnyororo wa kaboni wenye haidroksili. Majina α- glycols inaweza kutolewa kutoka kwa jina la kaboni ya ethilini inayolingana na kuongeza ya neno glikoli. Uainishaji na majina ya glycols yametolewa hapa chini kwa kutumia butanediols kama mfano:

Mbinu za kupata. Kimsingi, glycols inaweza kupatikana kwa njia zote za kawaida za kutengeneza pombe.

Mfano ni majibu yafuatayo.

- Hydrolysis ya derivatives ya dihalogen ya hidrokaboni iliyojaa na halohydrini:

- Uingizaji hewa α -oksidi katika mazingira ya tindikali:

- Olefin oxidation pamanganeti ya potasiamu katika suluhisho la alkali isiyo na maji yenye maji (majibu ya Wagner) au peroksidi ya hidrojeni mbele ya vichocheo (CrO 3):

Tabia za kimwili. Glycoli za chini ni mumunyifu sana katika maji. Uzito wao ni wa juu kuliko ule wa pombe za monohydric. Ipasavyo, kiwango cha kuchemsha ni cha juu zaidi kwa sababu ya ushirika muhimu wa molekuli: kwa mfano, ethylene glycol inachemka kwa joto la 197.2 ° C; propylene glycol - kwa joto la 189 ° C na butanediol-1,4 - kwa joto la 230 ° C.

Tabia za kemikali. Kila kitu kilichosemwa hapo awali juu ya mali ya alkoholi ya monohydric inayolingana pia inatumika kwa glycols. Ikumbukwe kwamba hidroksili moja au zote mbili mara moja zinaweza kuguswa. - Oxidation ya glycols ya kwanza hutoa aldehydes:

- Wakati wa oxidation α- glycols na asidi ya mara kwa mara dhamana kati ya atomi za kaboni zenye hidroksili huvunjika, na aldehidi au ketoni zinazolingana huundwa:

Mbinu ina thamani kubwa kuanzisha muundo α- glycols

-Matokeo kuondolewa kwa maji kwa intramolecular glycols kwa kiasi kikubwa inategemea aina ya glycol.

Upungufu wa maji mwilini wa α-glycols inaendelea na malezi ya aldehydes au ketoni; γ-glycols Kwa sababu ya atomi za vikundi vya hydroxyl, maji hutolewa ili kuunda misombo ya heterocyclic - tetrahydrofuran au homologues zake:

Mmenyuko wa kwanza hutokea kwa kuundwa kwa ioni ya kaboni na kufuatiwa na harakati ya atomi ya hidrojeni na jozi yake ya elektroni:

Saa awamu ya mvuke upungufu wa maji mwilini juu ya Al 2 O 3 α- glycols mbili za juu, inayoitwa pinacones, diene hidrokaboni hupatikana:

– Ukosefu wa maji mwilini kati ya molekuli inaongoza kwa malezi ya etha haidroksi au etha za mzunguko:

Kiwango cha mchemko cha diethylene glycol ni 245.5 °C. Inatumika kama kutengenezea kwa kujaza mifumo ya breki ya majimaji na kwa kumaliza na kupaka rangi vitambaa.

Miongoni mwa etha za mzunguko, dioxane ni kutengenezea kinachotumiwa sana. Ilipatikana kwa mara ya kwanza na A.E. Inapokanzwa kwa kupendeza kwa ethylene glycol na asidi ya sulfuriki:

Ethylene glycol ni kioevu chenye mnato kisicho na rangi, kitamu katika ladha, kiwango cha mchemko = 197.2 °C. Kwa kiwango cha viwanda, hupatikana kutoka kwa ethylene kulingana na mipango mitatu.

Inapochanganywa na maji, ethylene glycol hupunguza sana kiwango chake cha kuganda. Kwa mfano, 60% suluhisho la maji glikoli huganda kwa joto la -49 °C na hutumiwa kwa mafanikio kama kizuia kuganda. Hygroscopicity ya juu ya ethylene glycol hutumiwa kuandaa inks za uchapishaji. Kiasi kikubwa Ethylene glycol hutumiwa kuzalisha vifaa vya kutengeneza filamu, varnishes, rangi, nyuzi za synthetic (kwa mfano, lavsan - polyethilini terephthalate), dioxane, diethylene glycol na bidhaa nyingine.

Pombe za polyhydric

Pombe za polyhydric ni alkoholi ambazo zina vikundi kadhaa vya OH hidroksili.
Pombe za polyhydric na idadi ndogo ya atomi za kaboni ni vimiminiko vya viscous, alkoholi za juu ni yabisi. Pombe za polyhydric zinaweza kupatikana kwa njia sawa za alkoholi za polyhydric zilizojaa

1. Kupata pombe ya ethyl (au pombe ya divai) kwa kuchachusha wanga:
C2H12O6 => C2H5-OH + CO2

Kiini cha fermentation ni kwamba moja ya sukari rahisi zaidi, glucose, zinazozalishwa kitaalam kutoka wanga, hugawanyika katika pombe ethyl na dioksidi kaboni chini ya ushawishi wa chachu. Imeanzishwa kuwa mchakato wa fermentation husababishwa sio na microorganisms wenyewe, lakini kwa vitu ambavyo hutoa - zymases. Ili kupata pombe ya ethyl, malighafi ya mboga yenye wanga kawaida hutumiwa: mizizi ya viazi, nafaka za mkate, nafaka za mchele, nk.

2. Hydration ya ethylene mbele ya asidi ya sulfuriki au fosforasi
CH2=CH2 + KOH => C2H5-OH

3. Wakati haloalkanes huguswa na alkali:

4. Wakati wa oxidation ya alkenes

5. Hydrolysis ya mafuta: mmenyuko huu hutoa pombe inayojulikana - glycerini

Tabia za pombe

1) Mwako: Kama vitu vingi vya kikaboni, alkoholi huwaka na kutengeneza kaboni dioksidi na maji:
C2H5-OH + 3O2 -->2CO2 + 3H2O
Wakati zinawaka, joto nyingi hutolewa, ambayo mara nyingi hutumiwa katika maabara ya pombe ya chini huwaka na moto usio na rangi, wakati pombe za juu zina moto wa njano kutokana na mwako usio kamili wa kaboni.

2) Mwitikio na metali za alkali
C2H5-OH + 2Na --> 2C2H5-ONA + H2
Mwitikio huu hutoa hidrojeni na hutoa alkoksidi ya sodiamu. Alcoholates ni sawa na chumvi za asidi dhaifu sana, na pia ni hidrolisisi kwa urahisi. Vinywaji vya pombe havina msimamo sana na vinapowekwa kwenye maji, hutengana na kuwa pombe na alkali.

3) Mwitikio kwa halidi hidrojeni C2H5-OH + HBr --> CH3-CH2-Br + H2O
Mmenyuko huu hutoa haloalkane (bromoethane na maji). Mwitikio huu wa kemikali wa alkoholi husababishwa sio tu na atomi ya hidrojeni katika kundi la hidroksili, bali na kundi zima la hidroksili! Lakini majibu haya yanaweza kubadilishwa: ili kutokea, unahitaji kutumia wakala wa kuondoa maji, kama vile asidi ya sulfuriki.

4) Upungufu wa maji mwilini ndani ya molekuli (mbele ya kichocheo cha H2SO4)

Kutolewa kwa atomi ya hidrojeni kutoka kwa pombe kunaweza kutokea peke yake. Mmenyuko huu ni mmenyuko wa upungufu wa maji mwilini. Kwa mfano, kama hii:

Wakati wa majibu, ether na maji huundwa.

5) mmenyuko na asidi ya kaboksili:

Ikiwa imeongezwa kwa pombe asidi ya kaboksili, kwa mfano asidi asetiki, basi uundaji wa ether utatokea. Lakini esta ni imara chini kuliko etha. Ikiwa mmenyuko wa malezi ya ether ni karibu kutoweza kurekebishwa, basi uundaji wa ester ni mchakato unaoweza kubadilishwa. Esta hupitia hidrolisisi kwa urahisi, huvunja pombe na asidi ya kaboksili.

6) Oxidation ya pombe. Pombe hazijaoksidishwa na oksijeni ya anga kwa joto la kawaida, lakini inapokanzwa mbele ya vichocheo, oxidation hutokea. Mfano ni oksidi ya shaba (CuO), permanganate ya potasiamu (KMnO4), mchanganyiko wa chromium. Hatua ya mawakala wa oxidizing huzalisha bidhaa tofauti na inategemea muundo wa pombe ya awali. Kwa hivyo, alkoholi za msingi hubadilishwa kuwa aldehidi (mmenyuko A), alkoholi za sekondari hubadilishwa kuwa ketoni (mmenyuko B), na alkoholi za kiwango cha juu ni sugu kwa mawakala wa vioksidishaji.
- a) kwa pombe za msingi

- b) kwa pombe za sekondari

- c) pombe za hali ya juu hazijaoksidishwa na oksidi ya shaba!

Kuhusu pombe za polyhydric, zina ladha tamu, lakini baadhi yao ni sumu. Tabia za pombe za polyhydric ni sawa na pombe za monohydric, tofauti ni kwamba majibu hutokea si moja kwa wakati kwa kundi la hidroksili, lakini kadhaa mara moja.
Moja ya tofauti kuu ni kwamba pombe za polyhydric huguswa kwa urahisi na hidroksidi ya shaba. Hii hutoa ufumbuzi wa uwazi wa rangi ya rangi ya bluu-violet. Ni mmenyuko huu ambao unaweza kutambua uwepo wa pombe ya polyhydric katika suluhisho lolote.
Kuingiliana na asidi ya nitriki:

Ethylene glikoli - mwakilishi wa kawaida pombe za polyhydric. Yake formula ya kemikali CH2OH - CH2OH. - pombe ya dihydric. Hii ni kioevu tamu ambacho kinaweza kufuta kikamilifu katika maji kwa uwiano wowote. KATIKA athari za kemikali ama kundi moja la haidroksili (-OH) au mbili kwa wakati mmoja zinaweza kushiriki Ethylene glikoli - suluhu zake - hutumika sana kama wakala wa kuzuia barafu (antifreeze). Suluhisho la ethylene glycol hufungia kwa joto la -340C, ambalo linaweza kuchukua nafasi ya maji katika msimu wa baridi, kwa mfano, kwa magari ya baridi.
Pamoja na faida zote za ethylene glycol, unahitaji kuzingatia kuwa ni sumu kali sana!

Vileo ni misombo iliyo na kikundi kimoja au zaidi cha hidroksili kilichounganishwa moja kwa moja na radikali ya hidrokaboni.

Uainishaji wa pombe

Pombe huwekwa kulingana na sifa mbalimbali za kimuundo.

1. Kulingana na idadi ya vikundi vya hydroxyl, pombe imegawanywa katika

o monatomic(kikundi kimoja -OH)

Kwa mfano, CH 3 – OH methanoli,CH 3 – CH 2 – OH ethanoli

o polyatomic(vikundi viwili au zaidi -OH).

Jina la kisasa la pombe za polyhydric ni polyols(diols, triols, nk). Mifano:

pombe ya dihydric -ethylene glycol(ethanediol)

HO–CH 2 -CH 2 -OH

pombe ya trihydric -GLYCEROL(propanetriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 -OH

Pombe za dihydric zilizo na vikundi viwili vya OH kwenye atomi moja ya kaboni R–CH(OH) 2 hazina msimamo na, kwa kuondoa maji, hubadilika mara moja kuwa aldehidi R–CH=O. Pombe R–C(OH) 3 hazipo.

2. Kulingana na atomi ya kaboni (ya msingi, ya sekondari au ya juu) kikundi cha hidroksi kimeunganishwa, alkoholi hutofautishwa.

o msingi R–CH 2 –OH,

o sekondari R 2 CH–OH,

o elimu ya juu R 3 C–OH.

Kwa mfano:

Katika pombe za polyhydric, vikundi vya pombe vya msingi, vya sekondari na vya juu vinajulikana. Kwa mfano, molekuli ya glycerol ya pombe ya trihydric ina alkoholi mbili za msingi (HO-CH2 -) na kikundi kimoja cha pombe cha sekondari (-CH (OH)-) kikundi.

3. Kulingana na muundo wa radicals zinazohusiana na atomi ya oksijeni, alkoholi imegawanywa katika

o kikomo(kwa mfano, CH 3 - CH 2 -OH)

o isiyo na kikomo(CH 2 =CH–CH 2 –OH)

o yenye kunukia(C 6 H 5 CH 2 –OH)

Pombe zisizojaa na kundi la OH kwenye atomi ya kaboni iliyounganishwa na atomi nyingine kwa kifungo mara mbili hazi imara sana na mara moja hujitenga kuwa aldehidi au ketoni.

Kwa mfano,pombe ya vinyl CH 2 =CH-OH inageuka kuwa asetaldehydeCH 3 –CH=O

Pombe za monohydric zilizojaa

1. Ufafanuzi

POMBE KIDOGO ZA MONO-AKOLOJIA - vitu vya kikaboni vyenye oksijeni, derivatives ya hidrokaboni iliyojaa, ambayo chembe moja ya hidrojeni inabadilishwa na kikundi cha kazi (- OH)

2. Mfululizo wa homologous

3. Majina ya pombe

Majina ya utaratibu hutolewa kwa jina la hidrokaboni na kuongeza ya kiambishi -ol na nambari inayoonyesha nafasi ya kikundi cha hidroksi (ikiwa ni lazima). Kwa mfano:

Kuhesabu kunategemea mwisho wa mnyororo ulio karibu zaidi na kikundi cha OH.

Nambari inayoonyesha eneo la kikundi cha OH kawaida huwekwa baada ya kiambishi "ol" katika Kirusi.

Kulingana na njia nyingine (nomenclature radical-functional), majina ya pombe yanatokana na majina ya radicals na kuongeza ya neno " pombe Kwa mujibu wa njia hii, misombo ya hapo juu inaitwa: pombe ya methyl, pombe ya ethyl, n-propyl alcohol CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH, pombe ya isopropyl CH 3 -CH(OH)-CH 3.

4. Isoma ya pombe

Tabia ya pombe isomerism ya muundo:

· isomerism ya nafasi ya kikundi cha OH(kuanzia C 3);
Kwa mfano:

· mifupa ya kaboni(kuanzia C 4);
Kwa mfano, isoma za mifupa ya kaboni kwaC4H9OH:

· interclass isomerism na etha
Kwa mfano,

ethanoli CH 3 CH 2 -OH na dimethyl etha CH 3 –O–CH 3

Pia inawezekana isomerism ya anga- macho.

Kwa mfano, butanol-2 CH 3 C H(OH)CH 2 CH 3, katika molekuli ambayo atomi ya pili ya kaboni (iliyoangaziwa) imeunganishwa kwa vibadala vinne tofauti, ipo katika mfumo wa isoma mbili za macho.

5. Muundo wa pombe

Muundo wa pombe rahisi zaidi - methyl (methanol) - inaweza kuwakilishwa na fomula:

Kutoka kwa formula ya elektroniki ni wazi kwamba oksijeni katika molekuli ya pombe ina jozi mbili za elektroni.

Mali ya alkoholi na phenoli imedhamiriwa na muundo wa kikundi cha hidroksili, asili yake vifungo vya kemikali, muundo wa radicals hidrokaboni na ushawishi wao wa pande zote.

Vifungo vya O–H na C–O vina ushikamanifu wa polar. Hii inafuatia kutokana na tofauti za elektronegativity ya oksijeni (3.5), hidrojeni (2.1) na kaboni (2.4). Msongamano wa elektroni wa vifungo vyote viwili huhamishwa kuelekea atomi ya oksijeni ya kielektroniki zaidi:

Uhamaji wa atomi ya hidrojeni katika kikundi cha hidroksili cha pombe ni kidogo kidogo kuliko katika maji. Pombe ya Methyl (methanol) itakuwa "tindikali" zaidi katika mfululizo wa pombe zilizojaa monohydric.
Radicals katika molekuli ya pombe pia ina jukumu katika udhihirisho wa mali ya tindikali. Kwa kawaida, radicals hidrokaboni kupunguza mali tindikali. Lakini ikiwa zina vikundi vya kuondoa elektroni, basi asidi ya alkoholi huongezeka sana. Kwa mfano, alkoholi (CF 3) 3 C-OH kutokana na atomi za florini huwa na tindikali kiasi kwamba ina uwezo wa kuondoa asidi ya kaboniki kutoka kwenye chumvi zake.